7-benzyloxy-3-trimethylsilyloxyindene | 343985-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 7-benzyloxy-3-trimethylsilyloxyindene
• 英文别名: trimethyl-[(4-phenylmethoxy-3H-inden-1-yl)oxy]silane
• CAS: 343985-58-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂Si
• 分子量: 310.468
• InChiKey: FCQOIRLLNOKXDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-3-trimethylsilyloxyindene 在 palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 (+/-)-(1R,2S,3S,4S,4aS,9R,9aS)-5-benzyloxy-3,4;9,9a-bis(dimethylmethylenedioxy)-2-methyl-3,4,4a,9a-tetrahydrofluorene
  参考文献：
  名称：

  基那霉素抗生素的合成研究：高度氧化的D环的制备

  摘要：

  详细报道了合成的卡那霉素抗生素模型化合物，该化合物在D环的C1-C4处具有正确的相对构型。关键步骤涉及茚满酮（12）和Danishefsky型二烯（13）的Diels-Alder反应，以及四氧化D环​​的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00145-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-(苄氧基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-benzyloxy-3-trimethylsilyloxyindene
  参考文献：
  名称：

  1-茚满酮环扩成 2-卤代-1-萘酚作为 Gilvocarcin 天然产品的切入点

  摘要：

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03530

文献信息

• Ring Expansion of 1-Indanones to 2-Halo-1-naphthols as an Entry Point to Gilvocarcin Natural Products
  作者：Ivica Zamarija、Benjamin J. Marsh、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03530

  日期：2021.12.3

  functional group tolerance, benefits from mild reaction conditions, and enables rapid access to the tetracyclic core of gilvocarcin natural products. The orthogonally functionalized products allow for selective postmodifications as exemplified in the total synthesis of defucogilvocarcin M. For the selective oxidation of the chromene, a mild and regioselective oxidation protocol (DDQ and TBHP) was developed

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。
• Synthetic studies on kinamycin antibiotics: elaboration of a highly oxygenated D ring
  作者：Takuya Kumamoto、Nobutaka Tabe、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Yagishita、Hiromichi Iwasa、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00145-4

  日期：2001.4

  model compound of kinamycin antibiotics, which possesses correct relative configurations at C1–C4 on the D ring, is reported in detail. The key steps involved a Diels–Alder reaction of indenone (12) and a Danishefsky-type diene (13), and stereoselective construction of a tetraoxygenated D ring.

  详细报道了合成的卡那霉素抗生素模型化合物，该化合物在D环的C1-C4处具有正确的相对构型。关键步骤涉及茚满酮（12）和Danishefsky型二烯（13）的Diels-Alder反应，以及四氧化D环​​的立体选择性结构。