4-benzyl-3-[4-ethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonyl]oxazolidin-2-one | 1100358-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3-[4-ethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(4S,5S)-4-ethyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1100358-98-2
• 化学式: C₂₃H₂₁F₃N₂O₄
• 分子量: 446.426
• InChiKey: BRQUTAMJDGWWQG-BJLQDIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-[4-ethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonyl]oxazolidin-2-one 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)-4-ethyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性镧系元素催化剂的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  R -（+）BINOL-镧系元素配合物催化的腈氧化物与内在的2-戊烯醇，α，β-不饱和酯和酰胺的区域和立体选择性1,3-偶极环加成反应提供了对映选择性最高的相应的3-芳基-2-异恶唑啉到89％ee。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450620
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzonitrile oxide 、 (4S)-3-<(2E)-pentenoyl>-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 S-1,1'-联-2-萘酚 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 4-benzyl-3-[5-ethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-4-carbonyl]oxazolidin-2-one 、 4-benzyl-3-[4-ethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性镧系元素催化剂的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  R -（+）BINOL-镧系元素配合物催化的腈氧化物与内在的2-戊烯醇，α，β-不饱和酯和酰胺的区域和立体选择性1,3-偶极环加成反应提供了对映选择性最高的相应的3-芳基-2-异恶唑啉到89％ee。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450620

文献信息

• Enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions using chiral lanthanide catalysts
  作者：W. Marek Gołȩbiewski、Mirosław Gucma

  DOI：10.1002/jhet.5570450620

  日期：2008.11

  Regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to internal 2-pentenols, α,β-unsaturated esters and amides catalyzed by R-(+) BINOL-lanthanide complexes affords corresponding 3-aryl-2-isoxazolines with enantioselectivities up to 89% ee.

  R -（+）BINOL-镧系元素配合物催化的腈氧化物与内在的2-戊烯醇，α，β-不饱和酯和酰胺的区域和立体选择性1,3-偶极环加成反应提供了对映选择性最高的相应的3-芳基-2-异恶唑啉到89％ee。