2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-[3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propylamino]-5-oxopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-[3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propylamino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₉H₄₁N₉O₈
• 分子量: 643.7
• InChiKey: FJYRHRNEGMRASP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c,c,t-[Pt(NH3)2Cl2(O2CCH2CH2CO2H)2] 、 2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-[3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propylamino]-5-oxopentanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到diamino((1-(4-(((2-amino-4-hydroxypteridin-6-yl)methyl)amino)phenyl)-3-carboxy-1,6,22-trioxo-11,14,17-trioxa-2,7,21-triazapentacosan-25-oyl)oxy)((3-carboxypropanoyl)oxy)platinum(VI) chloride
  参考文献：
  名称：

  使用叶酸作为归巢装置的靶向单壁碳纳米管介导的 Pt(IV) 前药递送

  摘要：

  大多数低分子量铂类抗癌药物的血液循环时间较短，这反映在它们减少的肿瘤摄取和细胞内 DNA 结合上。式c、c、t-[Pt(NH 3) 2Cl 2(O 2CCH 2CH 2CO 2H)(O 2CCH 2CH 2CONH-PEG-FA)] ( 1) 的铂(IV)络合物，包含叶酸衍生物( FA）在轴向位置，被制备和表征。叶酸提供了一种靶向高度过度表达叶酸受体 (FR) 的人类细胞的方法。化合物 1 通过多个酰胺键连接到胺官能化的单壁碳纳米管 (SWNT-PL-PEG-NH 2) 的表面，将 SWNT 作为铂弹头的“长舟输送系统”，将其运送到肿瘤细胞并在细胞内将 Pt(IV) 还原为 Pt(II) 时释放顺铂。SWNT tethered 1 选择性破坏FR(+) vs FR(-) 细胞的能力表明其能够靶向在其表面过度表达FR 的肿瘤细胞。SWNTs 通过内吞作用将含叶酸的 Pt(IV) 货物输送到 FR(+)

  DOI：

  10.1021/ja803036e
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.448 g的产率得到2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-[3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propylamino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能碳纳米洋葱作为癌细胞的成像探针

  摘要：

  在过去的十年中，基于碳的纳米材料引起了生物医学应用的极大兴趣。基于碳纳米洋葱（CNOs）的多峰成像探针因其具有细胞穿透特性和最小的系统毒性而成为生物成像的平台。在这里，我们描述了荧光素和叶酸部分对CNOs的共价功能化，以用于成像和靶向癌细胞。改性的CNO在水溶液中显示出高亮度和光稳定性，并且证明了它们在两种不同的癌细胞系中的选择性和快速摄取而没有明显的细胞毒性。通过共聚焦和透射电子显微镜的相关方法揭示了功能化的CNO在晚期内体细胞区室中的定位。

  DOI：

  10.1002/chem.201503166

文献信息

• Multi‐Functionalized Carbon Nano‐onions as Imaging Probes for Cancer Cells
  作者：Marco Frasconi、Roberto Marotta、Lyn Markey、Kevin Flavin、Valentina Spampinato、Giacomo Ceccone、Luis Echegoyen、Eoin M. Scanlan、Silvia Giordani

  DOI：10.1002/chem.201503166

  日期：2015.12.21

  Carbon‐based nanomaterials have attracted much interest during the last decade for biomedical applications. Multimodal imaging probes based on carbon nano‐onions (CNOs) have emerged as a platform for bioimaging because of their cell‐penetration properties and minimal systemic toxicity. Here, we describe the covalent functionalization of CNOs with fluorescein and folic acid moieties for both imaging

  在过去的十年中，基于碳的纳米材料引起了生物医学应用的极大兴趣。基于碳纳米洋葱（CNOs）的多峰成像探针因其具有细胞穿透特性和最小的系统毒性而成为生物成像的平台。在这里，我们描述了荧光素和叶酸部分对CNOs的共价功能化，以用于成像和靶向癌细胞。改性的CNO在水溶液中显示出高亮度和光稳定性，并且证明了它们在两种不同的癌细胞系中的选择性和快速摄取而没有明显的细胞毒性。通过共聚焦和透射电子显微镜的相关方法揭示了功能化的CNO在晚期内体细胞区室中的定位。
• Targeted Single-Wall Carbon Nanotube-Mediated Pt(IV) Prodrug Delivery Using Folate as a Homing Device
  作者：Shanta Dhar、Zhuang Liu、Jürgen Thomale、Hongjie Dai、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja803036e

  日期：2008.8.27

  amine-functionalized single-walled carbon nanotube (SWNT-PL-PEG-NH 2) through multiple amide linkages to use the SWNTs as a "longboat delivery system" for the platinum warhead, carrying it to the tumor cell and releasing cisplatin upon intracellular reduction of Pt(IV) to Pt(II). The ability of SWNT tethered 1 to destroy selectively FR(+) vs FR(-) cells demonstrated its ability to target tumor cells that overexpress

  大多数低分子量铂类抗癌药物的血液循环时间较短，这反映在它们减少的肿瘤摄取和细胞内 DNA 结合上。式c、c、t-[Pt(NH 3) 2Cl 2(O 2CCH 2CH 2CO 2H)(O 2CCH 2CH 2CONH-PEG-FA)] ( 1) 的铂(IV)络合物，包含叶酸衍生物( FA）在轴向位置，被制备和表征。叶酸提供了一种靶向高度过度表达叶酸受体 (FR) 的人类细胞的方法。化合物 1 通过多个酰胺键连接到胺官能化的单壁碳纳米管 (SWNT-PL-PEG-NH 2) 的表面，将 SWNT 作为铂弹头的“长舟输送系统”，将其运送到肿瘤细胞并在细胞内将 Pt(IV) 还原为 Pt(II) 时释放顺铂。SWNT tethered 1 选择性破坏FR(+) vs FR(-) 细胞的能力表明其能够靶向在其表面过度表达FR 的肿瘤细胞。SWNTs 通过内吞作用将含叶酸的 Pt(IV) 货物输送到 FR(+)