<2-(Methylthio)phenyl>methylphosphonsaeure-dimethylester | 122278-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <2-(Methylthio)phenyl>methylphosphonsaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl 2-(methylthio)benzylphosphonate；1-(Dimethoxyphosphorylmethyl)-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 122278-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃PS
• 分子量: 246.267
• InChiKey: QXHJECZHHGSTBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(methylthio) terephthalaldehyde 、 <2-(Methylthio)phenyl>methylphosphonsaeure-dimethylester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(2,5-bis((E)-2-(methylthio)styryl)-1,4-phenylene)bis(methylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  Largely π-Extended Thienoacenes with Internal Thieno[3,2-b]thiophene Substructures: Synthesis, Characterization, and Organic Field-Effect Transistor Applications

  摘要：

  Two largely pi-extended thienoacenes with internal thieno[3,2-b]thiophene substructures, i.e., bis[1]benzothieno[2,3-d,2',3'-d]benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene (BBTBDT) and bis(naphtho[2,3-b]thieno)[2,3-d;2',3'-d]benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene (BNTBDT), were synthesized, characterized, and evaluated as an active layer in thin-film organic field-effect transistors.

  DOI：

  10.1021/ol302243t
• 作为产物：
  描述：

  2H-benzo[b]thiete 、 三甲氧基磷 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到<2-(Methylthio)phenyl>methylphosphonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吨与磷亲核试剂的反应-一种新型的arbuzov重排

  摘要：

  亚磷酸三烷基酯或相关的P-亲核试剂与苯并噻吨（）的反应导致两性离子物种，分别对产物和表现出类似Arbuzov的重排。在环状酯的情况下，产生了新的杂环系统。正常的S N 2反应生成1：2的加合物，而在S N 1过程中生成1：1的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95145-1

文献信息

• Reactions of benzothiete with phosphorus nucleophiles - a novel type of arbuzov rearrangement
  作者：Hans-Peter Niedermann、Heinz-Ludwig Eckes、Herbert Meier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95145-1

  日期：1989.1

  The reaction of trialkylphosphites or related P-nucleophiles with benzothiete () leads to zwitter ionic species, which show an Arbuzov - like rearrangement to the products and , respectively. New heterocyclic ring systems are generated in the case of cyclic esters. The normal SN2 reaction leads to the 1:2 adducts , whereas in an SN1 process the 1:1 adduct is formed.

  亚磷酸三烷基酯或相关的P-亲核试剂与苯并噻吨（）的反应导致两性离子物种，分别对产物和表现出类似Arbuzov的重排。在环状酯的情况下，产生了新的杂环系统。正常的S N 2反应生成1：2的加合物，而在S N 1过程中生成1：1的加合物。
• NIEDERMANN, HANS-PETER;ECKES, HEINZ-LUDWIG;MEIER, HERBERT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 155-158
  作者：NIEDERMANN, HANS-PETER、ECKES, HEINZ-LUDWIG、MEIER, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• ECKES, HEINZ-LUDWIG;NIEDERMANN, HANS-PETER;MEIER, HERBERT, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 377-381
  作者：ECKES, HEINZ-LUDWIG、NIEDERMANN, HANS-PETER、MEIER, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• Eckes, Heinz-Ludwig; Niedermann, Hans-Peter; Meier, Herbert, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 377 - 381
  作者：Eckes, Heinz-Ludwig、Niedermann, Hans-Peter、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Largely π-Extended Thienoacenes with Internal Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene Substructures: Synthesis, Characterization, and Organic Field-Effect Transistor Applications
  作者：Tatsuya Yamamoto、Takeshi Nishimura、Takamichi Mori、Eigo Miyazaki、Itaru Osaka、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ol302243t

  日期：2012.9.21

  Two largely pi-extended thienoacenes with internal thieno[3,2-b]thiophene substructures, i.e., bis[1]benzothieno[2,3-d,2',3'-d]benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene (BBTBDT) and bis(naphtho[2,3-b]thieno)[2,3-d;2',3'-d]benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene (BNTBDT), were synthesized, characterized, and evaluated as an active layer in thin-film organic field-effect transistors.