N2-[叔丁氧羰基]-N6-[苄氧羰基]-D-赖氨酸 | 55878-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N2-[叔丁氧羰基]-N6-[苄氧羰基]-D-赖氨酸
• 中文别名: 叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-赖氨酸
• 英文名称: (R)-6-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid
• 英文别名: D-Boc-Lys(Cbz)；Boc-D-Lys(Cbz)；N6-((benzyloxy)carbonyl)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-D-lysine；Boc-D-Lys(Cbz)-OH；Boc-D-Lys(Z)-OH；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 55878-47-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• mdl: MFCD00038262
• 分子量: 380.441
• InChiKey: BDHUTRNYBGWPBL-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.526
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[叔丁氧羰基]-N6-[苄氧羰基]-D-赖氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(叔丁氧羰基)-D-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Acosta, C. Kirk; Bahr, Martin L.; Burdett, James E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 5, p. 914 - 934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-赖氨酸 在 copper(II) sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N2-[叔丁氧羰基]-N6-[苄氧羰基]-D-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  aplysinellamides A 和 B 的简明全合成

  摘要：

  从澳大利亚海海绵 Aplysinella sp. 中分离出的溴酪氨酸衍生代谢物 aplysinellamides A 和 B 的简明高效全合成已通过七个步骤完成。作为关键步骤，肉桂酸和 Boc-D-赖氨酸甲酯之间的缩合反应形成酰胺骨架。

  DOI：

  10.3184/174751915x14326563172262

文献信息

• Synthesis and Characterization of Optically Pure Gamma‐ <scp>PNA</scp> Backbones by <scp>SIBX</scp> ‐Mediated Reductive Amination
  作者：Alagarsamy Periyalagan、Yong‐Tae Kim、In Seok Hong

  DOI：10.1002/bkcs.12365

  日期：2021.10

  Therefore, the synthesis of an optically pure γ-backbone is very important. Here, we report a novel synthetic strategy for the suppression of epimerization during the synthesis of the γ-PNA backbone. A stabilized form of 2-iodoxybenzoic acid (SIBX) was used as an oxidative reagent in the key intermediate of the N-Boc-amino acetaldehyde synthesis. This paper reports (1) the synthesis and comparison

  手性肽核酸 (PNA) 是常规 PNA 的衍生物，通过在其骨架上引入手性中心，并且已知比常规 PNA 与 DNA 或 RNA 的结合更强。特别是，在 γ-骨架的情况下，L异构体稳定 PNA/DNA 双链，而D-异构体具有相反的作用。因此，合成光学纯的γ-主链是非常重要的。在这里，我们报告了一种新的合成策略，用于在 γ-PNA 主链的合成过程中抑制差向异构化。稳定形式的 2-碘氧基苯甲酸 (SIBX) 在 N-Boc-氨基乙醛合成的关键中间体中用作氧化试剂。本文报道了 (1) 三种不同的 γ-PNA 骨架 (赖氨酸、丙氨酸和谷氨酸) 通过三种不同的合成路线 (SIBX、氢化铝锂和 Red-Al) 的合成和比较和 (2) 手性的测定其衍生化合物的纯度。SIBX 介导的 γ-PNA 骨架的对映体过量纯度被确定为超过 99.4%，由标准 RP-C18 柱上的高效液相色谱 (HPLC) 色谱图确定。它相对高于本工作中检查的其他方法。
• Synthese von cyclischen Pentapeptidanalogen des Thymopoietins. – Cyclisierungen mit Carbodiimid und 4-(Dimethylamino)pyridin
  作者：Horst Kessler、Bernhard Kutscher

  DOI：10.1002/jlac.198619860507

  日期：1986.5.13

  Die Synthesen von zehn cyclischen Pentapeptiden mit Thymopoietin-analogen Sequenzen werden beschrieben. Die linearen Vorstufen der Cyclen wurden nach klassischen Methoden der Peptidchemie synthetisiert. Die Cyclisierungen erfolgten mit der neu entwickelten Carbodiimid/DMAP-Methode, deren Vorteile bezüglich Ausbeute und Reinheit gegenüber der Azidmethode nach Medzhiradsky aufgezeigt werden. Die starke

  描述了十种具有胸腺生成素类似序列的环状五肽的合成。根据经典的肽化学方法合成了循环的线性前体。使用新开发的碳二亚胺/ DMAP方法进行环化反应，与Medzhiradsky叠氮化物方法相比，其在产率和纯度方面的优势得以体现。如果线性前体不包含任何C端或N端D-氨基酸，则强活化导致C端外消旋或反转。
• Application of an Automated Synthesis Suite to Parallel Solution-Phase Peptide Synthesis.
  作者：Noritaka KURODA、Taeko HATTORI、Yoko FUJIOKA、David G. CORK、Chieko KITADA、Tohru SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.49.1147

  日期：——

  An in-house developed automated synthesis suite was used to prepare a library of 72 tetrapeptide derivatives, the starting materials for pharmaceutically attractive pentapeptides, employing a convergent strategy. An initial set of 18 dipeptides were synthesized on a large-scale (100-1000 g) using automated synthesis workstations, and then 72 tetrapeptides were synthesized on a medium scale (5-10 g) using an automated system. Each di- or tetrapeptide was prepared in a single operating cycle using a modified methanesulfonic acid method, then a sub-library of 56 pentapeptides were synthesized in parallel, on a small-scale (100 mg-1 g) using a robotic workstation.

  使用一套自主研发的自动化合成系统，制备了72个四肽衍生物库，这些是用于合成具有药物吸引力的五肽的起始材料，采用了一种汇聚策略。首先，利用自动化合成工作站大规模（100-1000克）合成了18种二肽，然后使用自动化系统在中等规模（5-10克）合成了72种四肽。每个二肽或四肽均在单个操作周期中使用改良的甲磺酸方法制备，随后在小型规模（100毫克-1克）下利用机器人工作站并行合成了56种五肽的子库。
• Synthesis of Acetaminophen Analogues Containing α-Amino Acids and Fatty Acids for Inhibiting Hepatotoxicity
  作者：Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1055/s-0037-1611893

  日期：2019.10

  reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). We have obtained acetaminophen analogues in 57–99% yields by using aniline derivatives with protected α-amino acids and fatty acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous MeCN. We have also succeeded in synthesizing AM404 analogues in 76–97% yields, which are expected to be promising candidates for reducing hepatotoxicity

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产
• Synthesis, antiprotozoal, antimicrobial, β-hematin inhibition, cytotoxicity and methemoglobin (MetHb) formation activities of bis(8-aminoquinolines)
  作者：Kirandeep Kaur、Meenakshi Jain、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Babu L. Tekwani、Savita Singh、Prati Pal Singh、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.036

  日期：2011.1

  In continuing our search of potent antimalarials based on 8-aminoquinoline structural framework, three series of novel bis(8-aminoquinolines) using convenient one to four steps synthetic procedures were synthesized. The bisquinolines were evaluated for in vitro antimalarial (Plasmodium falciparum), antileishmanial (Leishmania donovani), antimicrobial (a panel of pathogenic bacteria and fungi), cytotoxicity

  在继续研究基于 8-氨基喹啉结构框架的有效抗疟药的过程中，使用方便的一到四步合成程序合成了三个系列的新型双（8-氨基喹啉）。对双喹啉类药物的体外抗疟（恶性 疟原虫）、抗利什曼 原虫（多诺瓦尼利什曼原虫）、抗微生物剂（一组致病细菌和真菌）、细胞毒性、β-血红素抑制和高铁血红蛋白 (MetHb) 形成活性进行了评估。与母体药物伯氨喹相比，几种化合物表现出优异的抗疟活性。选择的化合物（44，61和79时在体内血液裂殖抗疟疾活性测试）（Plasmodium berghei ) 显示出有效的血液裂殖体活动。双喹啉的 MetHb 形成可以忽略不计（0.2-1.2%），这突显了它们在治疗葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏症患者中的潜力。所述双喹啉类似物（36，73和79）也表现出体外活性antileishmanial看好，和抗菌活性（43，44和76对致病细菌和真菌的面板）。这项研究的结果提供了证据，证明双（8