5-hydroxy-1,3-benzoxathiole | 56539-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Benzoxathioles
• 英文名称: 5-hydroxy-1,3-benzoxathiole
• 英文别名: Benzo[1,3]oxathiol-5-ol；1,3-benzoxathiol-5-ol
• CAS: 56539-25-4
• 化学式: C₇H₆O₂S
• 分子量: 154.189
• InChiKey: FWPUWXBYKXYYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  317.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,3-benzoxathiole 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)benzo[d][1,3]oxathiol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  三卤代乙醛和酚的不对称有机催化傅克反应

  摘要：

  在这里，我们报告了活化酚和三卤代乙醛之间的傅克反应的不对称有机催化方法。采用包括 41 种化合物的三相筛选来确定基于 9-氨基-表-辛可尼丁的 3,5-二硝基苯甲酰胺作为先导催化分子的催化剂结构。在优化的反应条件下，上述催化剂提供的三卤代羟基烷基化加合物的收率在 26% 到 92% 之间，对映体比在 69:31-99:1 之间。确定了29个条目的反应范围，并完成了对映体富集产物的多次后续转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200180
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-ethoxyethoxy)-1,3-benzoxathiole 在 草酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydroxy-1,3-benzoxathiole
  参考文献：
  名称：

  Degani, Iacopo; Dolci, Marcello; Fochi, Rita, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 2, p. 161 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DEGANI I.; DOLCI M.; FOCHI R., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 2, 161-166
  作者：DEGANI I.、 DOLCI M.、 FOCHI R.

  DOI：——

  日期：——
• US4397942A
  申请人：——

  公开号：US4397942A

  公开（公告）日：1983-08-09
• Asymmetric Organocatalyzed Friedel–Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols
  作者：David Svestka、Jan Otevrel、Pavel Bobal

  DOI：10.1002/adsc.202200180

  日期：2022.7.5

  Herein we report the asymmetric organocatalyzed method for the Friedel–Crafts reaction between activated phenols and trihaloacetaldehydes. A three-phase screening including 41 compounds was employed to identify a catalyst structure based on 3,5-dinitrobenzamide of 9-amino-epi-cinchonidine as the lead catalytic molecule. Under the optimized reaction conditions, the above catalyst offered trihalohydroxyalkylated

  在这里，我们报告了活化酚和三卤代乙醛之间的傅克反应的不对称有机催化方法。采用包括 41 种化合物的三相筛选来确定基于 9-氨基-表-辛可尼丁的 3,5-二硝基苯甲酰胺作为先导催化分子的催化剂结构。在优化的反应条件下，上述催化剂提供的三卤代羟基烷基化加合物的收率在 26% 到 92% 之间，对映体比在 69:31-99:1 之间。确定了29个条目的反应范围，并完成了对映体富集产物的多次后续转化。
• Degani, Iacopo; Dolci, Marcello; Fochi, Rita, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 2, p. 161 - 166
  作者：Degani, Iacopo、Dolci, Marcello、Fochi, Rita

  DOI：——

  日期：——