4'-(2-n-butyl-3H-imidazo<4,5-c>pyridin-3-ylmethyl)biphenyl-2-carbonitrile | 133705-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(2-n-butyl-3H-imidazo<4,5-c>pyridin-3-ylmethyl)biphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-n-butyl-3-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-3H-imidazo[4,5-c]pyridine；2-[4-[(2-Butylimidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)methyl]phenyl]benzonitrile
• CAS: 133705-03-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄
• 分子量: 366.465
• InChiKey: TVIWTMAPAVLZAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2-n-butyl-3H-imidazo<4,5-c>pyridin-3-ylmethyl)biphenyl-2-carbonitrile 在 三甲基甲硅烷基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-n-butyl-3-<2'-(1H-tetrazol-5-yl)-4-biphenylylmethyl>-3H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些N-取代的咪唑并吡啶衍生物的合成和结构分配

  摘要：

  描述了所有可能的N-烷基化的2-正丁基-咪唑并[4,5]吡啶异构体的合成及其通过1 H NMR谱的结构分配。这些衍生物中的一种，即2-正丁基-3- [2'-（1H-四唑-5-基）-4-联苯基甲基] -3H-咪唑并[4,5-b]吡啶9是有效的血管紧张素II受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88351-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 PPA 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 生成 4'-(2-n-butyl-3H-imidazo<4,5-c>pyridin-3-ylmethyl)biphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些N-取代的咪唑并吡啶衍生物的合成和结构分配

  摘要：

  描述了所有可能的N-烷基化的2-正丁基-咪唑并[4,5]吡啶异构体的合成及其通过1 H NMR谱的结构分配。这些衍生物中的一种，即2-正丁基-3- [2'-（1H-四唑-5-基）-4-联苯基甲基] -3H-咪唑并[4,5-b]吡啶9是有效的血管紧张素II受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88351-4

文献信息

• Aza-Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0415886A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Azabenzimidazol-Verbindungen der Formel worin eine oder zwei der Variablen Z₁, Z₂, Z₃ und Z₄ für N und die anderen für C(R) stehen, wobei R Halogen, Acyl, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy oder 5-Tetrazolyl bedeutet oder R für -Z-R′ steht, worin Z für eine Bindung oder für O, S(O)m oder NH steht, R′ Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, gegebenenfalls substituiertes Amino oder gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy substituiert ist und der gegebenenfalls durch O oder S(O)m unterbrochen ist, bedeutet und der Index m jeweils für 0, 1 oder 2 steht, R₁ einen gegebenenfalls durch Halogen oder Hydroxy substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen cycloaliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und R₂ für die Gruppe der Formel steht, in der alk einen zweiwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, R₃ COOH, SO₃H, Halogenalkansulfonylamino, PO₂H₂, PO₃H₂ oder 5-Tetrazolyl bedeutet und entweder die Ringe A und B unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Halogen, einen gegebenenfalls durch Hydroxy oder Halogen substituierten, gegebenenfalls durch O unterbrochenen, aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, gegebenenfalls durch einen aliphatischen Alkohol verethertes Hydroxy oder gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy substituiert sind oder der Ring A durch 5-Tetrazolyl substituiert ist und der Ring B gegebenenfalls wie unmittelbar vorstehend angegeben substituiert ist, in freier Form oder in Salzform, sind in an sich bekannter Weise herstellbar und können beispielsweise als Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden.

  式中的偶氮苯并咪唑化合物 in which one or two of the variables Z₁, Z₂, Z₃ and Z₄ are N and the others are C(R), where R is halogen, acyl, optionally esterified or amidated carboxyl or 5-tetrazolyl, or R is -Z-R′, in which Z is a bond or O, S(O)m or NH, R′ is hydrogen or an aliphatic hydrocarbon radical which is optionally substituted by halogen, hydroxyl, optionally substituted amino or optionally esterified or amidated carboxyl and which is optionally interrupted by O or S(O)m, and the variable Z₁, Z₂, Z₃ and Z₄ is N and the others are C(R),R₁ 代表任选被卤素或羟基取代的脂肪族烃基或环脂族或芳香族烃基，R₂ 代表式中的基团。 其中，alk 是二价脂肪族烃基，R₃ 是 COOH、SO₃H、卤代烷磺酰氨基、PO₂H₂、PO₃H₂ 或 5-四唑基，且环 A 和环 B 可相互独立地任选被卤素取代，或任选被羟基或卤素取代且任选被 O.羟基醚化、羟基可选地被脂肪醇醚化或可选地被酯化或酰胺化的羧基，或者环 A 被 5-四唑基取代，环 B 如上文所述被可选取代。
• Biphenylmethane derivative, the use of it and pharmacological compositions containing same
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0598702A1

  公开（公告）日：1994-05-25

  Disclosed are biphenylmethane derivatives having the formula (I): wherein R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, halogenated alkyl, -S-R7, -S02-R7, -C=C-R7 or -(CH2)p-OR7, R7 being hydrogen, alkyl, cycloalkyl or halogenated alkyl, p being zero or 1, -A1 =A2-A3 = A4- is -CH = CH-CH = CH- , -N = CH-CH = CH-, -CH = N-CH = CH-, -CH = CH-N = CH-, -CH = CH-CH = N- or -CH = N-CH = N-, R2 and R3 are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, carbamoyl or cyano, R4 is hydrogen or lower alkyl, R5 is 1 H-tetrazol-5-yl, carboxyl (-COOH) or a carboxylic ester group and R6 is hydrogen, halogen, hydroxyl or lower alkoxy, or a pharmacologically acceptable salt thereof, whereby compounds having the following formula and their pharmacologically acceptable salts are excluded: wherein R2 through R6 are essentially as defined above. Further, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing same and their use for the preparation of such compositions for preventing and treating hypertension and/or cardiac failure are disclosed.

  所公开的是具有式 (I) 的联苯甲烷衍生物： 其中R1为氢、烷基、环烷基、卤代烷基、-S-R7、-S02-R7、-C=C-R7或-(CH2)p-OR7，R7为氢、烷基、环烷基或卤代烷基，p为0或1，-A1 =A2-A3 = A4-为-CH = CH-CH = CH-、-N = CH-CH = CH-、-CH = N-CH = CH-、-CH = CH-N = CH-、-CH = CH-CH = N-或-CH = N-CH = N-、R2 和 R3 分别是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、氨基甲酰基或氰基，R4 是氢或低级烷基，R5 是 1 H-四唑-5-基、羧基（-COOH）或羧酸酯基，R6 是氢、卤素、羟基或低级烷氧基，或其药理学上可接受的盐、 其中具有下式的化合物及其药理上可接受的盐除外： 其中 R2 至 R6 基本如上定义。此外，还公开了它们的制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们在制备这种组合物中用于预防和治疗高血压和/或心力衰竭的用途。
• Biphenylmethane derivatives, the use of them and pharmacological compositions containing same
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0628557A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  Disclosed are biphenylmethane derivatives having the formula:    wherein    R² and R³, which may be the same or different, are each a hydrogen atom, a halogen atom, a lower C₁₋₆ alkyl group a lower C₁₋₆ alkoxy group, a carbamoyl group or a cyano group;    R⁴ stands for hydrogen or a lower C₁₋₆ alkyl group;    R⁵ is 1H-tetrazol-5-yl, a carboxyl (-COOH) group or a carboxylic ester thereof;    R⁶ stands for hydrogen, a halogen atom, a hydroxy group or a lower C₁₋₆ alkoxy group, or a pharmacologically acceptable salt thereof,    wherein    compounds having the following formula and their pharmacologically acceptable salts are excluded:    wherein R⁵ is 1H-tetrazol-5-yl, a carboxyl (-COOH) group or a carboxylic ester thereof and n is an integer of 1 to 2;    or a pharmacologically acceptable salt thereof. Further, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing same and their use for the preparation of such compositions for preventing and treating hypertension and/or cardiac failure are disclosed.

  所公开的是具有以下式子的联苯甲烷衍生物： 其中 R²和R³可以相同或不同，各自为氢原子、卤素原子、低级C₁₋₆烷基、低级C₁₋₆烷氧基、氨基甲酰基或氰基； R⁴ 代表氢或低级 C₁₋₆ 烷基； R⁵ 是 1H-四唑-5-基、羧基 (-COOH) 或其羧酸酯； R⁶ 代表氢、卤素原子、羟基或低 C₁₋₆ 烷氧基，或其药理学上可接受的盐、 其中 具有下式的化合物及其药理学上可接受的盐除外： 其中 R⁵ 是 1H-四唑-5-基、羧基（-COOH）或其羧酸酯，n 是 1 至 2 的整数； 或其药理学上可接受的盐。 此外，还公开了它们的制备工艺、含有它们的药物组合物以及制备这种组合物用于预防和治疗高血压和/或心力衰竭的用途。
• US5298518A
  申请人：——

  公开号：US5298518A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5328911A
  申请人：——

  公开号：US5328911A

  公开（公告）日：1994-07-12