2-(4-bromo-1H-pyrazol-3-yl)pyridine | 166196-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• CAS: 166196-52-7
• 化学式: C₈H₆BrN₃
• mdl: MFCD14657914
• 分子量: 224.06
• InChiKey: IJIUJGQXEDRMIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-1H-pyrazol-3-yl)pyridine 在 正丁基锂 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5-isopropyl-N-(7-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1,5-naphthyridin-2-yl)-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,3,4-thiadiazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF

  摘要：

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。

  公开号：

  US20150322063A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡唑-3-基)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(4-bromo-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bis-Heteroaryl Pyrazoles: Identification of Orally Bioavailable Inhibitors of Activin Receptor-Like Kinase-2 (R206H)

  摘要：

  突变的激活素受体样激酶-2（ALK2）被报道与进行性骨化性纤维发育不良（FOP）和弥漫性内在性脑桥胶质瘤（DIPG）的发病机制密切相关，因此成为一个有吸引力的治疗干预靶点。通过计算机虚拟筛选和结构-活性关系研究，借助X射线晶体学分析，发现了一系列新型双杂环吡唑类化合物，这些化合物是ALK2（R206H）的强效抑制剂。从计算机筛选的先导化合物RK-59638（6a）衍生而来，化合物18p被鉴定为具有良好水溶性、肝微粒体稳定性和口服生物利用度的ALK2（R206H）强效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00598

文献信息

• Structure-Reactivity Relationships in the Hydrogenation of Carbon Dioxide with Ruthenium Complexes Bearing Pyridinylazolato Ligands
  作者：Keven Muller、Yu Sun、Andreas Heimermann、Fabian Menges、Gereon Niedner-Schatteburg、Christoph van Wüllen、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/chem.201204199

  日期：2013.6.10

  bond lengths of the ruthenium complexes. Furthermore, the electronic nature of the azolate moiety modulates the catalytic activity of the ruthenium complexes in the hydrogenation of carbon dioxide under supercritical conditions and in the transfer hydrogenation of acetophenone. DFT calculations were performed to shed light on the mechanism of the hydrogenation of carbon dioxide and to clarify the impact

  通过用[RuCl 2（PMe 3）4处理相应的官能化偶氮基吡啶，可以高收率获得[（N-N'）RuCl（PMe 3）3 ]类型的吡啶基氮唑基（N-N'）钌（II）配合物。]在有基地的情况下。15使用N NMR光谱来阐明与偶氮基环相连的取代基的电子影响。该发现与钌配合物的键长略有不同。此外，在超临界条件下二氧化碳的氢化和苯乙酮的转移氢化中，偶氮酸酯部分的电子性质调节了钌络合物的催化活性。进行了DFT计算，以揭示二氧化碳氢化的机理，并阐明吡啶基叠氮吡啶鎓配体的电子性质的影响。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2944637A1

  公开（公告）日：2015-11-18

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z1 represents N, CH, or the like; X1 represents NH or the like; R1 represents a heteroaryl group or the like; each of R2, R3, and R4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  式 [1] 所代表的化合物（式中，Z1 代表 N、CH 或类似物；X1 代表 NH 或类似物；R1 代表杂芳基或类似物；R2、R3 和 R4 各代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似物；R5 代表杂芳基或类似物）或其盐。
• PROCESS FOR EPOXIDATION OF ARYL ALLYL ETHERS
  申请人：Dow Global Technologies Inc.

  公开号：EP1080084B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• Molybdenum-Catalyzed Olefin Epoxidation: Ligand Effects
  作者：Werner R. Thiel、Jörg Eppinger

  DOI：10.1002/chem.19970030508

  日期：1997.5

  AbstractWe synthesized substituted pyrazolylpyridine ligands to examine their donor properties by spectroscopic (IR, NMR) and computational (AM 1) methods. The influence of the substitution patterns on spectroscopic and thermodynamic features of molybdenum oxobisperoxo complexes [(L–L)MoO(O2)2] (L–L=2‐(1‐alkyl‐3‐pyrazolyl)pyridine/pyrazine) correlates with the activities of the complexes in catalytic olefin epoxidation reactions. This further proof for the relation between the Lewis acidity and the catalytic activity of epoxidation catalysts supports a reaction mechanism in which the peroxo complex activates the oxidizing agent (H2O2, ROOH) instead of directly transferring an oxygen atom from a π2‐peroxo ligand to the olefin.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH AFFINITY TO MUSCARINIC RECEPTORS
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP2150543A2

  公开（公告）日：2010-02-10