6-amino-1-(4-aminophenethyl)-5-<(3-noradamantylcarbonyl)amino>-3-propyluracil | 149741-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-amino-1-(4-aminophenethyl)-5-<(3-noradamantylcarbonyl)amino>-3-propyluracil
• 英文别名: 6-amino-1-(4-aminophenethyl)-5-(3-noradamantane)carbonylamino-3-propyluracil；N-[6-amino-1-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-2,4-dioxo-3-propylpyrimidin-5-yl]tricyclo[3.3.1.03,7]nonane-3-carboxamide
• CAS: 149741-55-9
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₃
• 分子量: 451.569
• InChiKey: WYPKASBPAAVIJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-(4-aminophenethyl)-5-<(3-noradamantylcarbonyl)amino>-3-propyluracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-aminophenethyl)-8-(3-noradamantyl)-1-propylxanthine
  参考文献：
  名称：

  腺苷A1拮抗剂。3.针对东pol碱或N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷引起的认知障碍改善的构效关系。

  摘要：

  在啮齿动物中研究了各种腺苷A1和A2拮抗剂对N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷（R-PIA）-和东pol碱诱导的健忘症的作用，以阐明腺苷受体在学习和记忆中的作用。一些选择性腺苷A1拮抗剂在几种剂量下均表现出抗记忆删除功能，在这些剂量下它们不会诱导自发运动的增加。这些结果表明，在学习和记忆中，A1受体的阻断比A2受体的阻断更为重要。在两个健忘症模型中对腺苷A1拮抗剂的构效关系的详细研究表明，存在三种类型的腺苷A1拮抗剂：（A）化合物3-5（8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤）改善了两个模型中缩短的潜伏期。（B）化合物7-11（8-取代的1，3-二烷基黄嘌呤）和19-21（咪唑并[2,1-i]嘌呤-5（4H）-一衍生物）改善了（R）-PIA引起的健忘症模型中潜伏期的缩短，但在东pol碱引起的健忘症中却没有改善。模型。（C）在东-16碱模型中化合物14-16改善了缩短的潜伏期，但在（R）-PIA模型中

  DOI：

  10.1021/jm00069a009
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氢气 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-amino-1-(4-aminophenethyl)-5-<(3-noradamantylcarbonyl)amino>-3-propyluracil
  参考文献：
  名称：

  腺苷A1拮抗剂。3.针对东pol碱或N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷引起的认知障碍改善的构效关系。

  摘要：

  在啮齿动物中研究了各种腺苷A1和A2拮抗剂对N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷（R-PIA）-和东pol碱诱导的健忘症的作用，以阐明腺苷受体在学习和记忆中的作用。一些选择性腺苷A1拮抗剂在几种剂量下均表现出抗记忆删除功能，在这些剂量下它们不会诱导自发运动的增加。这些结果表明，在学习和记忆中，A1受体的阻断比A2受体的阻断更为重要。在两个健忘症模型中对腺苷A1拮抗剂的构效关系的详细研究表明，存在三种类型的腺苷A1拮抗剂：（A）化合物3-5（8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤）改善了两个模型中缩短的潜伏期。（B）化合物7-11（8-取代的1，3-二烷基黄嘌呤）和19-21（咪唑并[2,1-i]嘌呤-5（4H）-一衍生物）改善了（R）-PIA引起的健忘症模型中潜伏期的缩短，但在东pol碱引起的健忘症中却没有改善。模型。（C）在东-16碱模型中化合物14-16改善了缩短的潜伏期，但在（R）-PIA模型中

  DOI：

  10.1021/jm00069a009

文献信息

• Xanthine derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0556778A2

  公开（公告）日：1993-08-25

  A xanthine derivative of the formula (I): wherein R1 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, substituted or unsubstituted phenyl, or substituted or unsubstituted benzyl; R2 represents -(CH2)m-X, wherein m is 2 or 3, and X is wherein a is NH, O or S, b and d are the same or different and are CH or N, and R3 is lower alkyl, substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, or substituted or unsubstituted phenyl, or wherein e, g and h are the same or different and are CH or N, and R3 is the same as defined above; Q represents substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, wherein R4 and R5 are the same or different and are substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, wherein Y is single bond or alkylene; and n is 0 or 1, wherein K-M is -CH2-CH2- or -CH = CH-, and Y is the same as defined above, or wherein Y is the same as defined above; or a pharmacologically acceptable salt thereof is disclosed. This derivative has anti-dementia activity.

  式 (I) 的黄嘌呤衍生物： 其中 R1 代表取代或未取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、取代或未取代的脂环 烷基、取代或未取代的苯基或取代或未取代的苄基； R2 代表-(CH2)m-X，其中 m 是 2 或 3，X 是 其中 a 是 NH、O 或 S，b 和 d 相同或不同，并且是 CH 或 N，而 R3 是低级烷基、取代或未取代的脂环烷基或取代或未取代的苯基，或 其中 e、g 和 h 相同或不同且为 CH 或 N，R3 与上定义相同；Q 代表取代或未取代的脂环烷基、 其中 R4 和 R5 相同或不同，并且是取代或未取代的脂环烷基、 其中 Y 为单键或亚烷基；以及 n 为 0 或 1、 其中 K-M 为- - -或-CH = CH-，且 Y 与上文所定义的相同，或 其中 Y 与上述定义相同； 或其药理学上可接受的盐已被公开。这种衍生物具有抗痴呆活性。
• Xanthine derivatives for the treatment of dementia
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0541120B1

  公开（公告）日：1999-05-26
• US5336769A
  申请人：——

  公开号：US5336769A

  公开（公告）日：1994-08-09
• US5447933A
  申请人：——

  公开号：US5447933A

  公开（公告）日：1995-09-05