8-Methoxy-1-phenyl-benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine 2-oxide | 153903-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-1-phenyl-benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine 2-oxide
• 英文别名: 8-methoxy-2-oxido-1-phenyl-[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-2-ium
• CAS: 153903-33-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: HFFCCHHPHSOAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-1-phenyl-benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine 2-oxide 在 phosphorus (III) oxychloride 作用下， 反应 7.0h， 以96%的产率得到3-Chloro-8-methoxy-1-phenyl-benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  酸性内酰胺和酰胺的缩醛。76. 苯并呋喃并[3,2-c]吡啶衍生物的合成新方法

  摘要：

  在苯并呋喃 [3,2-c] 吡啶的衍生物中，y-咔啉的羟基类似物，据报道，许多化合物具有镇痛、精神和其他类型的生物活性 [2 4]。这项工作的目的是为该系统的衍生物的制备合成开发一个新方案，并获得可用于创造新生物活性物质的关键化合物（关于新方法的初步交流发表于 [5] ）。早些时候 [5, 6] 我们已经确定叔烯氨基酮，13-二甲氨基-13-甲基丙烯酮 (la, b)，很容易与对苯醌进行 Nenitzescu 反应，形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃（ lla, b) [5, 6]。后一种化合物的后续O-甲基化在室温下在相间催化条件下顺利进行。相应的 5-甲氧基衍生物 (IIIa, b) 可以定量收率获得 [5]。在类似条件下，我们从烯胺 Ic 和 Id 合成苯并呋喃（llc, d 和 lllc, d）。I liad 的2-甲基基团的质子具有足够的移动性，并且在与二甲基甲酰胺二

  DOI：

  10.1007/bf02219706
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-benzoyl-5-hydroxybenzofuran 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-Methoxy-1-phenyl-benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  酸性内酰胺和酰胺的缩醛。76. 苯并呋喃并[3,2-c]吡啶衍生物的合成新方法

  摘要：

  在苯并呋喃 [3,2-c] 吡啶的衍生物中，y-咔啉的羟基类似物，据报道，许多化合物具有镇痛、精神和其他类型的生物活性 [2 4]。这项工作的目的是为该系统的衍生物的制备合成开发一个新方案，并获得可用于创造新生物活性物质的关键化合物（关于新方法的初步交流发表于 [5] ）。早些时候 [5, 6] 我们已经确定叔烯氨基酮，13-二甲氨基-13-甲基丙烯酮 (la, b)，很容易与对苯醌进行 Nenitzescu 反应，形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃（ lla, b) [5, 6]。后一种化合物的后续O-甲基化在室温下在相间催化条件下顺利进行。相应的 5-甲氧基衍生物 (IIIa, b) 可以定量收率获得 [5]。在类似条件下，我们从烯胺 Ic 和 Id 合成苯并呋喃（llc, d 和 lllc, d）。I liad 的2-甲基基团的质子具有足够的移动性，并且在与二甲基甲酰胺二

  DOI：

  10.1007/bf02219706

文献信息

• Acetals of acid lactams and amides. 76. a new approach to the synthesis of benzofuro[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：T. I. Mukhanova、L. M. Alekseeva、E. F. Kuleshova、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02219706

  日期：1996.3

  y-carbolines, a number of compounds were reported to possess analgetic, psychotropic, and other types of biologial activity [ 2 4]. The purpose of this work was to develop a new scheme for the preparative synthesis of derivatives of this system and obtain key compounds that can be used for the creation of new biologically active substances (a preliminary communication about the new approach was published in

  在苯并呋喃 [3,2-c] 吡啶的衍生物中，y-咔啉的羟基类似物，据报道，许多化合物具有镇痛、精神和其他类型的生物活性 [2 4]。这项工作的目的是为该系统的衍生物的制备合成开发一个新方案，并获得可用于创造新生物活性物质的关键化合物（关于新方法的初步交流发表于 [5] ）。早些时候 [5, 6] 我们已经确定叔烯氨基酮，13-二甲氨基-13-甲基丙烯酮 (la, b)，很容易与对苯醌进行 Nenitzescu 反应，形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃（ lla, b) [5, 6]。后一种化合物的后续O-甲基化在室温下在相间催化条件下顺利进行。相应的 5-甲氧基衍生物 (IIIa, b) 可以定量收率获得 [5]。在类似条件下，我们从烯胺 Ic 和 Id 合成苯并呋喃（llc, d 和 lllc, d）。I liad 的2-甲基基团的质子具有足够的移动性，并且在与二甲基甲酰胺二