4-aminopyrimidin-5-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-aminopyrimidin-5-thiol
• 英文别名: 4-aminopyrimidine-5-thiol；4-Aminopyrimidine-5-thiol
• 化学式: C₄H₅N₃S
• 分子量: 127.17
• InChiKey: XZTDWTSUTJPBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dibromo-4,8,11-triazabenzo[a]phenothiazine-5-one 、 4-aminopyrimidin-5-thiol 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza Derivatives of Isomers of Angular and Complex Phenothiazine Rings

  摘要：

  成功合成了角偶氮苯并吩噻嗪和复合偶氮苯并噻嗪环的异构衍生物。将 2-氨基-3,5-二溴吡嗪与 6,7-二溴喹啉-5,8-二酮在无水碳酸钠中反应，得到角氮苯并吩噻嗪异构体化合物 6,9-二溴-1,8,11-三氮杂苯并[a]吩噻嗪-5-酮和 6,9-二溴-4,8,11-三氮杂苯并[a]吩噻嗪-5-酮。在第一种情况下，这些化合物分别与 2-氨基-6-甲氧基吡啶-3-硫醇进一步反应，得到两种异构氮杂络合物，即 13-溴-8-甲氧基-1,9,12,15-四氮杂苯并[a][1,4]苯并噻嗪并[3,2-c]吩噻嗪和 13-溴-8-甲氧基-4,9,12,15-四氮杂苯并[a][1,4]苯并噻嗪并[3,2-c]吩噻嗪。其次，相同角度的苯并吩噻嗪化合物与 4-氨基嘧啶-5-硫醇反应，得到了两种更复杂的化合物 13-溴-1,6,8,12,15-五氮杂苯并[a][1,4]苯并噻嗪并[3,2-c]吩噻嗪和 13-溴-4,6,8,12,15-四氮杂苯并[a][1,4]苯并噻嗪并[3,2-c]吩噻嗪。 这些化合物具有非常强烈的颜色。

  DOI：

  10.13005/ojc/310145

文献信息

• Synthesis of Tetraaza Derivatives of Benzoxazinophenothiazine
  作者：Benjamin Ezema、Chidimma Ezema、Jude Ayogu、David Ugwu、Efeturi Onoabedje

  DOI：10.13005/ojc/310114

  日期：2015.3.28

  Tetraaza benzoxazinophenothiazine heterocyclic rings were synthesized and characterized. The key intermediate, 11-amino-6-chlorobenzo[a]-8,10-diazaphenoxazin-5-one was prepared by reaction of 4,5-diamino-6-hydroxypyimidine with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone in anhydrous sodium carbonate. Whereas the parent tetraaza derivatives: 15-amino-8-bromo-6,9,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c] phenothiazine, 9,15-diamino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]pheno- thiazine and 15-amino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]phenothiazine were synthesized by base catalyzed  condensation reactions of 11-amino-6-chlorobenzo[a]-8,10-diazaphenoxazin-5-one with 2-amino-5-bromopyrazin-3-thiol, 4,6-diaminopyrimidine-5-thiol and 4-diaminopyrimidine-5-thiol respectively. The compounds are intensely coloured and are readily reduced with sodium dithionite to their leuco bases which can make them applicable as vat dyes.  Their wash fastness, sublimation fastness and staining undyed fabric were evaluated.

  合成了四氮苯并恶嗪吩噻嗪杂环并对其进行了表征。关键的中间体 11-氨基-6-氯苯并[a]-8,10-二氮吩恶嗪-5-酮是由 4,5-二氨基-6-羟基吡脒与 2,3-二氯-1,4-萘醌在无水碳酸钠中反应制备的。而母体四氮杂吲哚衍生物：15-amino-8-bromo-6,9,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c] phenothiazine, 9,15-diamino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]pheno- thiazine and 15-amino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,和 15-氨基-6,8,12,14-四氮苯并[a][1,4]苯并恶嗪并[3,2-c]吩噻嗪分别是通过 11-氨基-6-氯苯并[a]-8,10-二氮苯并恶嗪-5-酮与 2-氨基-5-溴吡嗪-3-硫醇、4,6-二氨基嘧啶-5-硫醇和 4-二氨基嘧啶-5-硫醇的碱催化缩合反应合成的。这些化合物颜色浓烈，很容易用连二亚硫酸钠还原成它们的亮基，因此可用作桶装染料。 对它们的耐洗牢度、升华牢度和对未染色织物的染色性进行了评估。