(S)-3-amino-5-phenylpentanoic acid | 1090904-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: ethyl (3S)-3-amino-5-phenylpentanoate
• CAS: 1090904-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: XOTDONLNWOOEMI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-5-phenylpentanoic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 7.0h， 以324 mg的产率得到3(S)-amino-5-phenylpentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有价值的β-芳基烷基-β-氨基酸对映体的酶促合成方法†

  摘要：

  对映选择性（ë〜200）洋葱伯克霍尔德氏菌-催化的β氨基酯的水解与高氧2描述了在45°C下t -BuOMe或i - Pr 2 O中的（0.5当量）。生物相关的β-芳基烷基取代的β-氨基酸的对映体，尤其是（R）-3-氨基-3-（2,4,5-三氟苯基）丁酸中，中间的新的抗糖尿病药的西格列汀，用高对映体过量（制备EE ≥96％）和良好的产率（≥42％）。

  DOI：

  10.1039/b920731g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[Benzyl-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-3-amino-5-phenylpentanoic acid 、 (R)-3-Amino-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过重整试剂将手性恶唑烷的立体选择性开环：β-氨基酯的对映选择性进入。

  摘要：

  通过醛与（-）。（R）-或（+）。（S）-N-苄基苯基甘氨醇缩合获得的手性恶唑烷在温和的反应条件下（Et 2 O或CH 2 Cl 2，0℃，15-60分钟），从而导致乙基β-氨基羧酸盐在中度至良好的非对映体过量（60-92％）。通过在碳上用H 2 / Pd脱苄基化，一步就将这些开环产物转变成伯β-氨基酯。以此方式，可以两种对映体形式获得β-氨基羧酸乙酯，化学收率范围为55-76％和中等至良好的ee（60-92％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78889-7

文献信息

• Benzimidazolone Chymase Inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US20100240702A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  公开了一种小分子抑制剂，其在治疗涉及chymase的各种疾病和病况方面是有用的。
• BENZIMIDAZOLONE CHYMASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2152674B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US9150556B2
  申请人：——

  公开号：US9150556B2

  公开（公告）日：2015-10-06
• [EN] BENZIMIDAZOLONE CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BENZIMIDAZOLONE CHYMASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2008147697A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.
  [FR] L'invention concerne des inhibiteurs à petites molécules qui sont utiles dans le traitement de diverses maladies et affections impliquant la chymase.
• Improved enzymatic syntheses of valuable β-arylalkyl-β-amino acid enantiomers
  作者：Gábor Tasnádi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/b920731g

  日期：——

  hydrolyses of β-amino esters with H2O (0.5 equiv.) in t-BuOMe or in i-Pr2O at 45 °C are described. The enantiomers of biologically relevant β-arylalkyl-substituted β-amino acids, and especially (R)-3-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid, the intermediate of the new antidiabetic drug sitagliptine, were prepared with high enantiomeric excesses (ee≥96%) and in good yields (≥42%).

  对映选择性（ë〜200）洋葱伯克霍尔德氏菌-催化的β氨基酯的水解与高氧2描述了在45°C下t -BuOMe或i - Pr 2 O中的（0.5当量）。生物相关的β-芳基烷基取代的β-氨基酸的对映体，尤其是（R）-3-氨基-3-（2,4,5-三氟苯基）丁酸中，中间的新的抗糖尿病药的西格列汀，用高对映体过量（制备EE ≥96％）和良好的产率（≥42％）。