((E)-3-(2-allyl-3-methoxyphenyl)prop-1-enyl)trimethylsilane | 1075184-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((E)-3-(2-allyl-3-methoxyphenyl)prop-1-enyl)trimethylsilane
• 英文别名: ((E)-3-(2-Allyl-3-methoxyphenyl)propenyl-1-enyl)trimethylsilane；[(E)-3-(3-methoxy-2-prop-2-enylphenyl)prop-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 1075184-39-2
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: IKRMVJADHKDWEH-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-methoxyphenyl triflate 、 3-溴丙烯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 仲丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到((E)-3-(2-allyl-3-methoxyphenyl)prop-1-enyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Carbocupration−Functionalization of Arynes: Rapid Access to Variably Ortho-Substituted ((E)-3-Phenylprop-1-enyl)silanes

  摘要：

  A consecutive three-component coupling reaction involving a lithium di[3-(prop-1-enyltrimethylsilyl)]cuprate, variably substituted ortho-arynes, and a selection of common electrophiles is described. The method affords readily functionalized homobenzylic vinylsilanes with exceptional E-diastereoselectivity and allows for in situ incorporation of carbon- or heteroatom-based electrophiles into the arene.

  DOI：

  10.1021/ol8021885

文献信息

• Carbocupration−Functionalization of Arynes: Rapid Access to Variably Ortho-Substituted ((<i>E</i>)-3-Phenylprop-1-enyl)silanes
  作者：Ashok Ganta、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/ol8021885

  日期：2008.11.20

  A consecutive three-component coupling reaction involving a lithium di[3-(prop-1-enyltrimethylsilyl)]cuprate, variably substituted ortho-arynes, and a selection of common electrophiles is described. The method affords readily functionalized homobenzylic vinylsilanes with exceptional E-diastereoselectivity and allows for in situ incorporation of carbon- or heteroatom-based electrophiles into the arene.