(1-Methylene-tetradecyl)-benzene | 24066-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Methylene-tetradecyl)-benzene
• 英文别名: Pentadec-1-en-2-ylbenzene；pentadec-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 24066-90-8
• 化学式: C₂₁H₃₄
• 分子量: 286.501
• InChiKey: PRIVEFRDUVYXGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenacylidene dimethylsulphurane 、 (1-Methylene-tetradecyl)-benzene 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃、硫叶立德和水的光氧化还原催化和铜 (II) 盐辅助自由基加成/羟基化反应

  摘要：

  报道了一种可见光驱动的光氧化还原催化和铜 (II) 辅助的烯烃、硫叶立德和水的三组分自由基加成/羟基化反应。该工艺对容易获得的硫叶立德和烯烃显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性，为有价值的 γ-羟基羰基化合物提供了高产和实用的途径。该反应成功的关键是通过可见光驱动的质子耦合电子转移 (PCET) 策略在 2,2,2-三氟乙醇的混合物中通过锍盐控制硫叶立德生成 α-羰基碳自由基/CH 2 Cl 2。添加Cu(TFA) 2 ·H 2O 有助于加速自由基-阳离子交叉以提高反应效率。机理研究表明，产品中的羟基部分来源于水。该研究还为进一步研究硫叶立德的自由基合成化学搭建了一个平台。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00638
• 作为产物：
  描述：

  pentadeca-1,2-diene 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-phenylpentadec-2-ene 、 (1-Methylene-tetradecyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  在乙酸存在下，高度区域选择性和立体选择性钯 (0) 催化有机硼酸与 1,2-烯属砜、亚砜或烷基或芳基取代的丙二烯的加成：E-烯烃的有效合成

  摘要：

  建立了两组反应条件以使有机硼酸与 1,2-丙二烯砜、亚砜或烷基或芳基取代的丙二烯在乙酸存在下的加成反应成为可能。该反应为立体选择性合成三取代或四取代的E-烯烃提供了新途径。对于芳基硼酸，1,2-丙二烯砜、亚砜和烷基取代丙二烯的反应仅产生 1-12% 的特定区域异构体；芳基取代的丙二烯的反应仅提供了非常高区域选择性的 E-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983822

文献信息

• Visible-Light-Driven Photoredox-Catalyzed Three-Component Radical Cyanoalkylfluorination of Alkenes with Oxime Esters and a Fluoride Ion
  作者：Hao Qian、Jun Chen、Bin Zhang、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02686

  日期：2021.9.3

  A metal-free, photoredox-catalyzed three-component cyanoalkylfluorination of alkenes under mild and redox-neutral conditions is reported. This protocol features use of readily available alkenes, oxime esters, and cost-effective nucleophilic fluoride reagents, giving diverse cyanoalkylfluorinated products with generally good yields. Excellent functional group tolerance and mild reaction conditions also

  报道了在温和和氧化还原中性条件下的无金属、光氧化还原催化的三组分氰基烷基氟化烯烃。该协议的特点是使用现成的烯烃、肟酯和具有成本效益的亲核氟化物试剂，提供多种氰基烷基氟化产品，收率通常良好。优异的官能团耐受性和温和的反应条件也使该协议适用于药学相关分子衍生烯烃的氰基烷基氟化。
• Highly Regio- and Stereoselective Palladium(0)-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids with 1,2-Allenic Sulfones, Sulfoxides, or Alkyl- or Aryl-Substituted Allenes in the Presence of Acetic Acid: An Efficient Synthesis of <i>E</i>-Alkenes
  作者：Shengming Ma、Hao Guo

  DOI：10.1055/s-2007-983822

  日期：2007.9

  reaction conditions were established to enable the palladium(0)-catalyzed addition of organoboronic acids with 1,2-allenic sulfones, sulfoxides, or alkyl- or aryl-substituted allenes in the presence of acetic acid. This reaction provides a new way for the stereoselective synthesis of tri- or tetrasubstituted E-alkenes. With arylboronic acids, the reactions of 1,2-allenic sulfones, sulfoxides, and alkyl-substituted

  建立了两组反应条件以使有机硼酸与 1,2-丙二烯砜、亚砜或烷基或芳基取代的丙二烯在乙酸存在下的加成反应成为可能。该反应为立体选择性合成三取代或四取代的E-烯烃提供了新途径。对于芳基硼酸，1,2-丙二烯砜、亚砜和烷基取代丙二烯的反应仅产生 1-12% 的特定区域异构体；芳基取代的丙二烯的反应仅提供了非常高区域选择性的 E-烯烃。
• Photoredox-Catalyzed and Copper(II) Salt-Assisted Radical Addition/Hydroxylation Reaction of Alkenes, Sulfur Ylides, and Water
  作者：Dong-Mei Yan、Shuang-Hua Xu、Hao Qian、Pan-Pan Gao、Ming-Hang Bi、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.2c00638

  日期：2022.3.18

  visible light-driven photoredox-catalyzed and copper(II)-assisted three-component radical addition/hydroxylation reaction of alkenes, sulfur ylides, and water is reported. This process shows broad substrate scope and high functional group tolerance, with respect to both readily available sulfur ylides and alkenes, providing high-yielding and practical access to valuable γ-hydroxy carbonyl compounds.

  报道了一种可见光驱动的光氧化还原催化和铜 (II) 辅助的烯烃、硫叶立德和水的三组分自由基加成/羟基化反应。该工艺对容易获得的硫叶立德和烯烃显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性，为有价值的 γ-羟基羰基化合物提供了高产和实用的途径。该反应成功的关键是通过可见光驱动的质子耦合电子转移 (PCET) 策略在 2,2,2-三氟乙醇的混合物中通过锍盐控制硫叶立德生成 α-羰基碳自由基/CH 2 Cl 2。添加Cu(TFA) 2 ·H 2O 有助于加速自由基-阳离子交叉以提高反应效率。机理研究表明，产品中的羟基部分来源于水。该研究还为进一步研究硫叶立德的自由基合成化学搭建了一个平台。