α-conidendrol | 2316-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: α-conidendrol
• 英文别名: α-norconidendrin；3',4,4',5-tetrahydroxy-2,7'-cyclolignan-9,9'-lactone；alpha-Norconidendrin；(3aR,4S,9aR)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 2316-10-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: WQECJMDOMUSXDX-PEBVRCNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-conidendrol 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 β-conidendrol
  参考文献：
  名称：

  Conidendrin. I. Its Isomerization and Demethylation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a131
• 作为产物：
  描述：

  (d,l)α-conidendrin 在 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium oxalate 作用下， 以 水 、 碳酸二甲酯 为溶剂， 以70%的产率得到α-conidendrol
  参考文献：
  名称：

  A selective de-O-methylation of guaiacyl lignans to corresponding catechol derivatives by 2-iodoxybenzoic acid (IBX). The role of the catechol moiety on the toxicity of lignans

  摘要：

  我们在此报道了首次选择性去-O-甲基化一大批桂皮醇木质素，利用IBX作为主要氧化剂，在绿色条件下（碳酸二甲酯-H2O溶剂）通过原位还原程序转化为相应的儿茶酚衍生物。研究了儿茶酚基团对新木质素衍生物的细胞毒性和基因毒性的影响。获得的结果表明，儿茶酚基团的存在显著增强了致断裂潜力（例如，诱导染色体畸变）、细胞毒性以及细胞周期进程的调节，相较于母体化合物。因此，尽管通常描述儿茶酚衍生物具有体外抗氧化活性，我们的结果首次显示出其具有致断裂潜力，这在很大程度上指示了长期的遗传和癌症风险。

  DOI：

  10.1039/b822661j