4-(4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinazolin-2-amine | 1469863-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinazolin-2-amine
• 英文别名: 8-Methoxy-4-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine；8-methoxy-4-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine
• CAS: 1469863-69-1
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₂
• 分子量: 416.523
• InChiKey: WDWWEAMPRRKLGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 氯化胆碱 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-(4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉的合成及其作为癌细胞生长抑制剂的评价†

  摘要：

  各种苯并[ h ]喹唑啉类似物（4a–f，6a–d，8a和8b）的合成是通过查耳酮与胍的反应完成的。合成的化合物（4A-F ，图6a-d ，图8a和图8b）筛选针对不同癌细胞其抗癌潜力即MCF-7，DLD1，A549，DU145＆的FaDu细胞系。化合物4a，6a–d和8b在这些癌细胞系中表现出显着的抗癌活性，IC 50范围很大。值为1.5–12.99μM。对有希望的分子6d在24和48小时内的7μM（按IC 50值）进行的功能研究表明，它具有触发凋亡的抗癌活性。在微管蛋白聚合测定中，6d有效抑制微管蛋白聚合，IC 50为2.27μM。在对6d的计算机对接研究中发现，6d与雌激素受体以及秋水仙碱结合位点的β-折叠上的微管蛋白具有良好的亲和力。

  DOI：

  10.1039/c5ra24429c

文献信息

• Studies on substituted benzo[h]quinazolines, benzo[g]indazoles, pyrazoles, 2,6-diarylpyridines as anti-tubercular agents
  作者：Hardesh K. Maurya、Ruby Verma、Saba Alam、Shweta Pandey、Vinay Pathak、Sandeep Sharma、Kishore K. Srivastava、Arvind S. Negi、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.101

  日期：2013.11

  Various substituted 5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinazolin-2-amine, 1-(3-(4-alkoxyphenyl)-7-methoxy-3,3a,4,5-tetrahydro-2H benzo[g]indazol-2-yl)ethanone, pyrazole and 2,6-diarylpyridine derivatives have been synthesized in good yields by an efficient methodology. The synthesized compounds (4–23) were evaluated for their in vitro anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain

  各种取代的5,6-二氢-8-甲氧基苯并[ h ]喹唑啉-2-胺，1-（3-（4-烷氧基苯基）-7-甲氧基-3,3a，4,5-四氢-2 H苯并[ g通过有效的方法以高收率合成了吲唑-2-基）乙酮，吡唑和2,6-二芳基吡啶衍生物。合成的化合物（4 - 23），用于对它们的体外抗结核病活性进行了评估结核分枝杆菌分枝杆菌H37Rv菌株。化合物6a，6c，8a，19a和19e在MIC值为50、100、50、25和100μM的浓度下表现出显着的抗结核活性。使用THP-1细胞的体外细胞毒性数据表明，大多数活性化合物19a都是安全的，因为其MIC值远低于细胞毒性值。