chloro-acetic acid-(3-bromo-2-methyl-anilide) | 99548-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro-acetic acid-(3-bromo-2-methyl-anilide)
• 英文别名: Chlor-essigsaeure-(3-brom-2-methyl-anilid)；N-(3-bromo-2-methylphenyl)-2-chloroacetamide
• CAS: 99548-76-2
• 化学式: C₉H₉BrClNO
• mdl: MFCD27966380
• 分子量: 262.534
• InChiKey: JSVXFZNVIWFUHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-acetic acid-(3-bromo-2-methyl-anilide) 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2’-dithiobis(N-(3-bromo-2-methylphenyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  二硫代二乙酰胺作为新型脲酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100618
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯胺 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 chloro-acetic acid-(3-bromo-2-methyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  二硫代二乙酰胺作为新型脲酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100618

文献信息

• Improving the solubility of anti-proliferative thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamides
  作者：Natalie A. Haverkate、Michelle van Rensburg、Sisira Kumara、Jóhannes Reynisson、Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116092

  日期：2021.5

  series, all based on the thieno[2,3-b]pyridine core structure. Overall, it was found that introducing alternative heterocycles did not notably improve the solubility or retain anti-proliferative activity seen in previously-reported analogues. However, pleasingly it was discovered, that the best strategy for improving the solubility was the alteration of the appended alkyl ring to introduce polar groups such

  噻吩并[2,3- b ]吡啶是一类化合物，以其对一系列人类癌细胞系的有效抗增殖活性而著称。在这项研究中，制定了许多策略来生成与先前探索的此类化合物相比具有改善的水溶性同时保留有效的抗增殖作用的类似物。在此，我们报道了 80 种新型化合物的合成，包括两个系列，均基于噻吩并 [2,3- b]吡啶核心结构。总体而言，发现引入替代杂环并没有显着提高溶解度或保留先前报道的类似物中所见的抗增殖活性。然而，令人高兴地发现，提高溶解度的最佳策略是改变附加的烷基环以引入极性基团，例如醇、酮和取代的胺基团。除了这一发现之外，我们还发现了一种噻吩并 [2,3- b ] 吡啶，15e，它具有更大的水溶性，这在此类化合物中是前所未有的，它也是癌细胞生长的有效抑制剂，IC 50在纳摩尔范围内。这种新的先导结构将成为未来探索此类化合物的基础。
• DE942993
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Dithiobisacetamides as Novel Urease Inhibitors
  作者：Mei‐Ling Liu、Wei‐Yi Li、Hai‐Lian Fang、Ya‐Xi Ye、Su‐Ya Li、Wan‐Qing Song、Zhu‐Ping Xiao、Hui Ouyang、Hai‐Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202100618

  日期：2022.1.19

  Potent and reversible: Dithiobisacetamides were determined to be urease inhibitors that function through a mechanism of mixed inhibition. They showed excellent potency against Helicobacter pylori urease and good antibacterial activity with nearly no cytotoxicity. The impressive biological profile of d8 (shown) underscores its suitability for further development as a therapeutic agent to tackle infections

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。
• Synthesis and Anti-Proliferative Activity of 5-Benzoyl and 5-Benzylhydroxy Derivatives of 3-Amino-2-Arylcarboxamido-Thieno[2-3-b]Pyridines
  作者：Bailey Morphet、Shaun W. P. Rees、Natalie A. Haverkate、Hamid Aziz、Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.3390/ijms241411407

  日期：——

  anti-proliferative activity. The most potent molecules 7h and 7i demonstrated IC50 concentrations of 25–50 nM against HCT116 and MDA-MB-231 cells, a similar level of activity as previous thienopyridine compounds bearing cinnamyl moieties, suggesting that these novel derivatives with shorter tethers were able to maintain potent anti-proliferative activity, while allowing for a more concise synthesis.

  3-氨基-2-芳基甲酰胺基-噻吩并[2-3-b]吡啶先前已被描述为对 MDA-MB-231 和 HCT116 癌细胞系具有有效的抗增殖活性。这些分子阻止癌细胞生长的机制被认为是通过抑制 PI-PLC 以及其他细胞过程来干扰磷脂代谢。此前，这些噻吩并[2-3-b]吡啶的5-肉桂基衍生物已被证明与缺乏该部分的化合物相比具有增强的抗增殖活性，表明束缚的芳环对于药效基团的西部区域很重要。在此，我们报告了 40 种新型噻吩并[2-3-b]吡啶类似物库的合成和生物学评价，其中除了两个苯环上存在的各种取代基外，在 5 位还含有较短的苯甲酰基或仲苯甲醇系链在分子上。与苯甲酰基对应物相比，带有醇官能团的化合物具有更高的功效，此外，2-芳基甲酰胺环上的 2-甲基-3-卤素取代对于最大化抗增殖活性也很重要。最有效的分子 7h 和 7i 对 HCT116 和 MDA-MB-231 细胞的 IC50 浓度为 25-50