4,5-dibromo-N-[3-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1006055-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dibromo-N-[3-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4,5-dibromo-N-[3-(3-methylimidazol-4-yl)prop-2-ynyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1006055-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₄O
• 分子量: 386.046
• InChiKey: SMVTUIBMGXYRLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-N-[3-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 lithium diisopropyl amide 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以65%的产率得到N-[3-(2-azido-3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4(5)-Acyl-2-aminoimidazoles and Vinylogues

  摘要：

  本研究揭示了一种制备 4(5)-酰基-2-氨基咪唑和乙烯基对映体的简便方案，该方案在赫克反应和索诺加希拉反应中使用了一种晶体咪唑衍生的亚氨基磷烷作为偶联剂。首次描述了在 2′位带有游离氨基的尿囊酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990870
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-N-prop-2-ynyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 5-碘-1-甲基咪唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到4,5-dibromo-N-[3-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4(5)-Acyl-2-aminoimidazoles and Vinylogues

  摘要：

  本研究揭示了一种制备 4(5)-酰基-2-氨基咪唑和乙烯基对映体的简便方案，该方案在赫克反应和索诺加希拉反应中使用了一种晶体咪唑衍生的亚氨基磷烷作为偶联剂。首次描述了在 2′位带有游离氨基的尿囊酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990870

文献信息

• Synthesis of 4(5)-Acyl-2-aminoimidazoles and Vinylogues
  作者：Thomas Lindel、Christoph Pöverlein、Nicolas Jacobi、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-2007-990870

  日期：2007.12

  A convenient protocol for the preparation of 4(5)-acyl-2-aminoimidazoles and vinylogues is disclosed employing a crystalline imidazole-derived iminophosphorane as the coupling partner in Heck and Sonogashira reactions. For the first time, derivatives of urocanic acid bearing a free amino group in the 2′-position are described.

  本研究揭示了一种制备 4(5)-酰基-2-氨基咪唑和乙烯基对映体的简便方案，该方案在赫克反应和索诺加希拉反应中使用了一种晶体咪唑衍生的亚氨基磷烷作为偶联剂。首次描述了在 2′位带有游离氨基的尿囊酸衍生物。