3-fluorobenzenesulfonyl bromide | 1612228-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorobenzenesulfonyl bromide
• 英文别名: 3-Fluorobenzene-1-sulfonyl bromide
• CAS: 1612228-59-7
• 化学式: C₆H₄BrFO₂S
• 分子量: 239.065
• InChiKey: NFMLREOYPXLUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorobenzenesulfonyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-fluoro-N-phenyl-N-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N−CF3 仲胺的一般获取及其向 N−CF3 磺胺类化合物的转化

  摘要：

  一种由三乙基硅烷和氟化银生成 HF 的新型温和方法可实现N -CF 3仲胺的高效一锅法合成。新型N -CF 3磺胺类化合物是通过前所未有的途径由这些有前途的胺结构单元和磺酰溴构建而成的。

  DOI：

  10.1002/anie.202212115
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯硫酚 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到3-fluorobenzenesulfonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO/HBr 将硫醇氧化为磺酰衍生物的高效且温和的方法

  摘要：

  通过二甲基亚砜/溴化氢对硫醇进行氧化官能化，描述了一种温和实用的合成磺酰衍生物的方法，该衍生物在药物、材料和有机合成中具有广泛的应用。DMSO/HBr 的简单条件、低成本和易得性，以及转化的多功能性，使得该策略在合成各种磺酰衍生物（包括磺酰胺、磺酰氟、磺酰叠氮化物和磺酸盐）方面非常有效。机理研究表明，DMSO 作为末端氧化剂，HBr 既作为亲核试剂又作为氧化还原介体来转移氧原子。

  DOI：

  10.1039/d3sc04945k

文献信息

• Oxyhalogenation of thiols and disulfides into sulfonyl chlorides/bromides using oxone-KX (X = Cl or Br) in water
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Vinodkumar Sriramoju、Rajpal Singh

  DOI：10.1039/c4gc00246f

  日期：——

  A simple and efficient method for synthesis of sulfonyl chlorides/bromides by oxyhalogenation of thiols and disulfides with oxone-KX (X = Cl or Br) using water as the solvent is presented.

  一种简单高效的方法，通过使用水作为溶剂，利用氧杂合物-KX（X = Cl或Br）对硫醇和二硫化物进行氧卤化反应，合成磺酰氯/溴。
• Rapid and Scalable Halosulfonylation of Strain‐Release Reagents**
  作者：Helena D. Pickford、Vasyl Ripenko、Ryan E. McNamee、Serhii Holovchuk、Amber L. Thompson、Russell C. Smith、Pavel K. Mykhailiuk、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202213508

  日期：2023.1.16

  hydrocarbons is described that proceeds under practical, scalable and mild conditions. Sulfonyl halides featuring aryl, heteroaryl and alkyl substituents are generated in situ from sulfinate salts and convenient halogen atom sources. This chemistry enables the synthesis of an array of halogen/sulfonyl-substituted bioisosteres and cyclobutanes, on up to multidecagram scale. Hal=Halogen.

  描述了一种在实用、可扩展和温和的条件下进行的应变烃的一锅卤磺酰化反应。具有芳基、杂芳基和烷基取代基的磺酰卤是由亚磺酸盐和方便的卤素原子源原位生成的。这种化学能够合成一系列卤素/磺酰基取代的生物电子等排物和环丁烷，规模高达数十克。Hal=卤素。
• General Access to <i>N</i> −CF ₃ Secondary Amines and Their Transformation to <i>N</i> −CF ₃ Sulfonamides
  作者：Leibing Wang、Jieping Wang、Sitao Ye、Beihan Jiang、Zihao Guo、Yasir Mumtaz、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/anie.202212115

  日期：2022.12.5

  A new and mild method for the generation of HF from triethylsilane and silver fluoride leads to a highly efficient one-pot synthesis of N−CF3 secondary amines. Novel N−CF3 sulfonamides were constructed from these promising amine building blocks and sulfonyl bromides in an unprecedented route.

  一种由三乙基硅烷和氟化银生成 HF 的新型温和方法可实现N -CF 3仲胺的高效一锅法合成。新型N -CF 3磺胺类化合物是通过前所未有的途径由这些有前途的胺结构单元和磺酰溴构建而成的。