2,7-dimethoxytricyclo[6.2.0.0(3,6)]deca-1(8),2,6-triene-4,9-dione | 1334180-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,7-dimethoxytricyclo[6.2.0.0(3,6)]deca-1(8),2,6-triene-4,9-dione
• 英文别名: 2,7-Dimethoxytricyclo[6.2.0.03,6]deca-1(8),2,6-triene-4,9-dione
• CAS: 1334180-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: ZHZXAZYOELTGAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxytricyclo[6.2.0.0(3,6)]deca-1(8),2,6-triene-4,9-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2,7-dimethoxytricyclo[6.2.0.03,6]deca-1,3(6),7-triene-4,9-diol
  参考文献：
  名称：

  以苯并环丁烯和苯二环丁烯为前体的多环醌的双向合成、光物理和电化学表征

  摘要：

  一些新的扩展多环醌的合成是通过一锅法合成的，包括苯并环丁烯和苯并二环丁烯衍生物与苯醌或萘醌的环加成。值得注意的是，可以制备高度对称的九苯-六酮，尽管产率较低（5-7%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100848
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二甲氧基苯 在 盐酸 、 水 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,7-dimethoxytricyclo[6.2.0.0(3,6)]deca-1(8),2,6-triene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  以苯并环丁烯和苯二环丁烯为前体的多环醌的双向合成、光物理和电化学表征

  摘要：

  一些新的扩展多环醌的合成是通过一锅法合成的，包括苯并环丁烯和苯并二环丁烯衍生物与苯醌或萘醌的环加成。值得注意的是，可以制备高度对称的九苯-六酮，尽管产率较低（5-7%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100848

文献信息

• The First Benzo[1,2:4,5]dicyclobutenones and Their Tricarbonylchromium Complexes
  作者：Ismail Abdelshafy Abdelhamid、Osama Mahmoud Ali Habib、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejoc.201100551

  日期：2011.7.8

  separation and acetal hydrolysis the title compounds 15 and 16 were obtained in high yields as the first representatives of their class. Complexation of the acetals with Cr(CO)6 gave the corresponding tricarbonylchromium complexes in excellent yields. Subsequent deacetalization afforded the diketone complexes 18 and rac-20, which underwent stereoselective nucleophilic diadditions at –78 °C.

  用 NaNH2 和 1,1-二甲氧基乙烯 (7) 处理 1,4-二溴-2,5-二甲氧基苯 (6)，得到作为 [2+2] 环加成产物的双环和三环缩醛，例如 8 和 9中间芳烃。在色谱分离和缩醛水解后，标题化合物 15 和 16 以高收率获得，它们是同类中的第一个代表。缩醛与 Cr(CO)6 的络合得到相应的三羰基铬络合物，产率极好。随后的脱缩醛得到二酮配合物 18 和 rac-20，它们在 –78 °C 下进行立体选择性亲核加成。