6-benzoyl-10'-methyl-3,5-diphenyl-spiro[cyclohexa-2,4-diene-1,9'-9',10'-dihydroacridine] | 214545-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 6-benzoyl-10'-methyl-3,5-diphenyl-spiro[cyclohexa-2,4-diene-1,9'-9',10'-dihydroacridine]
• 英文别名: (10-Methyl-2',4'-diphenylspiro[acridine-9,6'-cyclohexa-2,4-diene]-1'-yl)-phenylmethanone
• CAS: 214545-59-2
• 化学式: C₃₈H₂₉NO
• 分子量: 515.654
• InChiKey: OUSYZQXOXFYJAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoyl-10'-methyl-3,5-diphenyl-spiro[cyclohexa-2,4-diene-1,9'-9',10'-dihydroacridine] 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 merocyanine
  参考文献：
  名称：

  螺[环己二烯-二氢吖啶]的光致变色

  摘要：

  摘要 发现最近合成的由垂直排列的芳酰基环己二烯和N-甲基-二氢吖啶部分组成的螺[环己二烯-二氢吖啶]具有光致变色特性。通过对环己二烯中的 C-C 键断裂引起的从螺环化合物到有色部花青的可逆光异构化，通过对它们的光谱进行固定和时间分辨测量来研究。分别在紫外线和可见光照射下的吸收过程以及光产物的 HPLC 分析导致确定了与激发能量相关的部花青形成的量子产率，反过来，环闭合以及降解。而回热反应完全回收螺环化合物（k ≈ 6.8 × 10−4 s−1, T = 22°C），部花青在 480 nm 照射下降解的概率约为 6%。荧光和瞬态吸收的皮秒分辨测量表明，光异构化通过 100 ps 内的第一个激发单线态发生，具体取决于激活势垒。

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2000)071<0294:otposc>2.0.co;2
• 作为产物：
  描述：

  merocyanine 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-benzoyl-10'-methyl-3,5-diphenyl-spiro[cyclohexa-2,4-diene-1,9'-9',10'-dihydroacridine]
  参考文献：
  名称：

  螺[环己二烯-二氢吖啶]的光致变色

  摘要：

  摘要 发现最近合成的由垂直排列的芳酰基环己二烯和N-甲基-二氢吖啶部分组成的螺[环己二烯-二氢吖啶]具有光致变色特性。通过对环己二烯中的 C-C 键断裂引起的从螺环化合物到有色部花青的可逆光异构化，通过对它们的光谱进行固定和时间分辨测量来研究。分别在紫外线和可见光照射下的吸收过程以及光产物的 HPLC 分析导致确定了与激发能量相关的部花青形成的量子产率，反过来，环闭合以及降解。而回热反应完全回收螺环化合物（k ≈ 6.8 × 10−4 s−1, T = 22°C），部花青在 480 nm 照射下降解的概率约为 6%。荧光和瞬态吸收的皮秒分辨测量表明，光异构化通过 100 ps 内的第一个激发单线态发生，具体取决于激活势垒。

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2000)071<0294:otposc>2.0.co;2

文献信息

• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XVI</b>. Spiro[cyclohexadiene-dihydroacridines]. A novel class of spirodihydroacridines by ring transformation of pyrylium salts with 9-methylacridine and its quaternary salts
  作者：Thomas Zimmermann、Ulrich Abram、Klaus Schmidt

  DOI：10.1002/jhet.5570350403

  日期：1998.7

  e] 4a is formed. The same compounds 4 can also be obtained by transformation of the pyrylium salts 1 with 9-methylacridine (7) and triefhylamine/acetic acid in ethanol. Structure elucidation is performed by an X-ray crystal structure determination of the spiro[cyclohexadiene-dihydroacridine] 3a. Spectroscopic data of the transformation products and their mode of formation are discussed.

  2,4,6-三芳基吡啶鎓盐1在乙醇中存在无水乙酸钠的情况下，通过2,5- [C 4 + C 2 ]吡啶环与原位生成的9,10-二甲基ac基硫酸甲酯（2a）的脱水碱反应转化得到迄今未知的6-芳酰基-3,5-二芳基-10'-甲基螺[环己-2,4-二烯-1,9'-9'，10'-二氢-啶] 3。当高氯酸吡啶鎓盐1a在相同条件下用N-乙基，N-烯丙基或N-苄基取代的cri啶盐2b-d处理时，这些盐会发生脱烷基，并且N形成-未取代的螺[环己二烯-二氢ac啶] 4a。相同的化合物4也可以通过用9-甲基9啶（7）和三乙胺/乙酸在乙醇中转化吡喃鎓盐1而获得。通过对螺[环己二烯-二氢ac啶] 3a的X射线晶体结构测定来进行结构阐明。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。
• Separation and Thermal Racemization of the Enantiomers of Spiro[cyclohexadiene-dihydroacridines]
  作者：Thomas Zimmermann、Nikola Pustet、Albrecht Mannschreck

  DOI：10.1007/s007060070041

  日期：2000.10.16

  methacrylate)/silica gel/ n -heptane/2-propanol. Interconversion barriers of the enantiomers were determined for a series of derivatives by thermal racemization. Electrocyclic ring opening/ring closure in terms of the Woodward-Hoffmann rules is discussed for the enantiomerization mechanism; the interconversion of the enantiomers by enolization is ruled out by deuterium exchange experiments.

  用吸附剂/溶剂系统三乙酰纤维素/甲醇，三-（3,5-二甲基苯基氨基甲酰基）-纤维素/硅胶（Chiralcel OD TM）/ 正 庚烷/ 2-丙醇和（+）-聚-（甲基丙烯酸三苯甲基酯）/硅胶/ 正 庚烷/ 2-丙醇。通过热消旋法确定了一系列衍生物的对映异构体的相互转化障碍。根据 伍德沃德-霍夫曼 规则对环的开环/闭环 进行了对映异构机理的讨论。氘交换实验排除了烯醇化对映体的相互转化。