2-(3,4-dichloro-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-yl)-butyric acid methyl ester | 1093078-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichloro-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-yl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)butanoate
• CAS: 1093078-81-9
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 409.334
• InChiKey: UFLZZPSEMKQHQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichloro-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-yl)-butyric acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-dichloro-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINE AND [1,4]DIAZEPAN DERIVATIVES AS NK ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一种具有如下式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R9、R10、m和n如本文所定义，或其药学上可接受的酸盐。本化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、双相情感障碍、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意缺陷多动障碍（ADHD）。

  公开号：

  US20080312216A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲烷磺酰哌嗪 、 2-(3,4-dichloro-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到2-(3,4-dichloro-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINE AND [1,4]DIAZEPAN DERIVATIVES AS NK ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一种具有如下式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R9、R10、m和n如本文所定义，或其药学上可接受的酸盐。本化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、双相情感障碍、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意缺陷多动障碍（ADHD）。

  公开号：

  US20080312216A1

文献信息

• Piperazine and [1,4]diazepan derivatives as NK antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07592345B2

  公开（公告）日：2009-09-22

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R1, R2, R3, R4, R9, R10, m and n are as defined herein, or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, bipolar disorders, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R9、R10、m和n如本文所定义，或其药学上可接受的酸加盐。本化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，可用于治疗抑郁症、双相情感障碍、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。
• PIPERAZINE AND Ý1,4¨DIAZEPAN DERIVATIVES AS NK ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2167509A1

  公开（公告）日：2010-03-31
• US7592345B2
  申请人：——

  公开号：US7592345B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• [EN] PIPERAZINE AND [1,4] DIAZEPAN DERIVATIVES AS NK ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET DE [1,4]DIAZÉPAN COMME ANTAGONISTES DES NK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008151969A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The present invention relates to a compound of Formula (I) wherein R1 is hydrogen or lower alkyl; is hydrogen, fluoro, hydroxy or lower alkyl; R3 is hydrogen or lower alkyl; R4 is -CHR5-A R5 is hydrogen, lower alkyl, fluoro, CF3, CH2OH or cycloalkyl; A is aryl or heteroaryl, which rings are unsubstituted or substituted by (R6)o; R6 may be the same or not when o is more than one, and is heteroaryl, lower alkyl, lower alkoxy, cyano, halogen, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy substituted by halogen or NR7R8; o is 1, 2 or 3; R7, R8 are independently hydrogen or lower alkyl; R9 is lower alkyl; R10 is lower alkyl, lower alkoxy or halogen; n is 1 or 2; m is 1 or 2; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. The invention includes all sterioisomeric forms, including individual diastereoisomers and enantiomers of the compound of Formula (I) as well as racemic and non-racemic mixtures thereof. It has been found that the present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).
  [FR] La présente invention porte sur un composé représenté par la Formule (I), R1 est hydrogène ou alkyle inférieur ; R2 est hydrogène, fluoro, hydroxy ou alkyle inférieur ; R3 est hydrogène ou alkyle inférieur ; R4 est -CHR5-A ; R5 est hydrogène, alkyle inférieur, fluoro, CF3, CH2OH ou cycloalkyle ; A est aryle ou hétéroaryle, dont les anneaux sont non substitués ou substitués par (R6)o ; R6 peut être identique ou non lorsque o est supérieur à un, et est hétéroaryle, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, cyano, halogène, alkyle inférieur substitué par halogène, alcoxy inférieur substitué par halogène ou NR7R8 ; o est 1, 2 ou 3 ; R7, R8 sont indépendamment hydrogène ou alkyle inférieur ; R9 est alkyle inférieur ; R10 est alkyle inférieur, alcoxy inférieur ou halogène ; n est 1 ou 2 ; m est 1 ou 2 ; ou sur un sel d'addition avec les acides, acceptable du point de vue pharmaceutique, de ce composé. L'invention comprend toutes les formes stéréoisomères, comprenant les diastéréoisomères et énantiomères individuels du composé de Formule (I) ainsi que leurs mélanges racémiques et non-racémiques. Il a été découvert que les présents composés sont des antagonistes des récepteurs NK-3 à haut potentiel pour le traitement de la dépression, de la douleur, de la psychose, de la maladie de Parkinson, de la schizophrénie, de l'anxiété et d'un trouble d'hyperactivité avec déficit de l'attention (ADHD).
• PIPERAZINE AND [1,4]DIAZEPAN DERIVATIVES AS NK ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20080312216A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , R 10 , m and n are as defined herein, or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, bipolar disorders, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有如下式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R9、R10、m和n如本文所定义，或其药学上可接受的酸盐。本化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、双相情感障碍、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意缺陷多动障碍（ADHD）。