11,17,23-tri-tert-butyl-25-hydroxy-5-isopropyl-4-methyl-26,27,28-tripropoxycalix<4>arene | 143616-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11,17,23-tri-tert-butyl-25-hydroxy-5-isopropyl-4-methyl-26,27,28-tripropoxycalix<4>arene
• 英文别名: 4-methyl-5-isopropyl-11,17,23-tri-t-butyl-25-hydroxy-26,27,28-tri-n-propyloxycalix[4]arene；11,17,23-Tritert-butyl-4-methyl-5-propan-2-yl-26,27,28-tripropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaen-25-ol
• CAS: 143616-35-7
• 化学式: C₅₃H₇₄O₄
• 分子量: 775.168
• InChiKey: LEYPIWATGWNRJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,17,23-tri-tert-butyl-25-hydroxy-5-isopropyl-4-methyl-26,27,28-tripropoxycalix<4>arene 、 溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到4-methyl-5-isopropyl-11,17,23-tri-t-butyl-25,26,27,28-tetra-n-propyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  不对称取代杯[4]芳烃的合成及旋光拆分

  摘要：

  合成了一种圆锥形，不对称取代的杯[4]芳烃1，并首次成功地进行了光学拆分。

  DOI：

  10.1039/c39900001734
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2,6-bis{[5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl]methyl}phenol 在 四氯化钛 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 11,17,23-tri-tert-butyl-25-hydroxy-5-isopropyl-4-methyl-26,27,28-tripropoxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  手性杯[4]芳烃

  摘要：

  锥形形状的，不对称取代的p -叔-butylcalix [4]芳烃已经合成和光学拆分。通过四个O-丙基取代基抑制引起这些环起源的光学异构体消旋的环过氧的旋转。在合成过程中，使用Ba（OH）2作为O-丙基化的碱是一个关键点：它仅提供一个圆锥形，构象不固定的三-O-丙基化的对-叔丁基杯[4]芳烃。在O之后用第四丙基取代-，可以通过HPLC光学拆分外消旋产物。这是不对称取代的杯[4]芳烃成功光学拆分的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/p19910002429

文献信息

• Calixarene derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05231196A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  The present invention relates to an improvement in the process for preparing a calixarene derivative in which the rotation of its benzene units are hindered and which comprises replacing all or a part of the hydrogen atoms of the hydroxyl groups of a calixarene derivative represented by the general formula: ##STR1## and is characterized by conducting the reaction in the presence of an alkaline earth metal. According to the present invention, an asymmetric calixarene derivative having a "cone" conformation can be selectively prepared by virtue of the template effect of the metal.

  本发明涉及一种改进的制备杯芳烃衍生物的方法，其中其苯环的旋转受到阻碍，并且包括替换由下式表示的杯芳烃衍生物的羟基的所有或部分氢原子：##STR1## 该方法的特点在于在碱土金属的存在下进行反应。根据本发明，通过金属的模板效应，可以选择性地制备具有“锥形”构象的不对称杯芳烃衍生物。
• SHINKAI, SEIJI;ARIMURA, TAKASHI;KAWABATA, HIROSUKE;MURAKAMI, HIROTO;ARAKI+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1734-1736
  作者：SHINKAI, SEIJI、ARIMURA, TAKASHI、KAWABATA, HIROSUKE、MURAKAMI, HIROTO、ARAKI+

  DOI：——

  日期：——
• US5231196A
  申请人：——

  公开号：US5231196A

  公开（公告）日：1993-07-27
• US5412114A
  申请人：——

  公开号：US5412114A

  公开（公告）日：1995-05-02
• Synthesis and optical resolution of an asymmetrically substituted calix[4]arene
  作者：Seiji Shinkai、Takashi Arimura、Hirosuke Kawabata、Hiroto Murakami、Koji Araki、Koji Iwamoto、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1039/c39900001734

  日期：——

  A cone-shaped, asymmetrically substituted calix[4]arene, 1, has been synthesized and successfully optically resolved for the first time.

  合成了一种圆锥形，不对称取代的杯[4]芳烃1，并首次成功地进行了光学拆分。