3-[Ethoxy-(4-phenylbutyl)phosphinyl]propionic acid, methyl ester | 95986-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[Ethoxy-(4-phenylbutyl)phosphinyl]propionic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[ethoxy(4-phenylbutyl)phosphoryl]propanoate
• CAS: 95986-12-2
• 化学式: C₁₆H₂₅O₄P
• 分子量: 312.346
• InChiKey: OGTBGXCZJRETRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-phenylbutyl)phosphinate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到3-[Ethoxy-(4-phenylbutyl)phosphinyl]propionic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  次膦酸的制备：将亚膦酸/酯的迈克尔加成到共轭体系中。

  摘要：

  描述了一种非常温和且简便的方法，该方法用于通过将亚膦酸以及酯通过中间体甲硅烷基烷基亚膦酸酯的迈克尔加成到活化的共轭体系来制备次膦酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81507-0

文献信息

• Method for making phosphinic acid intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04594199A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  A method is provided for preparing phosphinic acid prodrug intermediates which are useful in preparing phosphinic acid angiotensin-converting enzyme inhibitors which method includes the step of coupling a phosphonous acid or its ester of the structure ##STR1## wherein R is H or lower alkyl and R.sup.1 is lower alkyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, with a conjugated compound of the structure ##STR2## wherein R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and each is independently H, lower alkyl or aryl, and Z is --CO.sub.2 R.sup.5 (wherein R.sup.5 is H or lower alkyl), ##STR3## (wherein R.sup.6 is H, lower alkyl aryl or arylalkyl), ##STR4## (wherein R.sup.7 and R.sup.8 are the same or different and are selected from the group consisting of H, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl and at least one of R.sup.7 and R.sup.8 is other than H, or R.sup.7 and R.sup.8 can be taken together with N to form a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring ##STR5## which may or may not include a COOR.sup.5 substituent, which 5- or 6-membered N-containing ring may or may not be fused to an aryl ring), in the presence of a silylating agent, to form the phosphonic acid intermediate of the structure ##STR6## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 and Z are as defined above.

  提供了一种制备磷酸前药中间体的方法，该方法用于制备磷酸盐肽酶抑制剂，其中该方法包括以下步骤：将具有结构##STR1##的磷酸盐或其酯（其中R为H或低碳烷基，R.sup.1为低碳烷基、芳基、芳基烷基、环烷基或环烷基烷基）与具有结构##STR2##的共轭化合物偶联，其中R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，且每个独立地为H、低碳烷基或芳基，Z为--CO.sub.2 R.sup.5（其中R.sup.5为H或低碳烷基），##STR3##（其中R.sup.6为H、低碳烷基、芳基或芳基烷基），##STR4##（其中R.sup.7和R.sup.8可以相同也可以不同，选自H、低碳烷基、芳基、芳基-低碳烷基、环烷基或环烷基烷基群，且R.sup.7和R.sup.8中至少有一个不是H，或R.sup.7和R.sup.8可以与N一起形成5、6或7-成员杂环环##STR5##，该环可能包括或不包括COOR.sup.5取代基，该含N的5-或6-成员环可能与芳基环融合或不融合），在硅基化剂存在下，形成结构为##STR6##的磷酸中间体，其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4以及Z如上定义。
• THOTTATHIL, J. K.;RYONO, D. E.;PRZYBYLA, C. A.;MONIOT, J. L.;NEUBECK, R., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 42, 4741-4744
  作者：THOTTATHIL, J. K.、RYONO, D. E.、PRZYBYLA, C. A.、MONIOT, J. L.、NEUBECK, R.

  DOI：——

  日期：——