ethyl 2-(4-carbamoyl-1-imidazolyl)-4-phenylbutyrate | 256462-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-carbamoyl-1-imidazolyl)-4-phenylbutyrate
• 英文别名: ethyl 2-(4-carbamoylimidazol-1-yl)-4-phenylbutanoate
• CAS: 256462-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: QNQAXJPGFMDRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-carbamoyl-1-imidazolyl)-4-phenylbutyrate 在 三氯氧磷 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到ethyl 2-(4-cyano-1-imidazolyl)-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole compounds

  摘要：

  咪唑类化合物具有腺苷脱氨酶抑制活性，其化学式表示为（I），其中R1为氢、羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基；R2为氢或较低的烷基；R3为羟基或保护羟基；R4为氰基、（羟基）亚氨基（较低）烷基、羧基、保护羧基、杂环基，可选择地取代氨基，或者羰酰基，可选择地取代适当的取代基；以及—A—为—Q—或—O—Q—，其中Q为单键或较低的烷基，条件是当R2为较低的烷基时，那么R1为羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基，其前药或它们的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷有效的疾病。

  公开号：

  US06359145B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-methylsulfonyloxy-4-phenylbutyrate 、 咪唑-4-羧酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-(4-carbamoyl-1-imidazolyl)-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole compounds

  摘要：

  咪唑类化合物具有腺苷脱氨酶抑制活性，其化学式表示为（I），其中R1为氢、羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基；R2为氢或较低的烷基；R3为羟基或保护羟基；R4为氰基、（羟基）亚氨基（较低）烷基、羧基、保护羧基、杂环基，可选择地取代氨基，或者羰酰基，可选择地取代适当的取代基；以及—A—为—Q—或—O—Q—，其中Q为单键或较低的烷基，条件是当R2为较低的烷基时，那么R1为羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基，其前药或它们的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷有效的疾病。

  公开号：

  US06359145B1

文献信息

• IMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ADENOSINE DEAMINASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1098885B1

  公开（公告）日：2004-11-17
• EP1098885B9
  申请人：——

  公开号：EP1098885B9

  公开（公告）日：2005-05-18
• US6359145B1
  申请人：——

  公开号：US6359145B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• Imidazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06359145B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Imidazole compounds having adenosine deaminase inhibitory activity represented by formula (I) wherein R1 is hydrogen, hydroxy, protected hydroxy, or aryl optionally substituted with suitable substituent(s); R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydroxy or protected hydroxy; R4 is cyano, (hydroxy)iminoamino(lower)alkyl, carboxy, protected carboxy, heterocyclic group optionally substituted with amino, or carbamoyl optionally substituted with suitable substituent(s); and —A— is —Q— or —O—Q—, wherein Q is single bond or lower alkylene, provided that when R2 is lower alkyl, then R1 is hydroxy, protected hydroxy, or aryl optionally substituted with suitable substituent(s), its prodrug, or their salt. The compounds are useful for treating and/or preventing diseases for which adenosine is effective.

  咪唑类化合物具有腺苷脱氨酶抑制活性，其化学式表示为（I），其中R1为氢、羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基；R2为氢或较低的烷基；R3为羟基或保护羟基；R4为氰基、（羟基）亚氨基（较低）烷基、羧基、保护羧基、杂环基，可选择地取代氨基，或者羰酰基，可选择地取代适当的取代基；以及—A—为—Q—或—O—Q—，其中Q为单键或较低的烷基，条件是当R2为较低的烷基时，那么R1为羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基，其前药或它们的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷有效的疾病。