trimethyl 3,6-cyclohexadiene-1,2,3-tricarboxylate | 188345-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 3,6-cyclohexadiene-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: 1,2,3-Trimethyl 1,2,3-cyclohexanetricarboxylate；trimethyl cyclohexa-3,6-diene-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 188345-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: VHHULOVIPNDYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 3,6-cyclohexadiene-1,2,3-tricarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96.8%的产率得到三甲基1,2,3-苯三甲酸
  参考文献：
  名称：

  Aminodienylesters. I: The Cycloaddition Reactions of tert-Aminodienylester with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds, Styrenes, and Quinones.

  摘要：

  5-(N, N-二甲基氨基)-2, 4-戊二烯酸甲酯（叔氨基二烯醇 1）是由巴豆酸甲酯 (2) 与 N, N, N', N'- 四甲基亚甲基二胺 (3) 缩合合成的。研究了 1 与丙炔酸甲酯 (4)、2-丁炔二酸二甲酯 (5)、马来酸二甲酯 (6)、富马酸二甲酯 (7)、2-丁烯-4-内酯 (8)、2-环己烯酮 (9)、苯乙烯 (10)、反式-β-硝基苯乙烯 (11) 的反应活性、1，4-苯醌（19）、1，4-萘醌-5-羧酸甲酯（21）、1，4-萘醌（24）、朱格隆（26）、5-甲氧基-1，4-萘醌（28）、萘甲萘灵（31）和萘甲萘灵二甲醚（33）。此外，5-（N，N-二甲基氨基）-2，4-戊二烯腈（叔氨基二烯腈 37）是通过巴豆腈（36）与 3 缩合合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.243
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trimethyl 3,6-cyclohexadiene-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aminodienylesters. I: The Cycloaddition Reactions of tert-Aminodienylester with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds, Styrenes, and Quinones.

  摘要：

  5-(N, N-二甲基氨基)-2, 4-戊二烯酸甲酯（叔氨基二烯醇 1）是由巴豆酸甲酯 (2) 与 N, N, N', N'- 四甲基亚甲基二胺 (3) 缩合合成的。研究了 1 与丙炔酸甲酯 (4)、2-丁炔二酸二甲酯 (5)、马来酸二甲酯 (6)、富马酸二甲酯 (7)、2-丁烯-4-内酯 (8)、2-环己烯酮 (9)、苯乙烯 (10)、反式-β-硝基苯乙烯 (11) 的反应活性、1，4-苯醌（19）、1，4-萘醌-5-羧酸甲酯（21）、1，4-萘醌（24）、朱格隆（26）、5-甲氧基-1，4-萘醌（28）、萘甲萘灵（31）和萘甲萘灵二甲醚（33）。此外，5-（N，N-二甲基氨基）-2，4-戊二烯腈（叔氨基二烯腈 37）是通过巴豆腈（36）与 3 缩合合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.243

文献信息

• Aminodienylesters. I: The Cycloaddition Reactions of tert-Aminodienylester with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds, Styrenes, and Quinones.
  作者：Takeshi KOIKE、Mituharu TANABE、Naoki TAKEUCHI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.45.243

  日期：——

  Methyl 5-(N, N-dimethylamino)-2, 4-pentadienoate (tert-aminodienylester 1) was synthesized by condensation of methyl crotonate (2) with N, N, N', N'-tetramethylmethylenediamine (3). The reactivity of 1 was investigated with methyl propiolate (4), dimethyl 2-butynedionate (5), dimethyl maleae (6), dimethyl fumarate (7), 2-buten-4-olide (8), 2-cyclohexenone (9), styrene (10), trans-β-nitrostyrene (11), 1, 4-benzoquinone (19), methyl 1, 4-naphtoquinone-5-carboxylate (21), 1, 4-naphthoquinone (24), juglone (26), 5-methoxy-1, 4-naphthoquinone (28), naphthazarin (31), and naphthazarin dimethyl ether (33). In addition, 5-(N, N-dimethylamino)-2, 4-pentadienenitrile (tert-aminodienylnitrile 37) was synthesized by condensation of crotononitrile (36) with 3. The reactivity of 37 was investigated with dimethyl 2-butynedionate (5), and 2-cyclohexenone (9).

  5-(N, N-二甲基氨基)-2, 4-戊二烯酸甲酯（叔氨基二烯醇 1）是由巴豆酸甲酯 (2) 与 N, N, N', N'- 四甲基亚甲基二胺 (3) 缩合合成的。研究了 1 与丙炔酸甲酯 (4)、2-丁炔二酸二甲酯 (5)、马来酸二甲酯 (6)、富马酸二甲酯 (7)、2-丁烯-4-内酯 (8)、2-环己烯酮 (9)、苯乙烯 (10)、反式-β-硝基苯乙烯 (11) 的反应活性、1，4-苯醌（19）、1，4-萘醌-5-羧酸甲酯（21）、1，4-萘醌（24）、朱格隆（26）、5-甲氧基-1，4-萘醌（28）、萘甲萘灵（31）和萘甲萘灵二甲醚（33）。此外，5-（N，N-二甲基氨基）-2，4-戊二烯腈（叔氨基二烯腈 37）是通过巴豆腈（36）与 3 缩合合成的。