(3S,4S)-4-benzyloxypentane-1,3-diol | 294862-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-benzyloxypentane-1,3-diol
• 英文别名: (3S,4S)-4-phenylmethoxypentane-1,3-diol
• CAS: 294862-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: GZIHWXNANPQUBY-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-benzyloxypentane-1,3-diol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(2-naphthyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和非核苷，有效和口服生物利用腺苷脱氨酶抑制剂的合成。

  摘要：

  我们公开了基于新型非核苷腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂4（K（i）= 680 nM）的优化工作。利用4 / ADA复合物的晶体结构进行基于结构的药物设计，发现了5（在大鼠中，K（i）= 11 nM，BA = 30％）。此外，从代谢方面的考虑，我们发现了两种具有改善的口服生物利用度的抑制剂[6（K（i）= 13 nM，BA = 44％）和7（K（i）= 9.8 nM，BA = 42％）]。图6证明了在炎症和淋巴瘤模型中的体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm0499559
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,4S)-4-benzyloxypentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和非核苷，有效和口服生物利用腺苷脱氨酶抑制剂的合成。

  摘要：

  我们公开了基于新型非核苷腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂4（K（i）= 680 nM）的优化工作。利用4 / ADA复合物的晶体结构进行基于结构的药物设计，发现了5（在大鼠中，K（i）= 11 nM，BA = 30％）。此外，从代谢方面的考虑，我们发现了两种具有改善的口服生物利用度的抑制剂[6（K（i）= 13 nM，BA = 44％）和7（K（i）= 9.8 nM，BA = 42％）]。图6证明了在炎症和淋巴瘤模型中的体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm0499559

文献信息

• US6596738B1
  申请人：——

  公开号：US6596738B1

  公开（公告）日：2003-07-22
• Structure-Based Design and Synthesis of Non-Nucleoside, Potent, and Orally Bioavailable Adenosine Deaminase Inhibitors
  作者：Tadashi Terasaka、Hiroyuki Okumura、Kiyoshi Tsuji、Takeshi Kato、Isao Nakanishi、Takayoshi Kinoshita、Yasuko Kato、Masako Kuno、Nobuo Seki、Yoshinori Naoe、Takeshi Inoue、Kohichiro Tanaka、Katsuya Nakamura

  DOI：10.1021/jm0499559

  日期：2004.5.1

  efforts based on the novel non-nucleoside adenosine deaminase (ADA) inhibitor, 4 (K(i) = 680 nM). Structure-based drug design utilizing the crystal structure of the 4/ADA complex led to discovery of 5 (K(i) = 11 nM, BA = 30% in rats). Furthermore, from metabolic considerations, we discovered two inhibitors with improved oral bioavailability [6 (K(i) = 13 nM, BA = 44%) and 7 (K(i) = 9.8 nM, BA = 42%)]

  我们公开了基于新型非核苷腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂4（K（i）= 680 nM）的优化工作。利用4 / ADA复合物的晶体结构进行基于结构的药物设计，发现了5（在大鼠中，K（i）= 11 nM，BA = 30％）。此外，从代谢方面的考虑，我们发现了两种具有改善的口服生物利用度的抑制剂[6（K（i）= 13 nM，BA = 44％）和7（K（i）= 9.8 nM，BA = 42％）]。图6证明了在炎症和淋巴瘤模型中的体内功效。