3-(4-methoxyphenylamino)-4,4,4-trifluoro-2-methylbutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenylamino)-4,4,4-trifluoro-2-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxyanilino)-2-methylbutan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 263.26
• InChiKey: GEWXXDMCKYFTMH-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 (E)-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methoxyaniline 在 D-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到(2R,3R)-3-(4-methoxyphenylamino)-4,4,4-trifluoro-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的交叉曼尼希反应对氟代γ-氨基醇进行高度对映选择性合成。

  摘要：

  描述了仅两个步骤就以光学纯净形式合成氟化β-烷基γ-氨基醇的新的简单路线，其特征在于从廉价且容易获得的起始原料进行脯氨酸催化。所应用的策略允许将多样性引入到这些化合物的β-氟代烷基和α-烷基中。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol050791f

文献信息

• Organocatalytic<i>anti</i>-Selective Mannich Reactions with Fluorinated Aldimines: Synthesis of<i>anti</i>-γ-Fluoroalkyl-γ-amino Alcohols
  作者：Santos Fustero、Fatemeh Mojarrad、María Dolores Pérez Carrión、Juan F. Sanz-Cervera、José Luis Aceña

  DOI：10.1002/ejoc.200900509

  日期：2009.10

  The asymmetric Mannich reaction between fluoroalkyl aldimines and aldehydes catalyzed by α,α-diphenylprolinol trimethylsilyl ether is reported. The corresponding Mannich adducts were reduced in situ to afford anti-β-alkyl-γ-fluoroalkyl-γ-amino alcohols in moderate yields and with very high diastereo- and enantioselectivities. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  报道了由α,α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化的氟代烷基醛亚胺和醛之间的不对称曼尼希反应。相应的曼尼希加合物被原位还原，以中等产率和非常高的非对映选择性和对映选择性提供抗-β-烷基-γ-氟烷基-γ-氨基醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Highly Enantioselective Synthesis of Fluorinated γ-Amino Alcohols through Proline-Catalyzed Cross-Mannich Reaction
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Juan F. Sanz-Cervera、María Sánchez-Roselló、Elisabet Esteban、Antonio Simón-Fuentes

  DOI：10.1021/ol050791f

  日期：2005.8.1

  A new, simple route for the synthesis of fluorinated beta-alkyl gamma-amino alcohols in optically pure form in only two steps and featuring proline catalysis from inexpensive and readily available starting materials is described. The applied strategy allows for the introduction of diversity into both the beta-fluoroalkyl and alpha-alkyl groups of these compounds. [reaction: see text]

  描述了仅两个步骤就以光学纯净形式合成氟化β-烷基γ-氨基醇的新的简单路线，其特征在于从廉价且容易获得的起始原料进行脯氨酸催化。所应用的策略允许将多样性引入到这些化合物的β-氟代烷基和α-烷基中。[反应：看文字]