diethyl 2-isopropenyl-4-oxo-1-thia-3-azabicyclo<4.2.0>octa-5,7-diene-2,7-dicarboxylate | 86051-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-isopropenyl-4-oxo-1-thia-3-azabicyclo<4.2.0>octa-5,7-diene-2,7-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-oxo-8-prop-1-en-2-yl-7-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octa-3,5-diene-5,8-dicarboxylate
• CAS: 86051-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅S
• 分子量: 323.37
• InChiKey: KQYBLODHOGEHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-isopropenyl-4-oxo-1-thia-3-azabicyclo<4.2.0>octa-5,7-diene-2,7-dicarboxylate 生成 diethyl 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>pyridine-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel catalytic rearrangements of 2-vinyl-1,3-thiazetidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90209-6
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-methyl-6-oxo-2H,6H-pyrido<2,1-b><1,3>thiazine-4,9-dicarboxylate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到diethyl 2-isopropenyl-4-oxo-1-thia-3-azabicyclo<4.2.0>octa-5,7-diene-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型有效的光化学重排合成稠合的1,3-噻唑烷

  摘要：

  1,3-噻嗪衍生物（3）和（5）在辐照下被有效地转化为稠合的1,3-噻唑烷（4）和（6）。

  DOI：

  10.1039/c39820001418

文献信息

• Oxidative rearrangement of 2-vinyl-1,3-thiazetidines
  作者：Nigel K. Capps、Gareth M. Davies、Richard W. McCabe、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a907657c

  日期：——

  The 2-vinyl-1,3-thiazetidines 6 and 11 undergo rearrangement to the thiazine sulfones 7 and 12 respectively when treated with peracids. In one case, the sultine 9 was obtained as a by-product in low yield.

  2-乙烯基-1,3-噻嗪类化合物 6 和 11 经过酸处理后，分别重排生成噻嗪砜类化合物 7 和 12。在一种情况下，副产物苏丹氨酸 9 的产量较低。
• CAPPS, N. K.;DAVIES, G. M.;HITCHCOCK, P. B.;MCCABE, R. W.;YOUNG, D. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 24, 1418-1419
  作者：CAPPS, N. K.、DAVIES, G. M.、HITCHCOCK, P. B.、MCCABE, R. W.、YOUNG, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• CAPPS, N. K.;DAVIES, G. M.;YOUNG, D. W., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 37, 4157-4160
  作者：CAPPS, N. K.、DAVIES, G. M.、YOUNG, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• Capps, Nigel K.; Davies, Gareth M.; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 621 - 626
  作者：Capps, Nigel K.、Davies, Gareth M.、Hitchcock, Peter B.、Loakes, David、McCabe, Richard W.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive and catalytic rearrangements of 2-vinyl-1,3-thiazetidines
  作者：Nigel K Capps、Gareth M Davies、David Loakes、Douglas W Young

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89044-x

  日期：——

  2-Vinyl-1,3-thiazetidines have been shown to undergo a novel rearrangement to give thiazolidines such as 3 in good yield on hydrogenation using heterogeneous catalysts. When homogeneous catalysts are used, rearrangement takes a different course and thiazines such as 1 are formed. Borohydride reduction yields thiolactols such as 20.