5-ethoxycarbonyl-3,3',4,4'-tetraethyl-2,2'-bipyrrole | 591234-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-3,3',4,4'-tetraethyl-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: ethyl 5-(3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 591234-98-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: KWJGGMLAEJDSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-3,3',4,4'-tetraethyl-2,2'-bipyrrole 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的N，N'-二氢卟啉：喹喔啉类四环吡咯大环化合物，可通过去质子化检测氟阴离子

  摘要：

  制备并表征了空气稳定的N，N'-二氢卟啉，一种具有两个电子还原形式的卟啉的二电子还原形式的卟啉，该喹喔啉部分在中间位相融合。核磁共振（NMR）和紫外可见光（UV-vis）光谱研究以及单晶X射线衍射分析均支持将其配制为非芳香族物质。用四丁基氟化铵（TBAF）在氯仿中处理后，产生与去质子化一致的颜色变化。该阴离子的选择性检测很容易实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00445
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetraethyl-5,5'-diethyloxycarbonyl-2,2'-bipyrrole 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-ethoxycarbonyl-3,3',4,4'-tetraethyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的N，N'-二氢卟啉：喹喔啉类四环吡咯大环化合物，可通过去质子化检测氟阴离子

  摘要：

  制备并表征了空气稳定的N，N'-二氢卟啉，一种具有两个电子还原形式的卟啉的二电子还原形式的卟啉，该喹喔啉部分在中间位相融合。核磁共振（NMR）和紫外可见光（UV-vis）光谱研究以及单晶X射线衍射分析均支持将其配制为非芳香族物质。用四丁基氟化铵（TBAF）在氯仿中处理后，产生与去质子化一致的颜色变化。该阴离子的选择性检测很容易实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00445

文献信息

• Cyclo[n]pyrroles and methods thereto
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20030229131A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides an oxidative coupling procedure that allows efficient synthesis of novel cyclo[n]pyrrole macrocycles. Therefore, the present invention provides cyclo[n]pyrroles where n is 6, 7, 8, 9, 10, 11, or 12, and derivatives, multimers, isomers, and ion and neutral molecule complexes thereof as new compositions of matter. A protonated form of cyclo[n]pyrrole displays a gap of up to 700 nm between strong Soret and Q-like absorption bands in the electronic spectrum, demonstrating no significant ground state absorption in the visible portion of the electronic spectrum. Uses of cyclo[n]pyrroles as separation media, nonlinear optical materials, information storage media and infrared filters are provided.

  本发明提供一种氧化偶联程序，允许高效合成新型环[n]吡咯大环。因此，本发明提供环[n]吡咯，其中n为6、7、8、9、10、11或12，以及它们的衍生物、多聚体、异构体和离子和中性分子复合物作为新的物质组成。质子化的环[n]吡咯在电子光谱中强的Soret和Q样吸收带之间显示出高达700纳米的间隙，表明在电子光谱的可见部分没有显着的基态吸收。提供了将环[n]吡咯用作分离介质、非线性光学材料、信息存储介质和红外滤光片的用途。
• Facile Syntheses of Quater-, Penta-, and Sexipyrroles
  作者：Jonathan L. Sessler、Apolonio Aguilar、David Sanchez-Garcia、Daniel Seidel、Thomas Köhler、Forrest Arp、Vincent M. Lynch

  DOI：10.1021/ol050151c

  日期：2005.5.1

  oligopyrroles are attractive precursors for both expanded porphyrin and conducting polymer chemistry. We demonstrate facile methods for synthesizing quater-, penta-, and sexipyrroles from more readily available bi- and terpyrrole intermediates. These products demonstrate stability in their brightly colored oxidized forms, while reduction using borohydride reagents gives the corresponding all-pyrrole oligomers

  α，α-连接的低聚吡咯是膨胀的卟啉和进行聚合物化学的有吸引力的前体。我们展示了从更容易获得的联吡咯和三联吡咯中间体合成四，五和六吡咯的简便方法。这些产物以鲜艳的氧化形式表现出稳定性，而使用硼氢化物试剂还原则得到相应的全吡咯低聚物，该低聚物在空气中容易氧化。通过单晶X-射线衍射分析表征了氧化的四吡咯和六吡咯。
• US6984734B2
  申请人：——

  公开号：US6984734B2

  公开（公告）日：2006-01-10
• Air-Stable <i>N</i>,<i>N</i>′-Dihydroporphycene: A Quinoxaline-Fused Tetrapyrrolic Macrocycle That Detects Fluoride Anion via Deprotonation
  作者：Ying Yin、Tridib Sarma、Fei Wang、Ningning Yuan、Zhiming Duan、Jonathan L. Sessler、Zhan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00445

  日期：2019.3.15

  An air-stable N,N′-dihydroporphycene, the two-electron reduced form of porphycene, possessing two quinoxaline moieties fused at meso positions, was prepared and characterized. Nuclear magnetic resonance (NMR) and ultraviolet–visible light (UV-vis) spectroscopic studies and single-crystal X-ray diffraction analyses support its formulation as a nonaromatic species. Upon treatment with tetrabutylammonium

  制备并表征了空气稳定的N，N'-二氢卟啉，一种具有两个电子还原形式的卟啉的二电子还原形式的卟啉，该喹喔啉部分在中间位相融合。核磁共振（NMR）和紫外可见光（UV-vis）光谱研究以及单晶X射线衍射分析均支持将其配制为非芳香族物质。用四丁基氟化铵（TBAF）在氯仿中处理后，产生与去质子化一致的颜色变化。该阴离子的选择性检测很容易实现。