(S)-(-)-S-o-methoxyphenyl-S-p-tolylsulfoximine | 109417-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(-)-S-o-methoxyphenyl-S-p-tolylsulfoximine
• 英文别名: Imino-(2-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfane；imino-(2-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 109417-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: UZOUQNGIDZDQLX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-S-o-methoxyphenyl-S-p-tolylsulfoximine 在 4-二甲氨基吡啶 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,S)-N,N'-1,2-bis[S-(2-methoxyphenyl)-S-(4-methylphenyl)sulfonimidoyl]-ethane
  参考文献：
  名称：

  A Mild Synthetic Procedure for the Preparation of N-Alkylated Sulfoximines

  摘要：

  N-烷基化的磺氧亚胺通过对NH-磺氧亚胺进行酰化，随后用复合硼烷进行羰基还原，成功合成并获得良好产率。手性纯的底物在反应中不会发生消旋化，并且来自酰化组分的立体中心得到保留。如果酰化是通过DCC偶联进行的，这种两步法代表了在无碱条件下磺氧亚胺的正式N-烷基化的一个罕见例子。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28514
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-S-o-methoxyphenyl-S-p-tolyl-N-p-toluenesulfonylsulfoximine 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(S)-(-)-S-o-methoxyphenyl-S-p-tolylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Hambley, Trevor W.; Raguse, Burkhard; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1833 - 1842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HAMBLEY T. W.; RAGUSE B.; RIDLEY D. D., AUSTRAL. J. CHEM., 39,(1986) N 11, 1833-1842
  作者：HAMBLEY T. W.、 RAGUSE B.、 RIDLEY D. D.

  DOI：——

  日期：——
• Hambley, Trevor W.; Raguse, Burkhard; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1833 - 1842
  作者：Hambley, Trevor W.、Raguse, Burkhard、Ridley, Damon D.

  DOI：——

  日期：——
• A Mild Synthetic Procedure for the Preparation of N-Alkylated Sulfoximines
  作者：Carsten Bolm、Christian P. R. Hackenberger、Oliver Simić、Marinella Verrucci、Dirk Müller、Frank Bienewald

  DOI：10.1055/s-2002-28514

  日期：——

  N-Alkylated sulfoximines have been synthesized in good yields by acylation of NH-sulfoximines followed by carbonyl reduction with complexed boranes. Enantiopure substrates react without racemization, and stereogenic centers originating from the acylating component are retained. If the acylation is performed by DCC coupling, this two-step procedure represents a rare example of a formal N-alkylation of sulfoximines under base-free conditions.

  N-烷基化的磺氧亚胺通过对NH-磺氧亚胺进行酰化，随后用复合硼烷进行羰基还原，成功合成并获得良好产率。手性纯的底物在反应中不会发生消旋化，并且来自酰化组分的立体中心得到保留。如果酰化是通过DCC偶联进行的，这种两步法代表了在无碱条件下磺氧亚胺的正式N-烷基化的一个罕见例子。