(2S,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrolidine-3,4-diol | 1337560-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1337560-03-8
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 201.146
• InChiKey: PQDDZPUDMHPJBZ-QMKXCQHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline-N-oxide 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷三氟甲基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  将氟原子结合到有机分子中可以显着提高它们的许多特性，例如溶解度、代谢稳定性和生物利用度。在有机氟分子中，三氟甲基化化合物在农业和药物化学中发挥着独特而重要的作用。描述了一种合成各种三氟甲基化聚羟基吡咯烷的有效策略。该策略涉及三甲基（三氟甲基）硅烷与糖衍生的环状硝酮的非对映选择性亲核加成反应，然后还原性 N-O 键断裂和苄基的去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201599

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trifluoromethyl Analogues of Polyhydroxypyrrolidines
  作者：Rama K. Khangarot、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201201599

  日期：2013.5

  Incorporation of fluorine atoms into organic molecules significantly enhances many of their properties, such as solubility, metabolic stability, and bioavailability. Among organofluorine molecules, trifluoromethylated compounds play a unique and important role in agricultural and medicinal chemistry. An efficient strategy for the synthesis of a variety of trifluoromethylated polyhydroxypyrrolidines

  将氟原子结合到有机分子中可以显着提高它们的许多特性，例如溶解度、代谢稳定性和生物利用度。在有机氟分子中，三氟甲基化化合物在农业和药物化学中发挥着独特而重要的作用。描述了一种合成各种三氟甲基化聚羟基吡咯烷的有效策略。该策略涉及三甲基（三氟甲基）硅烷与糖衍生的环状硝酮的非对映选择性亲核加成反应，然后还原性 N-O 键断裂和苄基的去除。
• Gem-difluoromethylated and trifluoromethylated derivatives of DMDP-related iminosugars: synthesis and glycosidase inhibition
  作者：Yi-Xian Li、Kyoko Kinami、Yuki Hirokami、Atsushi Kato、Jia-Kun Su、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c5ob02474a

  日期：——

  DMDP-related iminosugars have been synthesized from cyclic nitrones 12, 13, 18, ent-18 or 23 and nitrone-derived aldehydes 20 or ent-20. The fluorinated iminosugars were assayed against various glycosidases, and ent-8 showed moderate but selective α-L-rhamnosidase inhibition. Difluoro or trifluoro units influenced the inhibitory activities of iminosugars in a more complex manner than single fluoro substitution

  宝石-difluoromethylated和DMDP相关的亚氨基糖的三氟甲基化衍生物已被从环状硝酮合成12，13，18，耳鼻喉科-18或23和硝酮衍生的醛20或耳鼻喉科-20。分析了含氟亚氨基糖对各种糖苷酶的影响，ent -8显示适度但有选择性的α- L-鼠李糖苷酶抑制。二氟或三氟单元以比单氟取代更复杂的方式影响亚氨基糖的抑制活性。这可能与它们的高度疏水性和强大的吸电子作用有关。