N2,N2,1-三甲基-1H-苯并咪唑-2,5-二胺 | 46297-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N2,N2,1-三甲基-1H-苯并咪唑-2,5-二胺
• 英文名称: 5-Amino-2-dimethylamino-1-methyl-benzimidazol
• 英文别名: 1,N²,N²-trimethyl-1H-benzoimidazole-2,5-diamine；N2,N2,1-Trimethyl-1H-benzo[d]imidazole-2,5-diamine；2-N,2-N,1-trimethylbenzimidazole-2,5-diamine
• CAS: 46297-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄
• 分子量: 190.248
• InChiKey: LZOWVCCALXJHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-{[(1E)-(dimethylamino)methylidene]amino}-2-thiophenecarboxylate 、 N2,N2,1-三甲基-1H-苯并咪唑-2,5-二胺 在 苯酚 作用下， 生成 6-(4-Chlorophenyl)-3-[2-(dimethylamino)-1-methylbenzimidazol-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel benzimidazole-based MCH R1 antagonists

  摘要：

  The identification of an MCH R1 antagonist screening hit led to the optimization of a class of benzimidazole-based MCH R1 antagonists. Structure-activity relationships and efforts to optimize pharmacokinetic properties are detailed along with the demonstration of the effectiveness of an MCH R1 antagonist in an animal model of obesity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.054
• 作为产物：
  描述：

  5-Nitro-2-dimethylamino-1-methyl-benzimidazol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N2,N2,1-三甲基-1H-苯并咪唑-2,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  Novel benzimidazole-based MCH R1 antagonists

  摘要：

  The identification of an MCH R1 antagonist screening hit led to the optimization of a class of benzimidazole-based MCH R1 antagonists. Structure-activity relationships and efforts to optimize pharmacokinetic properties are detailed along with the demonstration of the effectiveness of an MCH R1 antagonist in an animal model of obesity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.054

文献信息

• DERIVES CHIMIQUES ET LEUR APPLICATION COMME AGENTS ANTITELOMERASE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1373252A1

  公开（公告）日：2004-01-02
• [EN] CHEMICAL DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-TELOMERASE AGENT<br/>[FR] DERIVES CHIMIQUES ET LEUR APPLICATION COMME AGENT ANTITELOMERASE
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2002076975A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  La présente invention est relative ô la thérapie du cancer et concerne de nouveaux agents anticancéreux ayant un mécanisme d'action bien particulier. Elle concerne aussi de nouveaux composés chimiques ainsi que leur application thérapeutique chez l'homme.
• [EN] TRICYCLIC ?-HETEROARYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES CONTAINING A BENZIMIDAZOLE UNIT, METHOD FOR PREPARING SAME AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE ?-HETEROARYL-CARBOXAMIDES TRICYCLIQUES CONTENANT UN MOTIF BENZIMIDAZOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2007088277A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  [EN] The invention concerns tricyclic ?-heteroaryl-carboxamide derivatives containing a benzimidazole unit, of general formula (I) wherein: A represents, with the C-N bond of the benzimidazole unit to which it is bound, a 4- to 7-membered monocyclic heterocycle or a monocyclic heteroaryl containing from one to three heteroatoms selected among O, S or N, including the nitrogen atom of the benzimidazole unit; P represents a 8-, 9-, 10-, 11-membered bicyclic heterocycle or a bicyclic heteroaryl, comprising 1 to 6 heteroatoms selected among N, O or S; R₁ represents on to four atoms or groups, identical or different; Y represents an oxygen or sulfur atom; R₂ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C₁C₆-alkyl, C₃-C₇- cycloalkyl, C₃-C₇-cycloalkyl-C₁-C₃-alkylene, C₁C₆-fluoroalkyl or C₁C₆-alkoxy group; R₃ represents from one to three atoms or groups, identical or different; in base or acid addition salt state as well as in hydrate or solvate form. The invention also concerns a method for preparing the compounds and their therapeutic use.
  [FR] L'invention concerne les dérivés de N-hétéroaryl-carboxamides tricycliques contenant un motif benzimidazole, de formule générale (I) dans laquelle A représente, avec la liaison C-N du motif benzimidazole auquel il est fusionné, un hétérocycle monocyclique ou un hétéroaryle monocyclique de 4 à 7 chaînons, contenant de un à trois hétéroatomes choisis parmi O, S ou N , y compris l'atome d'azote du motif benzimidazole ; P représente un hétérocycle bicyclique ou hétéroaryle bicyclique à 8-, 9-, 10- ou 11 chaînons, comprenant de 1 à 6 hétéroatomes sélectionnés parmi N, O et S ; Ri représente de un à quatre atomes ou groupes, identiques ou différents ; Y représente un atome d'oxygène ou de soufre ; R2 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe C₁C₆-alkyle, C₃-C₇- cycloalkyle, C₃-C₇-cycloalkyle-C₁-C₃-alkylène, C₁C₆-fluoroalkyle ou C₁C₆-alcoxy ; R3 représente de un à trois atomes ou groupes, identiques ou différents ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide, ainsi qu'à l'état d'hydrate ou de solvate. L'invention concerne également un procédé de préparation des composés et leur application en thérapeutique.
• Novel benzimidazole-based MCH R1 antagonists
  作者：Andrew J. Carpenter、Kamal A. Al-Barazanji、Kevin K. Barvian、Michael J. Bishop、Christy S. Britt、Joel P. Cooper、Aaron S. Goetz、Mary K. Grizzle、Donald L. Hertzog、Diane M. Ignar、Ronda O. Morgan、Gregory E. Peckham、Jason D. Speake、Will R. Swain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.054

  日期：2006.10

  The identification of an MCH R1 antagonist screening hit led to the optimization of a class of benzimidazole-based MCH R1 antagonists. Structure-activity relationships and efforts to optimize pharmacokinetic properties are detailed along with the demonstration of the effectiveness of an MCH R1 antagonist in an animal model of obesity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.