7-carboxy-3-phenylacetamido-3H-1-benzofuran-2-one | 357953-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-carboxy-3-phenylacetamido-3H-1-benzofuran-2-one
• 英文别名: 2-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]-3H-1-benzofuran-7-carboxylic acid
• CAS: 357953-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: ZYJQLZKRSUJOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-carboxy-3-phenylacetamido-3H-1-benzofuran-2-one 在 β-lactamase of class C from Enterobacter cloacae P99 、 MOPS buffer 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-phenylacetamido-2-(2'-hydroxy-3'-carboxy)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃酮作为β-内酰胺酶底物的合成与评价。

  摘要：

  已经合成了6-和7-羧基-3-苯基乙酰胺基-3H-1-苯并呋喃-2-酮作为潜在的β-内酰胺酶底物和/或抑制剂。这些化合物通过相应地适当取代的苯基甘氨酸的内酯化制备。后一种化合物是通过Strecker或Bücherer-Berg方法制备的。苯并呋喃-2-酮在水溶液中的稳定性不及类似的无环苯乙酸酯，但与类似的苯并吡喃-2-酮相比则稳定。但是，它们与后一种化合物的区别在于，呋喃-2-酮的C-3氢与内酯羰基相邻，具有明显的酸性。7-羧基-3-苯基乙酰胺基-3H-1-苯并呋喃-2-酮在pH 7.5下以烯醇化物的形式大量存在。呋喃-2-酮是β-内酰胺酶的底物，其反应性与类似的无环苯乙酸盐非常相似。但是，它们不是DD肽酶抑制剂，因此不太可能具有抗生素活性。讨论了这些观察的结构基础。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00345-x
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylacetamido-2-(2'-hydroxy-3'-carboxy)phenylacetic acid 反应 0.5h， 生成 7-carboxy-3-phenylacetamido-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃酮作为β-内酰胺酶底物的合成与评价。

  摘要：

  已经合成了6-和7-羧基-3-苯基乙酰胺基-3H-1-苯并呋喃-2-酮作为潜在的β-内酰胺酶底物和/或抑制剂。这些化合物通过相应地适当取代的苯基甘氨酸的内酯化制备。后一种化合物是通过Strecker或Bücherer-Berg方法制备的。苯并呋喃-2-酮在水溶液中的稳定性不及类似的无环苯乙酸酯，但与类似的苯并吡喃-2-酮相比则稳定。但是，它们与后一种化合物的区别在于，呋喃-2-酮的C-3氢与内酯羰基相邻，具有明显的酸性。7-羧基-3-苯基乙酰胺基-3H-1-苯并呋喃-2-酮在pH 7.5下以烯醇化物的形式大量存在。呋喃-2-酮是β-内酰胺酶的底物，其反应性与类似的无环苯乙酸盐非常相似。但是，它们不是DD肽酶抑制剂，因此不太可能具有抗生素活性。讨论了这些观察的结构基础。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00345-x

文献信息

• The synthesis and evaluation of benzofuranones as β-Lactamase substrates
  作者：S Adediran

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00345-x

  日期：2001.5

  These compounds were prepared by lactonization of the corresponding, appropriately substituted phenylglycines. The latter compounds were prepared by either the Strecker or the Bücherer-Berg method. The benzofuran-2-ones were less stable in aqueous solution than the analogous acyclic phenaceturate esters but comparably stable to analogous benzopyran-2-ones. They differed from the latter compounds however

  已经合成了6-和7-羧基-3-苯基乙酰胺基-3H-1-苯并呋喃-2-酮作为潜在的β-内酰胺酶底物和/或抑制剂。这些化合物通过相应地适当取代的苯基甘氨酸的内酯化制备。后一种化合物是通过Strecker或Bücherer-Berg方法制备的。苯并呋喃-2-酮在水溶液中的稳定性不及类似的无环苯乙酸酯，但与类似的苯并吡喃-2-酮相比则稳定。但是，它们与后一种化合物的区别在于，呋喃-2-酮的C-3氢与内酯羰基相邻，具有明显的酸性。7-羧基-3-苯基乙酰胺基-3H-1-苯并呋喃-2-酮在pH 7.5下以烯醇化物的形式大量存在。呋喃-2-酮是β-内酰胺酶的底物，其反应性与类似的无环苯乙酸盐非常相似。但是，它们不是DD肽酶抑制剂，因此不太可能具有抗生素活性。讨论了这些观察的结构基础。