2-(4-(2-fluoroallyl)phenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(2-fluoroallyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[4-(2-Fluoroprop-2-enyl)phenyl]pyridine；2-[4-(2-fluoroprop-2-enyl)phenyl]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₂FN
• 分子量: 213.254
• InChiKey: RIDLWQSIMWIHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-vinylphenyl)pyridine 在 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 caesium carbonate 、 Pd-PEPPSI-IPr^BIDEA 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-(2-fluoroallyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd/IPrBIDEA 催化的偕二氟环丙烷加氢脱氟：末端氟烯烃的区域选择性合成

  摘要：

  开发新策略以实现化学和区域选择性还原是化学研究中的一个重要课题。在此，开发了一种高效且区域选择性的 Pd/IPr BIDEA催化的偕二氟环丙烷的开环加氢脱氟反应以得到末端氟代烯烃。这一转化的成功归功于使用 3,3-二甲基烯丙基 Bpin 作为新型氢化物供体。 DFT 计算表明，通过 9 元环状过渡态进行直接 3,4'-氢化物转移更为有利，再加上反应的不可逆性，使得对热力学稳定性较差的末端烯烃异构体具有不同寻常的选择性。该反应模式也适用于各种区域选择性烯丙基和炔丙基还原。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07992

文献信息

• Pd/IPr^BIDEA-Catalyzed Hydrodefluorination of <i>gem</i>-Difluorocyclopropanes: Regioselective Synthesis of Terminal Fluoroalkenes
  作者：Huijun Qian、Zachary P. Cheng、Yani Luo、Leiyang Lv、Shuming Chen、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jacs.3c07992

  日期：2024.1.10

  Developing new strategies to enable chemo- and regioselective reductions is an important topic in chemical research. Herein, an efficient and regioselective Pd/IPrBIDEA-catalyzed ring-opening hydrodefluorination of gem-difluorocyclopropanes to access terminal fluoroalkenes is developed. The success of this transformation was attributed to the use of 3,3-dimethylallyl Bpin as a novel hydride donor.

  开发新策略以实现化学和区域选择性还原是化学研究中的一个重要课题。在此，开发了一种高效且区域选择性的 Pd/IPr BIDEA催化的偕二氟环丙烷的开环加氢脱氟反应以得到末端氟代烯烃。这一转化的成功归功于使用 3,3-二甲基烯丙基 Bpin 作为新型氢化物供体。 DFT 计算表明，通过 9 元环状过渡态进行直接 3,4'-氢化物转移更为有利，再加上反应的不可逆性，使得对热力学稳定性较差的末端烯烃异构体具有不同寻常的选择性。该反应模式也适用于各种区域选择性烯丙基和炔丙基还原。