N3-N-丙基喹唑啉-4-酮 | 3476-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: N3-N-丙基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-propylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Propyl-3,4-dihydro-chinazol-4-on；3-propylquinazolin-4-one
• CAS: 3476-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09981057
• 分子量: 188.229
• InChiKey: XUULXKORCSQLNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  322.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1740;1740

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-N-丙基喹唑啉-4-酮 、 碘苯 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到2-phenyl-3-n-propylquinazoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu/Pd催化的喹唑啉-4(3H)-酮与(杂)芳基卤化物的C-2-H芳基化

  摘要：

  研究了在微波辐射下，N-3-取代的喹唑啉-4（3H）-酮与多种芳基或（杂）芳基卤化物的区域特异性C-2-H芳基化。开发了一种依赖于配体的钯/铜双催化系统，并允许与各种（杂）芳基卤化物直接交叉偶联。这种有用且可扩展的过程促进了从芳烃或（杂）芳烃和芳基或（杂）芳基溴化物和氯化物以一种省时的策略构建 C(sp2)–C(sp2) 键。还研究了使用碘苯将反应扩展到各种 N-3-取代的喹唑啉-4(3H)-酮以及该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501129
• 作为产物：
  描述：

  N-formylanthranilpropenylamide 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N3-N-丙基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  The Constitution of Vasicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01327a078

文献信息

• Transition-metal and oxidant-free approach for the synthesis of diverse N-heterocycles by TMSCl activation of isocyanides
  作者：Liangliang Luo、Hongyan Li、Jinxin Liu、Yuan Zhou、Lin Dong、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ra04636a

  日期：——

  A highly efficient TMSCl-mediated addition of N-nucleophiles to isocyanides has been achieved.

  一种高效的TMSCl介导的N-亲核试剂加成到异氰酸酯的方法已经实现。
• Copper(I)/Bpy-Catalyzed C-2-H Benzylation of Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones with <i>N</i> -Tosylhydrazones
  作者：Fei Li、Xiao-Juan Gu、Chang-E. Zeng、Xia Li、Bo Liu、Guo-Li Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202000244

  日期：2020.5.22

  Regioselective C‐2‐H benzylation of quinazolin‐4(3H)‐ones with N‐tosylhydrazones in a ligand dependent copper system was studied. An array of substituted quinazolin‐4(3H)‐ones were coupled effectively with a wide variety of N‐tosylhydrazones derived from aryl ketones to afford the alkylated products in moderate to good yields. This is a useful, time‐efficient, and scalable procedure for the construction

  研究了在依赖配体的铜体系中，喹唑啉-4（3 H）-酮与N-甲苯磺酰hydr的区域选择性C-2-H苄基化。将一系列取代的喹唑啉-4（3 H）-酮与衍生自芳基酮的各种N-甲苯磺酰hydr有效地偶联，以中等至良好的产率提供烷基化产物。这是构造C（sp 2）–C（sp 3）键的有用，省时且可扩展的过程。
• Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin
  作者：W. Russell Bowman、Mark R. J. Elsegood、Tobias Stein、George W. Weaver

  DOI：10.1039/b614075k

  日期：——

  Alkyl, aryl, heteroaryl and acyl radicals have been cyclised onto the 2-position of 3H-quinazolin-4-one. The side chains containing the radical precursors were attached to the nitrogen atom in the 3-position. The cyclisations take place by aromatic homolytic substitution hence retain the aromaticity of the 3H-quinazolin-4-one ring. The highest yields were obtained using hexamethylditin to facilitate cyclisation rather than reduction without cyclisation. The alkaloids deoxyvasicinone 2, mackinazolinone 3, tryptanthrin 4, luotonin A 5 and rutaecarpine 8 were synthesised by radical cyclisation onto 3H-quinazolin-4-one.

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。
• Facile access to <i>N</i>-formyl imide as an <i>N</i>-formylating agent for the direct synthesis of <i>N</i>-formamides, benzimidazoles and quinazolinones
  作者：Hsin-Yi Huang、Xiu-Yi Lin、Shih-Yao Yen、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/d0ob01080d

  日期：——

  N-Formamide synthesis using N-formyl imide with primary and secondary amines with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH·H2O) is described. This reaction is performed in water without the use of surfactants. Moreover, N-formyl imide is efficiently synthesized using acylamidines with TsOH·H2O in water. In addition, N-formyl imide was successfully used as a carbonyl source in the

  描述了使用N-甲酰酰亚胺与伯胺和仲胺以及催化量的对甲苯磺酸一水合物 (TsOH·H 2 O)合成N-甲酰胺。该反应在水中进行，不使用表面活性剂。此外，使用酰基脒在水中有效地合成了N-甲酰亚胺和TsOH·H 2 O。此外，N-甲酰酰亚胺成功地作为羰基源用于苯并咪唑和喹唑啉酮衍生物的合成。使用N对胺进行N-甲酰化的显着特征-甲酰酰亚胺包括操作简单、无氧化剂和无金属条件、结构多样的产品以及易于适用于克级操作。
• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. Part 60: Reactions of 3-(2-Cyanophenyl)quinazolin-4(3H)-ones with Primary Amines
  作者：Kensuke Okuda、Tsuyoshi Tagata、Setsuo Kashino、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.57.1296

  日期：——

  The reaction of 3-(2-cyanophenyl)quinazolin-4(3H)-one with various primary alkylamines gave 3-alkylquinazolin-4(3H)-ones via an addition of the nucleophile, ring opening, and ring closure (ANRORC) mechanism. This type of reaction required hydroxy group functionality in either the solvent or reagent. When hydroxylamine was used as nitrogen nucleophile, the intermediate of this reaction was isolated

  3-（2-氰基苯基）喹唑啉-4（3H）-1与各种伯烷基胺的反应通过亲核试剂的添加，开环和闭环（ANRORC）机理得到3-烷基喹唑啉-4（3H）-1。 。这种类型的反应需要溶剂或试剂中的羟基官能团。当使用羟胺作为氮亲核试剂时，分离出该反应的中间体，发现是酰胺肟。当使用乙二胺作为亲核试剂时，中间体的am部分分解得到苯甲酰苯胺。