cis-4,5-dimethyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-cyclohexen-1,2-dicarboxyimide | 58684-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-4,5-dimethyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-cyclohexen-1,2-dicarboxyimide
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione；(3aR,7aS)-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 58684-79-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: RGVZPSBVSIHNDS-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,5-dimethyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-cyclohexen-1,2-dicarboxyimide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到9-(4-Methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-4-oxa-9-azatricyclo[5.3.0.0^3,5]decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Investigation of arene–arene interaction in stereoselective MCPBA epoxidation

  摘要：

  研究人员使用 5,6-二甲基-2-苯基-3a,4,7,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮 1 研究了在立体选择性 MCPBA 环氧化反应中芴和蒈烯相互作用的影响。从产物的立体选择性与苯基上对位取代基（ÏP）的哈米特系数之间的良好相关性可以发现，苯基与 MCPBA 之间的极性/Ï 相互作用是控制反应立体选择性的主要相互作用。在该反应中，其他的炔蒈烯相互作用、电荷转移复合作用和边-面相互作用被认为比极性/Ï相互作用弱得多。

  DOI：

  10.1039/b004098n
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cis-4,5-dimethyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-cyclohexen-1,2-dicarboxyimide
  参考文献：
  名称：

  Koszytkowska-Stawinska, Mariola; Sas, Wojciech, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 12, p. 2945 - 2952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of arene–arene interaction in stereoselective MCPBA epoxidation
  作者：Keiki Kishikawa、Mamoru Naruse、Shigeo Kohmoto、Makoto Yamamoto、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1039/b004098n

  日期：——

  Effect of arene–arene interaction in stereoselective MCPBA epoxidation was investigated using 5,6-dimethyl-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-diones 1. From the good correlation between the stereoselectivity of the products and Hammett’s coefficients of para-substituents (σP) on the phenyl group, it was found that polar/π interaction between the phenyl group and MCPBA is the main interaction for controlling the stereoselectivity in the reaction. Other arene–arene interactions, charge-transfer complexation and edge-to-face interaction, were assumed to be much weaker than polar/π interaction in this reaction.

  研究人员使用 5,6-二甲基-2-苯基-3a,4,7,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮 1 研究了在立体选择性 MCPBA 环氧化反应中芴和蒈烯相互作用的影响。从产物的立体选择性与苯基上对位取代基（ÏP）的哈米特系数之间的良好相关性可以发现，苯基与 MCPBA 之间的极性/Ï 相互作用是控制反应立体选择性的主要相互作用。在该反应中，其他的炔蒈烯相互作用、电荷转移复合作用和边-面相互作用被认为比极性/Ï相互作用弱得多。
• Koszytkowska-Stawinska, Mariola; Sas, Wojciech, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 12, p. 2945 - 2952
  作者：Koszytkowska-Stawinska, Mariola、Sas, Wojciech

  DOI：——

  日期：——