(E)-2-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carboximidamide | 23817-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carboximidamide
• 英文别名: 2-[(E)-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]guanidine
• CAS: 23817-85-8
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₄O
• mdl: MFCD26935365
• 分子量: 247.084
• InChiKey: UKJCBMNZFDBNOW-QLKAYGNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 、 3,5-二氯水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(E)-2-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基胍腙类似物：从潜在的抗菌剂到有效的胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  由各种醛（主要是氯苯甲醛、卤代水杨醛、5-硝基糠醛和靛红）制备了一系列由氨基胍、硝基氨基胍、1,3-二氨基胍和（硫代）氨基脲组成的三十一种腙（收率50-99%）。通过光谱方法对它们进行了表征。首先，它们被设计和评估为潜在的广谱抗菌剂。这些化合物可有效对抗革兰氏阳性菌，包括最低抑菌浓度 (MIC) 7.8 µM 的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，以及具有更高 MIC 的革兰氏阴性菌。针对酵母菌和须毛癣菌的抗真菌评估发现 MIC 为 62.5 µM。我们还评估了乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用。这些化合物抑制两种酶，AChE 的 IC 50值为 17.95–54.93 µM，BuChE 的 IC 50 值≥1.69 µM。基于取代，可以改变对特定胆碱酯酶的选择性，因为我们获得了 AChE 或 BuChE 的选择性抑制剂以及平衡抑制剂。这些化合物通过混合型抑制起作

  DOI：

  10.3390/ph14121229

文献信息

• Novel Aminoguanidine Hydrazone Analogues: From Potential Antimicrobial Agents to Potent Cholinesterase Inhibitors
  作者：Martin Krátký、Šárka Štěpánková、Klára Konečná、Katarína Svrčková、Jana Maixnerová、Markéta Švarcová、Ondřej Janďourek、František Trejtnar、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/ph14121229

  日期：——

  butyrylcholinesterase (BuChE). The compounds inhibited both enzymes with IC50 values of 17.95–54.93 µM for AChE and ≥1.69 µM for BuChE. Based on the substitution, it is possible to modify selectivity for a particular cholinesterase as we obtained selective inhibitors of either AChE or BuChE, as well as balanced inhibitors. The compounds act via mixed-type inhibition. Their interactions with enzymes were studied

  由各种醛（主要是氯苯甲醛、卤代水杨醛、5-硝基糠醛和靛红）制备了一系列由氨基胍、硝基氨基胍、1,3-二氨基胍和（硫代）氨基脲组成的三十一种腙（收率50-99%）。通过光谱方法对它们进行了表征。首先，它们被设计和评估为潜在的广谱抗菌剂。这些化合物可有效对抗革兰氏阳性菌，包括最低抑菌浓度 (MIC) 7.8 µM 的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，以及具有更高 MIC 的革兰氏阴性菌。针对酵母菌和须毛癣菌的抗真菌评估发现 MIC 为 62.5 µM。我们还评估了乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用。这些化合物抑制两种酶，AChE 的 IC 50值为 17.95–54.93 µM，BuChE 的 IC 50 值≥1.69 µM。基于取代，可以改变对特定胆碱酯酶的选择性，因为我们获得了 AChE 或 BuChE 的选择性抑制剂以及平衡抑制剂。这些化合物通过混合型抑制起作