(Z)-methyl 2,3-dimethoxy-6-[2-(1-methoxyimino-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydronaphthyl)]benzoate | 628328-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-methyl 2,3-dimethoxy-6-[2-(1-methoxyimino-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydronaphthyl)]benzoate
• 英文别名: methyl 2,3-dimethoxy-6-[2-(1-methoxyimino-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydronaphthyl)]benzoate；methyl 2,3-dimethoxy-6-[(5Z)-5-methoxyimino-8-oxobenzo[f][1,3]benzodioxol-6-yl]benzoate
• CAS: 628328-66-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₈
• 分子量: 425.395
• InChiKey: VZMBDCOSXZFIDZ-ATJXCDBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2,3-dimethoxy-6-[2-(1-methoxyimino-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydronaphthyl)]benzoate 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 376.0h， 生成 12-Methoxydihydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  12-甲氧基二氢白屈菜红碱的全合成及其四级碱基的抗肿瘤活性：一种由2-苯并呋喃基-1-四氢萘酮衍生物经由萘醌一肟合成12-烷氧基苯并[c]菲啶碱的有效途径。

  摘要：

  描述了从整叶西兰花（Bocconia integrifolia）中分离的12-甲氧基二氢白屈菜红碱（6）的简明全合成。该合成的特征是通过萘醌一肟11作为关键化合物，可高效合成12-烷氧基苯并[c]菲啶骨架。从7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃（9）开始，合成了3-芳基-1-四氢萘酮10，然后芳构化为3-芳基-1-萘酚17。呋喃环被氧化裂解后，碱性萘酚22的亚硝化得到萘醌11。11的还原环化形成苯并[c]菲啶骨架。内酰胺部分在23中脱氧得到正碱基32，甲基32在还原条件下甲基化得到目标二氢碱基6（从苯并呋喃9提取23步，总产率为10％）。相应的四元碱基7对癌细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。NCI-H460：IC50 4.5 microM； MDA-MB-231：IC50 1.2 microM。通过将7与白屈菜红碱（35）（IC50 5.3 microM）进行比较，将甲氧基引入苯并[c]菲啶骨架

  DOI：

  10.1039/b304216m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[3-(1-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthyl)]-2,3-dimethoxybenzoate 在 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-methyl 2,3-dimethoxy-6-[2-(1-methoxyimino-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydronaphthyl)]benzoate
  参考文献：
  名称：

  12-甲氧基二氢白屈菜红碱的全合成及其四级碱基的抗肿瘤活性：一种由2-苯并呋喃基-1-四氢萘酮衍生物经由萘醌一肟合成12-烷氧基苯并[c]菲啶碱的有效途径。

  摘要：

  描述了从整叶西兰花（Bocconia integrifolia）中分离的12-甲氧基二氢白屈菜红碱（6）的简明全合成。该合成的特征是通过萘醌一肟11作为关键化合物，可高效合成12-烷氧基苯并[c]菲啶骨架。从7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃（9）开始，合成了3-芳基-1-四氢萘酮10，然后芳构化为3-芳基-1-萘酚17。呋喃环被氧化裂解后，碱性萘酚22的亚硝化得到萘醌11。11的还原环化形成苯并[c]菲啶骨架。内酰胺部分在23中脱氧得到正碱基32，甲基32在还原条件下甲基化得到目标二氢碱基6（从苯并呋喃9提取23步，总产率为10％）。相应的四元碱基7对癌细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。NCI-H460：IC50 4.5 microM； MDA-MB-231：IC50 1.2 microM。通过将7与白屈菜红碱（35）（IC50 5.3 microM）进行比较，将甲氧基引入苯并[c]菲啶骨架

  DOI：

  10.1039/b304216m

文献信息

• New Synthetic Procedure for 2-Aryl-1,4-naphthoquinone-1-oxime Methyl Ethers with Potent Antitumor Activity
  作者：Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa、Scebi Mkhize、Ayako Kurosawa、Makiko Fujinami、Chanya Chaicharoenpong

  DOI：10.1055/s-0034-1378342

  日期：——

  1,4-Naphthoquinone 1-oxime methyl ethers carrying an ester-substituted aryl pendant at 2-position were concisely prepared as seed compounds with structural flexibility for structure–activity relationship studies on antitumor activity. The key synthetic intermediate was a phthalide–tetralone spiro compound, which was provided by palladium-coupling reaction between 2-bromobenzoate and 1-tetralone followed

  在 2 位带有酯取代芳基侧链的 1,4-萘醌 1-肟甲基醚被简明地制备为具有结构灵活性的种子化合物，用于抗肿瘤活性的构效关系研究。关键的合成中间体是苯酞-四氢萘酮螺环化合物，它是通过 2-溴苯甲酸酯和 1-四氢萘酮之间的钯偶联反应，然后是 OsO4-NMO 氧化提供的。
• Total synthesis of 12-methoxydihydrochelerythrine and anti-tumour activity of its quaternary base: toward an efficient synthetic route for 12-alkoxybenzo[c]phenanthridine bases via naphthoquinone monooxime from 2-benzofuranyl-1-tetralone derivative
  作者：Toshiko Watanabe、Yoshiaki Ohashi、Rie Yoshino、Naoko Komano、Miyuki Eguchi、Sakiko Maruyama、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1039/b304216m

  日期：——

  features an efficient route to a 12-alkoxybenzo[c]phenanthridine skeleton via naphthoquinone monooxime 11 as a key compound. Starting from 7-methoxy-2-methylbenzo[b]furan (9), 3-aryl-1-tetralone 10 was synthesised, followed by aromatisation to 3-aryl-1-naphthol 17. After oxidative cleavage of the furan ring, basic nitrosation of naphthol 22 gave the naphthoquinone 11. The benzo[c]phenanthridine skeleton

  描述了从整叶西兰花（Bocconia integrifolia）中分离的12-甲氧基二氢白屈菜红碱（6）的简明全合成。该合成的特征是通过萘醌一肟11作为关键化合物，可高效合成12-烷氧基苯并[c]菲啶骨架。从7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃（9）开始，合成了3-芳基-1-四氢萘酮10，然后芳构化为3-芳基-1-萘酚17。呋喃环被氧化裂解后，碱性萘酚22的亚硝化得到萘醌11。11的还原环化形成苯并[c]菲啶骨架。内酰胺部分在23中脱氧得到正碱基32，甲基32在还原条件下甲基化得到目标二氢碱基6（从苯并呋喃9提取23步，总产率为10％）。相应的四元碱基7对癌细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。NCI-H460：IC50 4.5 microM； MDA-MB-231：IC50 1.2 microM。通过将7与白屈菜红碱（35）（IC50 5.3 microM）进行比较，将甲氧基引入苯并[c]菲啶骨架