4,7-dihydro-1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione | 257931-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,7-dihydro-1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione
• 英文别名: Tetracyclo[8.5.0.03,8.012,14]pentadeca-1(10),3(8),5,11,14-pentaene-2,9-dione
• CAS: 257931-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: GDDCWXNMQRBKOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydro-1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以80%的产率得到1H-cyclopropa[b]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione

  摘要：

  The first cyclopropa-fused anthraquinone, 1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione, is available in four steps from homologation of 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01985-1
• 作为产物：
  描述：

  1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 4,7-dihydro-1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  环丙烷系列的研究：1 H-环丙烷[ b ]萘-3,6-二酮的化学及其转化为1 H-环丙烷[ b ]蒽-3,8-二酮1

  摘要：

  1 H-环丙烷[ b ]萘-3,6-二酮 图3中化学计量地在二烯键C C键上添加溴，得到二溴二氢环丙二烯键10，同时形成过量的试剂（溴甲基）三溴萘醌12。典型的醌Diels-Alder环加成反应中的3表现出该特征，它使内-甲基环丙烷蒽醌14具有环戊二烯。和1,3-丁二烯类似的四氢环丙烷蒽醌15是由温度依赖性反应形成的。在45℃以上，也会发生三元环4的开环，并且环戊蒽二酮16是由[π2+π4]和[σ2+π2]相加得到的。它是100°C下的唯一产品。烯醇化的四氢蒽醌15可以提供二酚18，可以将其转移到乙醚 19或容易氧化为二氢蒽醌20。反过来，将20脱氢为全芳烃环丙烷[ b ]蒽-3,8-二酮 4，第一蒽醌 环丙烷系列。

  DOI：

  10.1039/b002683m

文献信息

• Studies in the cycloproparene series: chemistry of 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione and its transformation into 1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione
  作者：Brian Halton、Carissa S. Jones、Andrew J. Kay、Davor Margetic、Sanja Sretenovic

  DOI：10.1039/b002683m

  日期：——

  diverted to diether 19 or readily oxidized to the dihydroanthraquinone 20. In turn, 20 is dehydrogenated to the fully aromatic cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione 4, the first anthraquinone of the cycloproparene series.

  1 H-环丙烷[ b ]萘-3,6-二酮 图3中化学计量地在二烯键C C键上添加溴，得到二溴二氢环丙二烯键10，同时形成过量的试剂（溴甲基）三溴萘醌12。典型的醌Diels-Alder环加成反应中的3表现出该特征，它使内-甲基环丙烷蒽醌14具有环戊二烯。和1,3-丁二烯类似的四氢环丙烷蒽醌15是由温度依赖性反应形成的。在45℃以上，也会发生三元环4的开环，并且环戊蒽二酮16是由[π2+π4]和[σ2+π2]相加得到的。它是100°C下的唯一产品。烯醇化的四氢蒽醌15可以提供二酚18，可以将其转移到乙醚 19或容易氧化为二氢蒽醌20。反过来，将20脱氢为全芳烃环丙烷[ b ]蒽-3,8-二酮 4，第一蒽醌 环丙烷系列。
• 1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione
  作者：Brian Halton、Carissa S. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01985-1

  日期：1999.12

  The first cyclopropa-fused anthraquinone, 1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione, is available in four steps from homologation of 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.