(3aS,4R,9aR)-3a,4,9,9a-tetrahydro-6-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 518-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (3aS,4R,9aR)-3a,4,9,9a-tetrahydro-6-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: (−)-β-conidendrin；(3aR)-6-hydroxy-4c-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-(3ar,9ac)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；(3aR)-6-Hydroxy-4c-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-(3ar,9ac)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-on；(-)-alpha-Conidendrin；(3aR,9R,9aS)-7-hydroxy-9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 518-55-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: CAYMSCGTKZIVTN-PJIJBLCYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C
• 沸点：
  601.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,9aR)-3a,4,9,9a-tetrahydro-6-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 、 乙酸酐 生成 [4-[(3aS,4R,9aR)-6-acetyloxy-7-methoxy-1-oxo-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]-2-methoxyphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  BOISSIN, PATRICK;DHAL, ROBERT;BROWN, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4371-4374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(6R,S)-(+)-2-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-(α-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide 生成 (3aS,4R,9aR)-3a,4,9,9a-tetrahydro-6-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  BOISSIN, PATRICK;DHAL, ROBERT;BROWN, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4371-4374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of all eight stereoisomers of conidendrin
  作者：Hinako Shirakata、Hisashi Nishiwaki、Satoshi Yamauchi

  DOI：10.1080/09168451.2020.1777081

  日期：2020.10.2

  All eight stereoisomers of conidendrin were synthesized from (1 R,2 S,3 S)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2- hydroxymethyl-1,4-butanediol ((+)-4) and its enantiomer with high optical purity. The configurations at 4-positions of the conidendrin stereoisomers were constructed by intramolecular Friedel-Crafts reaction of protected 4. After conversion to tetrahydronaphthalene

  从（1 R，2  S，3  S）-1-（4-苄氧基-3-甲氧基苯基）-3-（4-苄氧基-3-甲氧基苄基）-2-羟甲基-1,4合成分生孢子蛋白的所有八个立体异构体 -具有高光学纯度的-丁二醇（（+）- 4）及其对映异构体。通过被保护的4的分子内Friedel-Crafts反应，构建了分生孢子蛋白立体异构体4位的构型。转化为四氢萘中间体7a后，将四氢萘结构7a的2-位和3-位分别转化为（+）-α-分枝烯苷（3a）的3a位和9a位。通过2a或3位7a的差向异构过程，获得了其他非对映异构体。所有对映体也由（-）- 4合成。
• Bestimmte Vanillyllignane und deren Verwendung als Geschmacksverbesserer
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2517574A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Verbindungen aus der Strukturklasse der Vanillyllignane bzw. deren Salze und/oder Gemische zur Veränderung bzw. Maskierung unangenehmer Geschmackseindrücke, insbesondere bitterer, adstringierender und/oder metallischer Geschmackseindrücke. Die Erfindung betrifft auch ein entsprechendes Verfahren zur Maskierung unangenehmer Geschmackseindrücke, insbesondere bitterer, adstringierender und/oder metallischer Geschmackseindrücke. Ferner betrifft die Erfindung bestimmte Zubereitungen, die einen wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß einzusetzenden Vanillyllignanen bzw. deren Salzen und/oder Gemischen enthalten.

  本发明涉及香草木脂素结构类别中某些化合物或其盐类和/或混合物用于改变或掩盖不愉快的味觉，特别是苦味、涩味和/或金属味觉。本发明还涉及一种用于掩盖不愉快味觉，特别是苦味、涩味和/或金属味觉的相应方法。此外，本发明还涉及某些制剂，这些制剂含有有效含量的香草木脂素或其盐类和/或混合物，可根据本发明使用。
• Holmberg, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2404,2405
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• BOISSIN, PATRICK;DHAL, ROBERT;BROWN, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4371-4374
  作者：BOISSIN, PATRICK、DHAL, ROBERT、BROWN, ERIC

  DOI：——

  日期：——
• Specific Vanillyl Lignans And Use Thereof As Taste Improvers
  申请人：Backes Michael

  公开号：US20140050835A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention relates to the use of specific compounds from the structural class of vanillyl lignans or the salts and/or mixtures thereof for modifying or masking unpleasant taste impressions, in particular bitter, astringent, and/or metallic taste impressions. The invention also relates to a corresponding method for masking unpleasant taste impressions, in particular bitter, astringent, and/or metallic taste impressions. The invention further relates to specific preparations containing an effective amount of vanillyl lignans or the salts and/or mixtures thereof to be used in accordance with the invention.