[4-(4-Methoxy-phenyl)-5-oxo-5H-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 120626-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-(4-Methoxy-phenyl)-5-oxo-5H-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• CAS: 120626-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: SIOGOYBQSZBQKC-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以86%的产率得到[4-(4-Methoxy-phenyl)-5-oxo-5H-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻居基团对wittig与马来酸酐反应的区域选择性的影响

  摘要：

  讨论了稳定的Wittig试剂与各种取代的马来酸酐的缩合反应。有人提出，烷氧基取代基可以作为朝向磷基的磷的路易斯碱。这种络合稳定了反应在相邻羰基官能团处的过渡态，是控制区域选择性的重要因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82305-9

文献信息

• Neighbouring group effects on regioselectivity of wittig reactions with maleic anhydrides
  作者：Margaret M. Kayser、Livain Breau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82305-9

  日期：1988.1

  Condensations of stabilized Wittig reagent with a variety of substituted maleic anhydrides are discussed. It is proposed that the alkoxy substituents can act as Lewis bases towards the phosphorus of the ylid. Such complexation, stabilizing the transition state for the reaction at the neighbouring carbonyl function, is an important factor in regioselectivity control.

  讨论了稳定的Wittig试剂与各种取代的马来酸酐的缩合反应。有人提出，烷氧基取代基可以作为朝向磷基的磷的路易斯碱。这种络合稳定了反应在相邻羰基官能团处的过渡态，是控制区域选择性的重要因素。