N4,N4'-双(2-溴苯基)联苯-4,4'-二胺 | 1160823-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N4,N4'-双(2-溴苯基)联苯-4,4'-二胺
• 英文名称: N⁴,N⁴’-bis(2-bromophenyl)-[1,1’-biphenyl]-4,4’-diamine
• 英文别名: N4,N4'-bis(2-bromophenyl)biphenyl-4,4'-diamine；2-bromo-N-[4-[4-(2-bromoanilino)phenyl]phenyl]aniline
• CAS: 1160823-44-8
• 化学式: C₂₄H₁₈Br₂N₂
• 分子量: 494.228
• InChiKey: AQDDYWLTJLPBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.0-175.0 °C
• 沸点：
  568.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4,N4'-双(2-溴苯基)联苯-4,4'-二胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到3,3'-联咔唑
  参考文献：
  名称：

  利用可见光构建3,3'-联咔唑和吲哚咔唑

  摘要：

  介绍了由二芳基胺通过分子内 S RN 1反应合成对称和不对称的 3,3'-联咔唑和吲哚咔唑。用于制备这些杂环的合成策略是苯胺的 Buchwald-Hartwig 芳基化，然后在室温下在碱和可见光存在下进行闭环反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200642
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 联苯胺 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到N4,N4'-双(2-溴苯基)联苯-4,4'-二胺
  参考文献：
  名称：

  二芳基酰胺阴离子分子内芳基化合成咔唑

  摘要：

  通过以二芳基胺为起始底物的光刺激的S RN 1取代反应进行一系列取代的9 H-咔唑的合成。二芳基胺是通过两种方法获得的，钯催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或铜催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或2-溴碘代苯与苯胺的反应，具有中等至非常好的分离产率（45-89％ ）。通过S RN 1机理通过二芳基胺的分子内CC键形成，可得到咔唑。这些反应在液氨和DMSO中以很高的合成率进行了很好的收率（81-99％）。N-（2-溴苯基）-2-苯基苯甲胺的反应得到1-苯基-9 H-咔唑（38％）和异构体9 H -tribenz [ b，d，f ]氮杂（58％）。通过使用该方法，通过与联苯胺的双重S RN 1反应，获得了9 H-咔唑，取代的9 H-咔唑，苯并咔唑，甚至3,3'-bi（9 H-咔唑）。

  DOI：

  10.1021/jo9006249

文献信息

• Iterative double cyclization reaction by S_RN1 mechanism. A theoretical interpretation of the regiochemical outcome of diazaheterocycles
  作者：Lucas E. Peisino、Gloria P. Camargo Solorzano、María E. Budén、A. B. Pierini

  DOI：10.1039/c5ra04563k

  日期：——

  In this report, we present a synthetic and mechanistic study of novel iterative double cyclization intramolecular SRN1 reactions from diamides bearing two aryl iodide moieties. This cyclization affords aromatic diazaheterocyclic compounds in good yields. Two synthetic strategies were employed for their preparation: intramolecular SRN1 and Homolytic Aromatic Substitution. The mechanism is non-trivial

  在这份报告中，我们提出了从带有两个芳基碘化物部分的双酰胺类化合物中进行新型迭代双环化分子内S RN 1反应的合成和机理研究。该环化以良好的产率提供芳族重氮杂环化合物。两种合成策略用于其制备：分子内S RN 1和均溶芳族取代。该机制是不平凡的，我们建议自由基是​​中间体。使用DFT方法和B3LYP功能，通过计算计算研究了区域化学。发现产物的分布取决于环化活化能，中性构象体的比例以及电子转移反应的类型。
• Synthesis of Carbazoles by Intramolecular Arylation of Diarylamide Anions
  作者：María E. Budén、Victoria A. Vaillard、Sandra E. Martin、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo9006249

  日期：2009.6.19

  The synthesis of a series of substituted 9H-carbazoles by the photostimulated SRN1 substitution reaction with diarylamines as starting substrate was performed. The diarylamines were obtained by two approaches, the Pd-catalyzed reactions (Buchwald−Hartwig) or Cu-catalyzed reactions of 2-haloanilines with aryl halides, or 2-bromoiodobenzene with anilines, with moderate to very good isolated yields (45−89%)

  通过以二芳基胺为起始底物的光刺激的S RN 1取代反应进行一系列取代的9 H-咔唑的合成。二芳基胺是通过两种方法获得的，钯催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或铜催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或2-溴碘代苯与苯胺的反应，具有中等至非常好的分离产率（45-89％ ）。通过S RN 1机理通过二芳基胺的分子内CC键形成，可得到咔唑。这些反应在液氨和DMSO中以很高的合成率进行了很好的收率（81-99％）。N-（2-溴苯基）-2-苯基苯甲胺的反应得到1-苯基-9 H-咔唑（38％）和异构体9 H -tribenz [ b，d，f ]氮杂（58％）。通过使用该方法，通过与联苯胺的双重S RN 1反应，获得了9 H-咔唑，取代的9 H-咔唑，苯并咔唑，甚至3,3'-bi（9 H-咔唑）。
• Construction of 3,3'‐Bicarbazoles and Indolocarbazoles by Using Visible Light
  作者：María Alexia El Ain、Marcelo Puiatti、María Eugenia Budén

  DOI：10.1002/ejoc.202200642

  日期：2022.9.27

  The synthesis of symmetric and asymmetric 3,3‘-bicarbazoles and indolocarbazoles by intramolecular SRN1reaction from diarylamines is presented. The synthetic strategy used for the preparation of these heterocycles is a Buchwald-Hartwig arylation of anilines followed by a ring closure reaction in the presence of a base and visible light at room temperature.

  介绍了由二芳基胺通过分子内 S RN 1反应合成对称和不对称的 3,3'-联咔唑和吲哚咔唑。用于制备这些杂环的合成策略是苯胺的 Buchwald-Hartwig 芳基化，然后在室温下在碱和可见光存在下进行闭环反应。