5-(3-chloro-4,5-dimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diamine | 20285-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-chloro-4,5-dimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-Diamino-5-(5-chlor-3,4-dimethoxy-benzyl)-pyrimidin；5-(3-chloro-4,5-dimethoxy-benzyl)-pyrimidine-2,4-diyldiamine；5-(3-Chlor-4,5-dimethoxy-benzyl)-pyrimidin-2,4-diyldiamin；24-NH2Pyrimidine,5(4,5meo-3-CL)benzyl；5-[(3-chloro-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 20285-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 294.741
• InChiKey: NFOZDILTJCAYND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4,5-二甲氧基苯(甲)醛 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 5-(3-chloro-4,5-dimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  卤代甲氧苄啶衍生物作为耐多药金黄色葡萄球菌治疗剂

  摘要：

  已显示将卤素原子掺入药物分子可改善其性能，例如增强膜的通透性和增加与其靶标的疏水性相互作用。为了研究卤素取代对甲氧苄啶（TMP）抗菌活性的影响，我们合成了一系列卤素取代的TMP，并测试了它们对全球主要耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的抗菌活性。（MRSA）菌株。结构-活性关系分析表明效力的趋势与卤素原子促进与saDHFR的疏水相互作用的能力有关。最有效的衍生物碘化甲氧苄啶（TMP-1）抑制病原菌的生长，MIC低至1.25μg/ mL，而临床上使用的TMP衍生物二乙啶显示出耐药性。与TMP相似，协同研究表明TMP-1与磺胺甲恶唑具有协同作用。由廉价的起始原料香草醛合成的简便性凸显了TMP-1作为MRSA感染抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.019