[7-methoxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]methanol | 870094-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [7-methoxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]methanol
• 英文别名: (3',4',5',6-tetramethoxy-4,5-methylenedioxybiphenyl-2-yl)methanol；[7-Methoxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methanol；[7-methoxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methanol
• CAS: 870094-81-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.353
• InChiKey: CRGKZZIHZWVBQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-methoxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]methanol 在 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) manganese(IV) oxide 、 polymethylhydrosiloxane 、 异丙基氯化镁 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 eupomatilone 3
  参考文献：
  名称：

  通过不对称铜催化的共轭还原的α，β-不饱和内酯的动态动力学拆分：应用于全合成eupomatilone-3。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501890
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-7-甲氧基苯并[d][1,3]二氧代le-5-羧酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [7-methoxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称铜催化的共轭还原的α，β-不饱和内酯的动态动力学拆分：应用于全合成eupomatilone-3。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501890

文献信息

• Total Synthesis of Eupomatilones 1, 2, and 5 by Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Yoshimi Hirokawa、Maria Kitamura、Makoto Mizubayashi、Rie Nakatsuka、Yuya Kobori、Chiharu Kato、Yuki Kurata、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1002/ejoc.201201247

  日期：2013.2

  In this study, the asymmetric total synthesis of eupomatilones 1, 2, and 5 has been accomplished. These compounds are lignan congeners containing a biaryl system bearing an α-methylene γ-lactone. They were isolated from the Australian shrub Eupomatia bennettii. Two chiral centers were constructed enantioselectively by the asymmetric [2,3]-Wittig rearrangement of highly oxygenated biaryl compounds,

  在这项研究中，euomatilones 1、2 和 5 的不对称全合成已经完成。这些化合物是含有带有α-亚甲基γ-内酯的联芳系统的木脂素同类物。它们是从澳大利亚灌木 Eupomatia bennettii 中分离出来的。使用双（恶唑啉）手性配体，通过高度氧化联芳化合物的不对称 [2,3]-Wittig 重排，对映选择性地构建了两个手性中心。使用 nBuLi 作为碱和醚作为共溶剂优化关键反应，将对映选择性提高到 88-91% ee。