2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-2-carbaldehyde | 160300-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1,3,4,5-tetrahydro-2H-2-benzazepine-2-carbaldehyde；2-formyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine；1,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-2-carbaldehyde
• CAS: 160300-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: WOURKCIDLIOWNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-2-carbaldehyde 在 三氯化铝 sodium chloride 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 生成 8-acetyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-2-benzazepine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  EP1122252

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲酸 、 2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓 在 乙酸乙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 ice water 为溶剂， 反应 3.5h， 以to provide the title compound (11.35 g) as colorless oil的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Thermogenic composition and benzazepine thermogenics

  摘要：

  本发明的目的是提供一种预防和/或治疗肥胖和肥胖相关疾病（如糖尿病）的药物，其具有降低中枢副作用风险和高度通用性的优点。本发明的另一个目的是提供一种药物组合物，其包含以下式子的化合物：其中Ar代表苯，可以被取代和/或缩合；n表示1至10的整数；R代表氢或一个可以被取代的碳氢基团，在其n次出现中可能不相同；R可以与Ar或Ar的取代基结合；Y代表可以被取代的氨基基团或可以被取代的含氮饱和杂环基团，或其盐，可用作热原性药物、抗肥胖药物、脂肪分解药物或预防和/或治疗肥胖相关疾病的药物。

  公开号：

  US06534496B1

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018213632A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present disclosure relates generally to compounds and compositions, intermediates, processes for their preparation, and their use as kinase inhibitors.

  本公开涉及化合物和组合物，中间体，它们的制备过程，以及它们作为激酶抑制剂的用途。
• Thermogenic composition and benzazepine thermogenics
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06534496B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  The object of the present invention is to provide a prophylactic and/or therapeutic drug for obesity and obesity-associated diseasestor diabetes with a reduced risk for central side effects and high universality in usage. Another object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition comprising a compound of the following formula: wherein Ar represents phenyl which may be substituted and/or condensed; n represents an integer of 1 to 10; R represents hydrogen or a hydrocarbon group which may be substituted, which may not be the same in its n occurrences; R may be bound to either Ar or a substituent for Ar; Y represents an amino group which may be subsituted or a nitrogen-containing saturated heterocyclic group which may be substituted, or a salt thereof, which can be used for a thermogenic agent, an antiobesity agent, a lipolytic agent, or a prophylactic and/or treating drug for obesity-associated diseases.

  本发明的目的是提供一种预防和/或治疗肥胖和肥胖相关疾病（如糖尿病）的药物，其具有降低中枢副作用风险和高度通用性的优点。本发明的另一个目的是提供一种药物组合物，其包含以下式子的化合物：其中Ar代表苯，可以被取代和/或缩合；n表示1至10的整数；R代表氢或一个可以被取代的碳氢基团，在其n次出现中可能不相同；R可以与Ar或Ar的取代基结合；Y代表可以被取代的氨基基团或可以被取代的含氮饱和杂环基团，或其盐，可用作热原性药物、抗肥胖药物、脂肪分解药物或预防和/或治疗肥胖相关疾病的药物。
• NITROGENOUS FUSED HETEROCYCLE COMPOUNDS, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND AGENTS CONTAINING THE SAME
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1122252A1

  公开（公告）日：2001-08-08

  A nitrogen-containing condensed heterocyclic derivative of the present invention, which is a compound represented by the formula: wherein ring A represents benzene ring optionally having a further substituent, -L-represents -O-, -NR3a-, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NR3a-, -SO2NHCONR3a-, -SO2NHC(=NH)NR3a-, -C(=S)-, or -CONR3a- (wherein R3a and R3b represent independently hydrogen atom, cyano group, hydroxy group, amino group, a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkoxy group), n represents an integer of 0 to 6, R is hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having a substituent, and may be different in repetition of n, R1 represents a hydrocarbon group optionally having a substituent or a group represented by the formula: (wherein R7 represents a hydrocarbon group optionally having a substituent), R2 represents hydrogen atom, an acyl group, a hydrocarbon group optionally having a substituent or a heterocyclic group optionally having a substituent, X represents a bond, O, S, SO, SO2 or NR4 (wherein R4 represents hydrogen atom, an acyl group or a hydrocarbon group optionally having a substituent), k and m represent independently an integer of 0 to 5, and 1

  本发明的一种含氮缩合杂环衍生物，它是由式表示的化合物： 其中环 A 代表任选具有另一个取代基的苯环，-L-代表-O-，-NR3a-，-S-，-SO-，-SO2-，-SO2NR3a-，-SO2NHCONR3a-，-SO2NHC(＝NH)NR3a-，-C(＝S)-、 或 -CONR3a-（其中 R3a 和 R3b 分别独立地代表氢原子、氰基、羟基、氨基、C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基），n 代表 0 至 6 的整数，R 是氢原子或任选具有取代基的烃基，在重复 n 时可以不同，R1 代表任选具有取代基的烃基或由式表示的基团： (其中 R7 代表任选具有取代基的烃基），R2 代表氢原子、酰基、任选具有取代基的烃基或任选具有取代基的杂环基，X 代表键、O、S、SO、SO2 或 NR4（其中 R4 代表氢原子、其中 R4 代表氢原子、酰基或可选具有取代基的烃基），k 和 m 独立地代表 0 至 5 的整数，且 1
• EP1122252
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Regioselective Friedel–Crafts acylation of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine and related nitrogen heterocycles
  作者：Yuji Ishihara、Toshimasa Tanaka、Seiji Miwatashi、Akira Fujishima、Giichi Goto

  DOI：10.1039/p19940002993

  日期：——

  It is revealed that NH-protected 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine 4 is acylated on C-8 with greater than 95% regioselectivity. This regioselectivity has been applied to the synthesis of 3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-1-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-8-yl)propan-1-one 3a, an inhibitor of acetylcholinesterase (AChE). The regioselectivities of the acylation of the following nitrogen heterocycles have also been studied: 4-formyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine 6, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-3-one 7, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-2-one 8, 7,11b,12,13-tetrahydro-5H-isoindolo[2,1-b][2] benzazepin-7-one 9 and 6,7,9,13b-tetrahydro-5H-isoindolo[1,2-a][2]benzazepin-9-one 10. A molecular orbital (MO) calculation on the Lewis acid coordinated substrates has been used for predicting regioselectivity.