dimethyl (2E)-1-(allylamino)-2-phenylbut-2-enylphosphonate | 889686-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2E)-1-(allylamino)-2-phenylbut-2-enylphosphonate
• 英文别名: (E)-1-dimethoxyphosphoryl-2-phenyl-N-prop-2-enylbut-2-en-1-amine
• CAS: 889686-14-0
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₃P
• 分子量: 295.318
• InChiKey: JPZMTJPVXTYDLD-MKMNVTDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2E)-1-(allylamino)-2-phenylbut-2-enylphosphonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dimethyl 1-benzyl-3-phenyl-1H-pyrrol-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过一罐RCM /氧化序列合成2-膦基吡咯

  摘要：

  从合适的醛开始，提出了2-膦酰基吡咯的四步合成。合成中的关键步骤涉及功能化的α-氨基烯基膦酸酯的一锅闭环复分解/氧化序列。尽管底物中存在亲核氮原子和高取代模式，但在温和的反应条件下，RCM反应的结果仍然非常出色。此外，在RCM催化剂和氧化剂之间观察到协同作用，导致较高的氧化速率，并使通常在标准RCM条件下不能闭合的底物发生反应。

  DOI：

  10.1021/jo060160e
• 作为产物：
  描述：

  α-亚乙基-苯乙醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (2E)-1-(allylamino)-2-phenylbut-2-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过一罐RCM /氧化序列合成2-膦基吡咯

  摘要：

  从合适的醛开始，提出了2-膦酰基吡咯的四步合成。合成中的关键步骤涉及功能化的α-氨基烯基膦酸酯的一锅闭环复分解/氧化序列。尽管底物中存在亲核氮原子和高取代模式，但在温和的反应条件下，RCM反应的结果仍然非常出色。此外，在RCM催化剂和氧化剂之间观察到协同作用，导致较高的氧化速率，并使通常在标准RCM条件下不能闭合的底物发生反应。

  DOI：

  10.1021/jo060160e

文献信息

• Synthesis of 2-Phosphonopyrroles via a One-Pot RCM/Oxidation Sequence
  作者：Kristof Moonen、Nicolai Dieltiens、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/jo060160e

  日期：2006.5.1

  A four-step synthesis of 2-phosphonopyrroles is presented starting from suitable aldehydes. The key step in the synthesis involves a one-pot ring-closing metathesis/oxidation sequence of a functionalized α-aminoalkenyl phosphonate. Notwithstanding the presence of a nucleophilic nitrogen atom and high substitution patterns in the substrate, the results of the RCM reaction are excellent using mild reaction

  从合适的醛开始，提出了2-膦酰基吡咯的四步合成。合成中的关键步骤涉及功能化的α-氨基烯基膦酸酯的一锅闭环复分解/氧化序列。尽管底物中存在亲核氮原子和高取代模式，但在温和的反应条件下，RCM反应的结果仍然非常出色。此外，在RCM催化剂和氧化剂之间观察到协同作用，导致较高的氧化速率，并使通常在标准RCM条件下不能闭合的底物发生反应。