2-[(3-cyano-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)thio]acetic acid | 1240949-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[(3-cyano-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)thio]acetic acid
• 英文别名: [(3-cyano-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)sulfanyl]acetic acid；2-[(3-cyano-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)sulfanyl]acetic acid
• CAS: 1240949-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: OQTORHUCRFELRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-cyano-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)thio]acetic acid 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(3-cyano-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)thio]-N'-(2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡咯-2-硫代乙酰肼在合成具有良好抗菌活性的新型杂环化合物和分子对接研究中的效用

  摘要：

  通过溴化四丁基铵 (TBAB) 催化巯基乙酸反应实现了 [(3-cyano-5-phenyl-1 H -pyrrol-2-yl)sulfanyl] 乙酸3a , b的一锅法合成，收率高在相转移催化条件下 (PTC) 与 2-(2-oxo-2-arylethyl) 丙二腈。[(3-氰基-5-苯基-1 H-吡咯-2-基)硫烷基]乙酸甲酯4a、b与肼偶联得到相应的2-[(3-氰基-5-芳基-1 H-吡咯) -2基)硫代]乙酰肼5a , b，与葡萄糖、乙酰丙酮、二硫化碳、异硫氰酸苯酯、氯乙酰氯或苯甲醛反应，分别得到化合物6a、b-11a、b，产率从满意到优异。体外抗菌和抗真菌活性评估结果良好。此外，针对大肠杆菌MurB酶活性最强的化合物进行了分子对接实验，以确定它们的抗菌活性机制并显示出良好的结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4392
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.8h， 生成 2-[(3-cyano-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)thio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯-2-硫代乙酰肼在合成具有良好抗菌活性的新型杂环化合物和分子对接研究中的效用

  摘要：

  通过溴化四丁基铵 (TBAB) 催化巯基乙酸反应实现了 [(3-cyano-5-phenyl-1 H -pyrrol-2-yl)sulfanyl] 乙酸3a , b的一锅法合成，收率高在相转移催化条件下 (PTC) 与 2-(2-oxo-2-arylethyl) 丙二腈。[(3-氰基-5-苯基-1 H-吡咯-2-基)硫烷基]乙酸甲酯4a、b与肼偶联得到相应的2-[(3-氰基-5-芳基-1 H-吡咯) -2基)硫代]乙酰肼5a , b，与葡萄糖、乙酰丙酮、二硫化碳、异硫氰酸苯酯、氯乙酰氯或苯甲醛反应，分别得到化合物6a、b-11a、b，产率从满意到优异。体外抗菌和抗真菌活性评估结果良好。此外，针对大肠杆菌MurB酶活性最强的化合物进行了分子对接实验，以确定它们的抗菌活性机制并显示出良好的结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4392

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20110306769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法，以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰吡咯化合物（VIII）的方法，包括还原化合物（III）并水解还原产物以得到化合物（IV），将化合物（IV）经过磺酰化反应得到化合物（VI），并将化合物（VI）经过胺化反应。
• 5-aryl-1H-pyrrole-3-carbonitrile and a pharmaceutical product using the same
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10173977B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种可用作医药产品的磺酰基吡咯化合物的生产方法、一种用于该方法的中间体的生产方法以及一种新型中间体。本发明涉及磺酰基吡咯化合物（VIII）的生产方法，其中包括还原化合物（III）并水解还原产物得到化合物（IV），将化合物（IV）进行磺化反应得到化合物（VI），以及将化合物（VI）进行胺化反应。
• Process for producing pyrrole compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10844011B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种可用作医药产品的磺酰基吡咯化合物的生产方法、一种用于该方法的中间体的生产方法以及一种新型中间体。本发明涉及磺酰基吡咯化合物（VIII）的生产方法，其中包括还原化合物（III）并水解还原产物得到化合物（IV），将化合物（IV）进行磺化反应得到化合物（VI），以及将化合物（VI）进行胺化反应。
• 5-ARYL-1H-PYRROLE-3-CARBONITRILE AND A PHARMACEUTICAL PRODUCT USING THE SAME
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20190127324A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.
• US8822694B2
  申请人：——

  公开号：US8822694B2

  公开（公告）日：2014-09-02