N1-(4-氯-2-甲基苯基)-2-氯乙酰胺 | 62593-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1-(4-氯-2-甲基苯基)-2-氯乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(4-氯-2-甲基-苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-chloro-2-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: PCM-0102214；chloro-acetic acid-(4-chloro-2-methyl-anilide)；Chlor-essigsaeure-(4-chlor-2-methyl-anilid)；Chloressigsaeure-(4-chlor-2-methyl-anilid)
• CAS: 62593-77-5
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00018906
• 分子量: 218.083
• InChiKey: ACXNFUUNASEIHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  357.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(4-氯-2-甲基苯基)-2-氯乙酰胺 在 吡啶 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.25h， 生成 2-氨基-3-溴-5-氯-N-(1-环丙基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ANTHRANILIC ACID/AMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ACIDE ANTHRANILIQUE/AMIDE ET INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明公开了一种合成化合物的方法，该化合物的化学式为(VII)或其盐，其中，R、R1、R2、R3、R4a和R4b如详细描述中所定义。该方法还包括合成化学式(I)的苯甲酰二胺化合物。

  公开号：

  WO2022064454A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-甲基苯基)乙酰胺 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以45.6 g的产率得到N1-(4-氯-2-甲基苯基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ANTHRANILIC ACID/AMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ACIDE ANTHRANILIQUE/AMIDE ET INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明公开了一种合成化合物的方法，该化合物的化学式为(VII)或其盐，其中，R、R1、R2、R3、R4a和R4b如详细描述中所定义。该方法还包括合成化学式(I)的苯甲酰二胺化合物。

  公开号：

  WO2022064454A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014176258A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Design, synthesis of new pyrimidine derivatives as anticancer and antimicrobial agents
  作者：Mohamed M. Mohamed、Ali K. Khalil、Eslam M. Abbass、Abeer M. El-Naggar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1332223

  日期：2017.8.18

  afforded 4. Hydrazinolysis of 6 afforded the hydrazino derivatives 7 which upon reaction with different electrophilic reagents such as acetic anhydride, benzoyl chloride, and carbon disulfide yielded pyrimidine derivatives 8–15. Some of the new derivatives were explored for their antimicrobial activities. Compounds 7 and 9 have a promising activity, relatively equipotent to the reference drug. All of the

  摘要合成了一系列新的6-芳基-5-氰基硫尿嘧啶衍生物。氰尿嘧啶 1 与一氯乙酸和不同的醛缩合得到噻唑并嘧啶 2。另一方面，用 2-氯-N-取代的苯乙酰胺处理氰尿嘧啶 1 得到 4。6 的肼解得到肼衍生物 7，其与不同的亲电试剂如乙酸酐、苯甲酰氯和二硫化碳产生嘧啶衍生物 8-15。探索了一些新衍生物的抗菌活性。化合物 7 和 9 具有良好的活性，与参考药物相对等效。所有新合成的化合物都在体外测试了它们对 HePG-2 和 MCF-7 细胞系的抗增殖活性。化合物 7、9、和 2d 对两种细胞系显示出比标准药物 5-FU 更强的生长抑制作用。此外，用胸苷酸合酶对最具活性的化合物进行了对接研究。图形概要
• Synthesis and Biological Evaluation of Dithiobisacetamides as Novel Urease Inhibitors
  作者：Mei‐Ling Liu、Wei‐Yi Li、Hai‐Lian Fang、Ya‐Xi Ye、Su‐Ya Li、Wan‐Qing Song、Zhu‐Ping Xiao、Hui Ouyang、Hai‐Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202100618

  日期：2022.1.19

  Potent and reversible: Dithiobisacetamides were determined to be urease inhibitors that function through a mechanism of mixed inhibition. They showed excellent potency against Helicobacter pylori urease and good antibacterial activity with nearly no cytotoxicity. The impressive biological profile of d8 (shown) underscores its suitability for further development as a therapeutic agent to tackle infections

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。
• COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160052890A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  本公开提供了化合物和药物组合物，这些化合物对治疗慢性和急性细菌感染有用。其中一些化合物是通式VIII的化合物和盐。本公开的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒性有用。本公开还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Artificial Intelligence-Assisted Optimization of Antipigmentation Tyrosinase Inhibitors: De Novo Molecular Generation Based on a Low Activity Lead Compound
  作者：Hong Cai、Wenchao Chen、Jing Jiang、Hao Wen、Xinyu Luo、Junjie Li、Liuxin Lu、Rui Zhao、Xinhua Ni、Yinyan Sun、Jiahui Wang、Zhen Li、Bin Ju、Xiaoying Jiang、Renren Bai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00091

  日期：2024.5.9

  Artificial intelligence (AI) de novo molecular generation is a highly promising strategy in the drug discovery, with deep reinforcement learning (RL) models emerging as powerful tools. This study introduces a fragment-by-fragment growth RL forward molecular generation and optimization strategy based on a low activity lead compound. This process integrates fragment growth-based reaction templates, while

  人工智能 (AI)从头分子生成是药物发现中非常有前途的策略，深度强化学习 (RL) 模型正在成为强大的工具。本研究介绍了基于低活性先导化合物的逐片段生长 RL 正向分子生成和优化策略。该过程集成了基于片段生长的反应模板，同时进行靶标对接和药物相似性预测。这种综合方法考虑了分子相似性、内部多样性、可合成性和有效性，从而提高了分子生成的质量和效率。最终生成并合成了一系列酪氨酸酶抑制剂。大多数化合物表现出比铅更好的活性，最佳候选化合物超越了曲酸的效果，并在斑马鱼模型中表现出显着的抗色素沉着活性。此外，代谢稳定性研究表明对肝脏代谢的敏感性。所提出的人工智能结构优化策略将在加速药物发现和提高传统效率方面发挥重要作用。