N1-(4-溴苯基)甘氨酰胺 | 325852-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N1-(4-溴苯基)甘氨酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-(4-bromophenyl)acetamide
• CAS: 325852-86-6
• 化学式: C₈H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00790883
• 分子量: 229.076
• InChiKey: AXRMYSHRBDXGGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿魏酸 、 N1-(4-溴苯基)甘氨酰胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(E)-N-(2-((4-bromophenyl)amino)-2-oxoethyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默氏病治疗的新型自然启发多功能分子的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了克服克服与天然产物有关的阿尔茨海默氏病管理的局限性并开发体内活性多功能胆碱能抑制剂的总体目标，我们着手开发阿魏酸类似物。进行了系统的SAR研究，以改善LogP值较低的类似物对阿魏酸对胆碱酯酶的抑制作用。酶抑制和动力学研究确定化合物7a为具有优先乙酰胆碱酯酶抑制作用的先导分子（AChE IC50 = 5.74±0.13μM; BChE IC50 = 14.05±0.10μM）与母体阿魏酸（20μM时AChE和BChE的抑制％ ，分别为15.19±0.59和19.73±0.91）。分子对接和动力学研究表明7a非常适合AChE和BChE的活性位点，与AChE中的关键残基Asp74，Trp286和Tyr337以及BChE中的Tyr128，Trp231，Leu286，Ala328，Phe329和Tyr341形成稳定而强的相互作用。在DPPH分析中发现化合物7a是有效的抗氧化剂（IC50 = 57

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112257
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯乙酰苯胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到N1-(4-溴苯基)甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默氏病治疗的新型自然启发多功能分子的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了克服克服与天然产物有关的阿尔茨海默氏病管理的局限性并开发体内活性多功能胆碱能抑制剂的总体目标，我们着手开发阿魏酸类似物。进行了系统的SAR研究，以改善LogP值较低的类似物对阿魏酸对胆碱酯酶的抑制作用。酶抑制和动力学研究确定化合物7a为具有优先乙酰胆碱酯酶抑制作用的先导分子（AChE IC50 = 5.74±0.13μM; BChE IC50 = 14.05±0.10μM）与母体阿魏酸（20μM时AChE和BChE的抑制％ ，分别为15.19±0.59和19.73±0.91）。分子对接和动力学研究表明7a非常适合AChE和BChE的活性位点，与AChE中的关键残基Asp74，Trp286和Tyr337以及BChE中的Tyr128，Trp231，Leu286，Ala328，Phe329和Tyr341形成稳定而强的相互作用。在DPPH分析中发现化合物7a是有效的抗氧化剂（IC50 = 57

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112257

文献信息

• New isoleucine derived dipeptides as antiprotozoal agent: Synthesis, in silico and in vivo studies.
  作者：Ogechi C. Ekoh、Uchechukwu C. Okoro、Rafat Ali、David I. Ugwu、Sunday N. Okafor、James A. Ezugwu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130017

  日期：2021.5

  aceturate. In the antimalarial study, 11b was the most active compound, even better than the standard. Molecular docking result suggests good interaction between the reported compounds and the target protein. The results of haematological analysis, liver and kidney function tests showed that the compounds had no adverse effect on the blood and organs. Compound 11b stands out among the derivatives haven shown

  疟疾耐药性寄生虫的出现越来越多，锥虫病的有效化学疗法不足，代表了热带地区传染病治疗的巨大挑战。关于开发有效的抗原生动物剂，通过使用肽偶联剂将化合物（10）与（8a-j）缩合，合成了十种新的甘草二肽磺酰胺衍生物。化合物11b，11i和11j最能清除11b小鼠的锥虫布氏锥虫，并具有与醋酸二米那嗪相当的活性。在抗疟疾研究中，11b是活性最高的化合物，甚至优于标准化合物。分子对接结果表明所报道的化合物与靶蛋白之间具有良好的相互作用。血液学分析，肝和肾功能测试的结果表明该化合物对血液和器官没有不良影响。化合物11b在衍生物中脱颖而出，这些衍生物在抗疟和抗锥虫试验中均显示出更好的活性。
• Novel Dipeptides Bearing Sulfonamide as Antimalarial and Antitrypanosomal Agents: Synthesis and Molecular Docking
  作者：Ogechi Chinelo Ekoh、Uchechukwu Okoro、David Ugwu、Rafat Ali、Sunday Okafor、Daniel Ugwuja、Solomon Attah

  DOI：10.2174/1573406417666210604101201

  日期：2022.3

  discover new antiprotozoal agents, ten novel p-nitrobenzenesulphonamide derivatives incorporating dipeptide moiety were synthesized by the condensation reaction of 3-methyl-2-(4- nitrophenylsulphonamido)pentanoic acid (6) with substituted acetamides (4a-j) using peptide coupling reagents, characterized using 1H and 13C NMR, FTIR, HRMS and investigated for their antimalarial and antitrypanosomal activities

  目的目前，锥虫病存在化疗无效、抗疟原虫增多等问题。该研究旨在开发新的二肽-磺胺类药物作为抗原虫剂。背景 原生动物寄生虫会导致严重的疾病，其中非洲人类锥虫病 (HAT) 和疟疾位居榜首。现有抗锥虫药物的显着缺陷和世界范围内疟疾的​​死灰复燃，伴随着广泛耐药原生动物寄生虫的涌现，对热带地区的传染病治疗提出了巨大挑战。方法 为了发现新的抗原虫剂，使用肽偶联试剂，通过 3-甲基-2-(4-硝基苯磺酰胺)戊酸 (6) 与取代的乙酰胺 (4a-j) 的缩合反应合成了十种包含二肽部分的新型对硝基苯磺酰胺衍生物，使用 1H 和 13C 进行表征NMR、FTIR、HRMS 并使用标准方法研究了它们在体内的抗疟和抗锥虫活性。结果 在 100 mg/kg 体重时，N-(2-(2,6-dimethylphenylamino)-2-oxoethyl)-3-methyl-2-(4-nitrophenylsulfonamido)pentanamide
• Pro-Gly based dipeptide containing sulphonamide functionality, their antidiabetic, antioxidant, and anti-inflammatory activities. Synthesis, characterization and computational studies
  作者：Solomon Izuchi Attah、Uchechukwu Chris Okoro、Surya Pratap Singh、Cosmas Chinweike Eze、Collins Ugochukwu Ibeji、James Anayochukwu Ezugwu、Obinna Ugochukwu Okenyeka、Ogechi Ekoh、David Izuchukwu Ugwu、Florence Uchenna Eze

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133280

  日期：2022.9

  properties such as antidiabetic, antioxidant, antimalarial, etc. The base promoted reactions of the L-proline with substituted benzenesulphonyl chloride gave benzenesulphonamides an excellent yield. The condensation reaction of benzenesulphonamides with the carboxamide derivatives using peptide coupling reagents gave targeted products (8a-j). The ten novel compounds were characterized using 1HNMR, 13CNMR

  如今，对降糖药、抗氧化剂和抗炎药的耐药性越来越高，这是一个复杂而严重的健康问题，因为市场上的许多药物都不再有效。选择合成新型二肽-磺酰胺杂化物是基于它们广泛的生物学特性，如抗糖尿病、抗氧化、抗疟等。碱促进了L-脯氨酸与取代的苯磺酰氯的反应，使苯磺酰胺具有优异的产率。苯磺酰胺与羧酰胺衍生物使用肽偶联试剂的缩合反应得到目标产物(8a-j)。使用1 HNMR、13CNMR、FTIR 和 MS 光谱技术。DFT 和计算机内抗糖尿病、抗氧化和抗炎研究表明，与标准药物相比，这些化合物与靶蛋白残基具有良好的相互作用，并且具有更高的对接分数。还研究了体内抗糖尿病、抗炎和体外抗氧化活性。进行了葡萄糖、胆固醇和三酰基甘油水平的估计，并观察到化合物8a表现出显着的抗糖尿病活性。化合物8b、8c和8d也具有中等的抗糖尿病活性。在体内抗炎研究中，化合物8a在给药 0.5 h 和 1 h 时分别抑制角叉菜胶引起的大鼠爪水肿
• 10.1016/j.bioorg.2024.107715
  作者：Oni, Timothy O.、Ayuk, Eugene L.、Okoro, Uchechukwu C.

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107715

  日期：——

  Twelve new sulphonamide (Cys-Gly) dipeptide carboxamide derivatives were designed, prepared and characterized through spectroscopic techniques and their pharmacological properties investigated. The molecular docking analyses revealed good interactions of the derivatives with the desired amino residues active pockets. antimicrobial, antimalarial, haematological and other related tests (liver and kidney)

  通过光谱技术设计、制备和表征了 12 种新型磺酰胺 (Cys-Gly) 二肽甲酰胺衍生物，并研究了它们的药理学性质。分子对接分析表明衍生物与所需的氨基残基活性口袋具有良好的相互作用。还进行了抗菌、抗疟、血液学和其他相关测试（肝脏和肾脏）。与 相比，化合物对所研究的生物体表现出良好的最低抑菌浓度 (MIC) 结果 (0.9–11) mg/mL。用 40 mg/kg 的化合物治疗动物后第四天，衍生物显示出寄生虫血症抑制范围为 (31.11–67.78)%。衍生物还表现出最高的寄生虫血症抑制作用 (67.78 %)，与标准 () 75.27 % 相当。所制备的衍生物在血液学、肝肾功能测试方面显示出有前景的药理学特性。
• Synthesis, molecular docking and antimalarial activity of phenylalanine-glycine dipeptide bearing sulphonamide moiety
  作者：Babatunde S. Aronimo、Uchechukwu C. Okoro、Rafat Ali、Collins U. Ibeji、James A. Ezugwu、David I. Ugwu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131201

  日期：2021.12